绪论 1
第一节 有机化学和有机化合物 1
一、有机化学的研究对象 1
二、有机化学与农业科学的关系 2
三、有机化合物的特性 2
四、研究有机化合物的程序和方法 4
第二节 共价键的一般概念 5
一、共价键理论 5
二、共价键的属性 11
三、共价键的断裂方式和有机反应类型 14
第三节 有机化合物的分子结构 15
第四节 有机化学中的酸碱理论 16
一、布朗斯特酸碱质子理论 17
二、路易斯酸碱电子理论 18
第五节 有机化合物的分类 18
一、根据碳架不同分类 18
二、根据官能团不同分类 19
本章小结 20
习题 21
第一章 饱和烃 23
第一节 烷烃 24
一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 24
二、烷烃的命名 25
三、烷烃的分子结构 27
四、烷烃的物理性质 31
五、烷烃的化学性质 32
六、烷烃的来源和用途 37
第二节 环烷烃 37
一、环烷烃的分类、异构和命名 37
二、环烷烃的物理性质 39
三、环烷烃的化学性质 39
四、环烷烃的分子结构 41
五、环烷烃的立体化学 42
本章小结 44
习题 45
第二章 不饱和烃 47
第一节 单烯烃和炔烃 47
一、单烯烃和炔烃的结构 47
二、单烯烃和炔烃的异构现象 48
三、单烯烃和炔烃的命名 49
四、单烯烃和炔烃的物理性质 52
五、单烯烃和炔烃的化学性质 53
六、个别化合物——乙烯和乙炔 64
第二节 二烯烃 64
一、二烯烃的分类和命名 64
二、1,3-丁二烯的结构 65
三、共轭体系和共轭效应 67
四、共轭二烯烃的化学性质 69
第三节 萜类化合物 70
一、异戊二烯规律和萜的分类 71
二、萜类化合物简介 71
三、天然橡胶和合成橡胶 74
本章小结 74
习题 75
第三章 芳香烃 78
第一节 单环芳烃 79
一、苯的结构 79
二、单环芳烃的异构和命名 81
三、单环芳烃的物理性质 82
四、单环芳烃的化学性质 83
五、苯环上亲电取代反应的定位规律 88
第二节 稠环芳烃 92
一、萘 92
二、其他稠环芳烃 95
第三节 休克尔规则与非苯芳烃 96
一、休克尔(E.H?ckel)规则 96
二、非苯芳烃 97
三、富勒烯 98
本章小结 99
习题 100
第四章 卤代烃 103
第一节 卤代烷烃 103
一、卤代烷烃的分类和命名 103
二、卤代烷烃的物理性质 104
三、卤代烷烃的化学性质 105
四、个别化合物 111
第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 112
一、分类和命名 112
二、化学性质 113
三、个别化合物 114
本章小结 115
习题 116
第五章 旋光异构 119
第一节 物质的旋光性 119
一、平面偏振光和旋光性 119
二、旋光仪和比旋光度 120
三、分子的手性与物质的旋光性 122
第二节 含手性碳原子的化合物的旋光异构 124
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 124
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 128
三、环状化合物的立体异构 130
第三节 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 130
一、丙二烯型化合物 131
二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 131
第四节旋光异构体的性质和生理功能 132
第五节 动态立体化学简介 133
一、烯烃与溴的亲电加成反应的立体化学 133
二、卤代烷亲核取代反应的立体化学 135
本章小结 137
习题 138
第六章醇、酚、醚 140
第一节醇 140
一、醇的分类和命名 140
二、醇的物理性质 142
三、醇的化学性质 144
四、个别化合物 148
第二节酚 150
一、酚的分类和命名 150
二、酚的物理性质 151
三、酚的化学性质 153
四、个别化合物 156
第三节醚 157
一、醚的分类和命名 158
二、醚的物理性质 159
三、醚的化学性质 160
四、个别化合物 161
第四节 含硫化合物 162
一、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 163
二、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 163
三、自然界中的含硫有机化合物 164
本章小结 165
习题 166
第七章醛、酮、醌 169
第一节醛、酮 169
一、醛、酮的分类和命名 169
二、醛、酮的物理性质 171
三、醛、酮的化学性质 172
四、个别化合物 183
第二节醌 185
一、醌的结构和命名 185
二、醌的化学性质 186
