1 绪论 1
1.1 有机化学的产生和发展 1
1.2 有机化合物的一般特点 2
1.3 有机化合物中的化学键 2
1.3.1 原子轨道 2
1.3.2 有机物分子中的共价键 2
1.4 有机化合物中共价键的性质 6
1.4.1 键长 7
1.4.2 键角 7
1.4.3 键能 7
1.4.4 键的极性和键矩 8
1.5 分子间的作用力 8
1.5.1 分子的极性和偶极矩 8
1.5.2 分子间的作用力 9
1.6 有机化合物分子的表达式 9
1.6.1 电子式 9
1.6.2 蛛网式 9
1.6.3 缩写式 10
1.6.4 键线式 10
1.7 有机化学中的酸碱概念 10
1.7.1 Br？nsted-Lowry酸碱质子理论 10
1.7.2 Lewis酸碱电子理论 11
1.8 有机化学反应的主要类型 11
1.8.1 按共价键断裂的方式分类 11
1.8.2 按反应物和产物之间的相互关系分类 12
1.9 有机化合物的分类 12
1.9.1 根据碳架不同分类 12
1.9.2 根据官能团不同分类 13
习题 14
2 有机化合物波谱知识简介 16
2.1 红外光谱 16
2.2 紫外光谱 21
2.3 核磁共振谱 23
2.3.1 基本原理 24
2.3.2 化学位移 25
2.3.3 自旋偶合与裂分 26
2.4 质谱 28
习题 31
3 烷烃和环烷烃 33
3.1 烷烃 33
3.1.1 同系列及同分异构现象 33
3.1.2 烷烃的命名 34
3.1.3 烷烃的构型及构象 37
3.1.4 物理性质 41
3.1.5 化学性质 43
3.1.6 自然界的烷烃 48
3.2 环烷烃 49
3.2.1 分类和命名 49
3.2.2 环烷烃的结构和稳定性 52
3.2.3 环己烷及其衍生物的构象 54
3.2.4 十氢化萘的构型与构象 56
3.2.5 物理性质 57
3.2.6 化学性质 57
习题 58
4 对映异构与非对映异构 60
4.1 手征性和手征性分子 60
4.2 平面偏振光和旋光活性 61
4.3 分子的对称性和手征性 63
4.4 Fischer投影式与手性碳原子的构型标记法 64
4.5 含有两个不同手性碳原子的化合物 66
4.6 含有两个相同手性碳原子的化合物 67
4.7 其他手性分子 67
4.7.1 联苯类衍生物手性分子 67
4.7.2 丙二烯衍生物手性分子 68
4.7.3 螺烷类化合物 69
4.8 环状化合物的立体异构 69
4.9 不对称合成 70
4.10 外消旋体的拆分 70
4.10.1 化学分离法 70
4.10.2 直接色层分离法 71
4.10.3 诱导结晶拆分法 71
习题 71
5 不饱和烃 73
5.1 单烯烃 73
5.1.1 单烯烃的结构 73
5.1.2 异构和命名 74
5.1.3 物理性质 76
5.1.4 化学性质 78
5.2 二烯烃 86
5.2.1 分类和命名 87
5.2.2 共轭二烯的结构 87
5.2.3 共轭二烯的特征反应 88
5.2.4 异戊二烯和橡胶 90
5.3 炔烃 92
5.3.1 分类和命名 92
5.3.2 乙炔的结构 93
5.3.3 物理性质 94
5.3.4 化学性质 94
习题 97
6 芳香烃 100
6.1 芳香烃的分类和命名 100
6.1.1 芳香烃的分类 100
6.1.2 芳香烃的命名 100
6.2 芳香烃的结构 102
6.2.1 苯的结构 102
6.2.2 萘的结构 104
6.3 芳香烃的物理性质 104
6.4 单环芳香烃的化学性质 106
6.4.1 加成反应 106
6.4.2 氧化反应 106
6.4.3 亲电取代反应 107
6.4.4 苯环侧链上α-氢的取代反应 110
6.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 110
6.5.1 定位基的分类 110
6.5.2 定位效应的理论解释——电子效应 111
6.5.3 二取代苯的定位规律 112
6.5.4 定位规律在合成芳香族化合物中的应用 112
6.6 多环芳烃 113
6.6.1 稠环芳烃 113
6.6.2 联苯 115
6.6.3 多苯代脂烃 116
6.6.4 致癌芳烃 116
6.7 非苯芳烃 116
6.7.1 轮烯 117
6.7.2 其他非苯芳烃 117
习题 118
7 卤代烃 121
7.1 卤代烃的分类和命名 121
7.1.1 卤代烃的分类 121
7.1.2 卤代烃的命名 121
7.2 卤代烷的结构 122
7.3 卤代烃的物理性质 123
7.4 卤代烷的化学性质 124
7.4.1 亲核取代反应 124
7.4.2 消除反应 129
7.4.3 与金属镁的反应 131
7.5 重要的卤代烃化合物 131
7.5.1 溴甲烷 131
7.5.2 三氯甲烷 131
7.5.3 四氯化碳 132
7.5.4 有机氯农药 132
7.5.5 氟利昂 133
习题 133
8 醇、酚、醚 135
8.1 醇 135
8.1.1 分类和命名 135
8.1.2 分子结构 136
8.1.3 物理性质 136
8.1.4 化学性质 139
8.1.5 一些重要的醇 144
8.2 酚 146
8.2.1 分类和命名 146
8.2.2 分子结构 146
8.2.3 物理性质 147
8.2.4 化学性质 147
8.2.5 一些常见的酚 150
8.3 醚 151