三、自然界的醌 187
本章小结 187
习题 188
第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 192
第一节 羧酸 192
一、羧酸的分类和命名 192
二、羧酸的物理性质 193
三、羧酸的化学性质 195
四、个别化合物 202
第二节 羧酸衍生物 204
一、羧酸衍生物的命名 205
二、羧酸衍生物的物理性质 205
三、羧酸衍生物的化学性质 206
四、个别化合物 209
第三节 取代酸 210
一、羟基酸 210
二、羰基酸 215
本章小结 219
习题 221
第九章 含氮和含磷有机化合物 224
第一节胺 224
一、胺的分类和命名 224
二、胺的物理性质 225
三、胺的化学性质 226
四、重氮化合物和偶氮化合物 232
五、个别化合物 234
第二节 酰胺 236
一、酰胺的结构和命名 236
二、酰胺的物理性质 236
三、酰胺的化学性质 237
四、碳酸的衍生物 238
五、苯磺酰胺 240
第三节其他含氮有机化合物 240
一、硝基化合物 240
二、腈 243
第四节 含磷有机化合物 243
一、含磷有机化合物的主要类型 243
二、含磷有机农药简介 244
本章小结 245
习题 246
第十章 有机合成 248
第一节 有机合成的任务和意义 248
第二节 设计有机合成路线的基本原则 249
第三节 有机合成路线的设计 250
一、逆合成分析法 250
二、碳架的建立 253
三、官能团的转化 255
四、官能团的引人 258
五、官能团的除去 259
六、官能团的保护 260
七、基团的占位和导向的应用 261
八、选择性反应的应用 263
九、立体构型的控制 265
第四节 工业合成 265
本章小结 266
习题 267
第十一章 油脂和类脂化合物 269
第一节 油脂 269
一、油脂的存在和生理作用 269
二、油脂的组成和结构 270
三、油脂的性质 272
第二节 生物柴油 274
第三节 类脂化合物 275
一、蜡 275
二、磷脂 275
第四节 肥皂和表面活性剂 277
一、肥皂的组成及乳化作用 277
二、表面活性剂 277
第五节 甾体化合物 278
一、甾体化合物的结构 279
二、重要的甾体化合物 279
本章小结 281
习题 282
第十二章 杂环化合物和生物碱 284
第一节 杂环化合物 284
一、杂环化合物的分类和命名 284
二、杂环化合物的结构 287
三、杂环化合物的化学性质 288
四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物 291
第二节 生物碱 297
一、生物碱的存在及提取方法 297
二、生物碱的一般性质 298
三、重要的生物碱举例 299
本章小结 301
习题 302
第十三章 碳水化合物 304
第一节 单糖 304
一、单糖的构型 304
二、单糖的环状结构 307
三、单糖的物理性质 312
四、单糖的化学性质 312
五、重要单糖和单糖的衍生物 318
第二节 双糖 321
一、还原性双糖 321
二、非还原性双糖 323
第三节 多糖 324
一、淀粉和糖原 324
二、纤维素 327
本章小结 328
习题 329
第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 332
第一节 氨基酸 332
一、α-氨基酸的构型、分类和命名 332
二、α-氨基酸的物理性质 334
三、α-氨基酸的化学性质 335
第二节 蛋白质 339
一、蛋白质的分类 340
二、蛋白质的结构 340
三、蛋白质的理化性质 346
第三节 核酸简介 349
一、核酸的组成 349
二、核苷酸——核酸的基本结构单元 350
三、核酸的结构 352
四、核酸的性质 355
本章小结 355
习题 356
第十五章 紫外和红外吸收光谱 359
第一节 紫外与可见吸收光谱(UV) 359
一、紫外光谱的表示方法 360
二、紫外光谱与分子结构的关系 360
三、紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 362
第二节 红外吸收光谱(IR) 364
一、分子振动与红外吸收光谱 364
二、红外吸收光谱与分子结构的关系 366
三、红外吸收光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 367
本章小结 370
习题 370
第十六章 核磁共振谱和质谱 372
第一节 核磁共振谱(NMR) 372
一、核磁共振的基本原理 372
二、化学位移 373
三、自旋偶合和自旋裂分 375
四、核磁共振谱在有机化合物结构鉴定中的应用 377
第二节 质谱(MS) 378
一、基本原理及表示方法 378
二、质谱在有机化学中的应用 379
本章小结 380
习题 380
索引 381
主要参考文献 391