8.3.1 分类和命名 151
8.3.2 分子结构 152
8.3.3 物理性质 152
8.3.4 化学性质 152
8.3.5 环醚 154
8.3.6 冠醚 155
习题 156
9 醛、酮、醌 159
9.1 醛和酮 159
9.1.1 分类与命名 159
9.1.2 羰基的结构 161
9.1.3 物理性质 161
9.1.4 化学性质 163
9.1.5 一些重要的醛、酮 172
9.2 醌 173
9.2.1 命名与结构 173
9.2.2 化学性质 174
9.2.3 一些重要的醌 175
习题 176
10 羧酸及其衍生物 180
10.1 羧酸 180
10.1.1 羧酸的分类与命名 180
10.1.2 结构 181
10.1.3 羧酸的物理性质 181
10.1.4 羧酸的化学性质 182
10.1.5 几种常见的羧酸 187
10.2 羧酸的衍生物 189
10.2.1 羧酸衍生物的命名 190
10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 191
10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 192
10.3 碳酸衍生物 195
10.3.1 光气 195
10.3.2 尿素 195
10.3.3 氨基甲酸酯类化合物 197
10.4 油脂、蜡和磷脂 197
10.4.1 油脂 197
10.4.2 蜡 201
10.4.3 磷脂 201
10.5 肥皂及合成表面活性剂 202
10.5.1 肥皂的组成和乳化作用 202
10.5.2 合成表面活性剂 202
10.6 取代酸 203
10.6.1 取代酸的命名 204
10.6.2 卤代酸的性质 204
10.6.3 羟基酸的性质 205
10.6.4 羰基酸的性质 207
10.6.5 乙酰乙酸乙酯 208
10.6.6 乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 210
10.6.7 取代酸的重要代表物 211
习题 213
11 含氮化合物 216
11.1 硝基化合物 216
11.1.1 分类与命名 217
11.1.2 结构 217
11.1.3 物理性质 217
11.1.4 化学性质 217
11.2 胺 218
11.2.1 分类与命名 218
11.2.2 结构 220
11.2.3 物理性质 221
11.2.4 化学性质 222
11.2.5 胺的重要化合物 226
11.3 重氮盐与偶氮化合物 227
11.3.1 重氮盐的性质及应用 227
11.3.2 偶氮化合物 229
习题 230
12 含硫和含磷的有机化合物 233
12.1 含硫有机化合物 233
12.1.1 含硫有机化合物的分类 233
12.1.2 含硫有机化合物的命名 234
12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 235
12.1.4 磺酸 236
12.1.5 重要的含硫有机物 237
12.2 含磷有机化合物 239
12.2.1 含磷有机化合物的分类 239
12.2.2 含磷有机化合物的命名 240
12.2.3 含磷有机化合物的化学性质 241
12.2.4 有机磷农药 241
习题 242
13 杂环化合物与生物碱 244
13.1 杂环化合物 244
13.1.1 杂环化合物的分类与命名 244
13.1.2 五元杂环化合物 246
13.1.3 六元杂环化合物 248
13.1.4 重要的杂环衍生物 249
13.2 生物碱 254
13.2.1 咖啡碱 254
13.2.2 颠茄碱 255
13.2.3 金鸡纳碱 255
13.2.4 吗啡碱 255
13.2.5 小檗碱 256
13.2.6 麻黄碱 256
13.2.7 喜树碱 256
13.2.8 秋水仙碱 257
习题 257
14 碳水化合物 259
14.1 单糖 259
14.1.1 单糖的结构 260
14.1.2 单糖的性质 265
14.1.3 重要的单糖及其衍生物 271
14.2 寡糖 273
14.2.1 还原性二糖 273
14.2.2 非还原性二糖 274
14.2.3 环糊精 275
14.3 多糖 275
14.3.1 淀粉 276
14.3.2 糖原 277
14.3.3 纤维素 277
习题 279
15 氨基酸、蛋白质及核酸 281
15.1 氨基酸 281
15.1.1 结构、分类与命名 281
15.1.2 物理性质 283
15.1.3 化学性质 284
15.1.4 个别氨基酸 287
15.2 多肽与蛋白质 288
15.2.1 多肽的结构与命名 288
15.2.2 生物活性肽 289
15.2.3 蛋白质的结构 289
15.2.4 蛋白质的理化性质 291
15.3 核酸 292
15.3.1 组成和分类 292
15.3.2 核酸的结构 293
15.3.3 核酸的生物功能 295
习题 296
16 萜类和甾体化合物 298
16.1 萜类化合物 298
16.1.1 单萜 298
16.1.2 倍半萜 301
16.1.3 二萜 301
16.1.4 三萜 302
16.1.5 四萜 302
16.2 甾体化合物 304
习题 308
索引 310
习题参考答案 317
主要参考文献 331