第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的天然来源 2
三、有机化学和有机化学工业的发展与展望 3
第二节 有机化合物的结构和特性 4
一、有机化合物的结构 4
二、有机化合物的特性 5
三、共价键的断裂和有机反应类型 6
第三节 有机化合物的分类 6
一、按碳骨架分类 7
二、按官能团分类 7
第四节 有机化学的学习方法 8
一、明确学习目的 8
二、培养学习兴趣 8
三、掌握学习方法 8
四、提高学习效率 9
阅读材料（Ⅰ） 碳循环 9
阅读材料（Ⅱ） 天上人间碳六十 9
本章小结 11
习题 11
第二章 烷烃 13
第一节 烷烃的结构 13
一、甲烷的结构 13
二、其他烷烃的结构 14
第二节 烷烃的通式、系差、同系列和同分异构现象 15
一、烷烃的通式、系差和同系列 15
二、烷烃的同分异构现象 16
第三节 烷烃的命名 18
一、碳原子的类型 18
二、习惯命名法 18
三、烷基 19
四、系统命名法 19
第四节 烷烃的来源、制法和用途 22
一、烷烃的来源和制法 22
二、烷烃的用途 22
第五节 烷烃的物理性质 23
一、物态 23
二、沸点 23
三、熔点 24
四、溶解性 24
五、折射率 24
六、相对密度 24
第六节 烷烃的化学反应及应用 25
一、卤代反应 25
二、氧化反应 27
三、裂化反应 27
四、异构化反应 28
阅读材料 液化天然气——天然气的工业革命 29
本章小结 30
习题 31
第三章 烯烃 32
第一节 烯烃的结构 32
一、平面构型 32
二、sp2杂化 32
三、π键 32
第二节 烯烃的同分异构现象 33
一、构造异构 34
二、顺反异构 34
第三节 烯烃的命名 35
一、构造异构体的命名 35
二、顺反异构体的命名 36
第四节 烯烃的来源与制法 38
一、从石油裂解气和炼厂气中分离 38
二、用醇脱水制取 38
三、由卤代烷脱卤化氢制取 38
第五节 烯烃的物理性质 38
一、物态 38
二、沸点 38
三、熔点 39
四、溶解性 39
五、相对密度 39
六、颜色、气味 39
第六节 烯烃的化学反应及应用 40
一、加成反应 40
二、聚合反应 45
三、氧化反应 47
四、α-氢原子的反应 48
第七节 重要的烯烃 49
一、乙烯 49
二、丙烯 50
阅读材料 烯烃定向聚合催化剂的发明人齐格勒和纳塔 51
本章小结 52
习题 54
第四章 二烯烃 56
第一节 二烯烃的分类和命名 56
一、二烯烃的分类 56
二、二烯烃的命名 56
第二节 共轭二烯烃的来源和制法 57
一、1,3-丁二烯的来源和制法 57
二、2-甲基-1,3-丁二烯的来源和制法 58
第三节 共轭二烯烃的结构和共轭效应 58
一、1,3-丁二烯的结构与共轭体系 58
二、共轭效应 59
第四节 共轭二烯烃的化学反应及应用 59
一、1,4-加成 59
二、双烯合成 60
三、聚合反应 61
阅读材料 聚合物与社会进步 62
本章小结 63
习题 64
第五章 炔烃 65
第一节 炔烃的结构 65
一、直线构型 65
二、sp杂化 65
第二节 炔烃的构造异构和命名方法 66
一、炔烃的构造异构 66
二、炔烃的命名 66
第三节 炔烃的物理性质 67
一、物态 67
二、熔点、沸点 67
三、相对密度 67
四、溶解性 67
第四节 炔烃的化学反应及应用 68
一、加成反应 68
二、聚合反应 70
三、氧化反应 71
四、炔氢原子的反应 71
第五节 乙炔的制法及用途 73
一、乙炔的制法 73
二、乙炔的用途 74
阅读材料 绿色化学 74
本章小结 76
习题 77
第六章 脂环烃 78
第一节 脂环烃的分类、异构和命名 78
一、脂环烃的分类 78
二、脂环烃的异构现象 79
三、脂环烃的命名 80
第二节 环烷烃的来源和制法 81
第三节 环烷烃的结构与稳定性 82
第四节 环烷烃的物理性质 83
一、物态 83
二、熔点、沸点 83
三、相对密度 83
四、溶解性 83
第五节 环烷烃的化学反应及应用 84
一、取代反应 84
二、加成反应 84
三、氧化反应 86
第六节 重要的脂环烃及其衍生物 87
一、环己烷 87
二、环戊二烯 87
三、环戊二烯铁 87
四、萜类化合物 88
五、甾族化合物 88
阅读材料 化学界的奇才——霍奇金 89
本章小结 89
习题 90
第七章 芳烃 92
第一节 苯的结构 92
一、凯库勒构造式 92
二、闭和共轭体系 93
第二节 单环芳烃的构造异构和命名 94
一、单环芳烃的构造异构 94
二、单环芳烃的命名 94
三、芳烃衍生物的命名 95
第三节 单环芳烃的物理性质 96
一、物态 96
二、沸点 96
三、熔点 96
四、相对密度 97
五、溶解性 97
第四节 单环芳烃的化学反应及应用 97
一、取代反应 97
二、加成反应 102
三、氧化反应 103
第五节 苯环上取代反应的定位规律 104
一、一元取代苯的定位规律 104
二、二元取代苯的定位规律 105
三、定位规律的应用 106
第六节 重要的单环芳烃 109
一、苯 109
二、甲苯 109
三、二甲苯 110
四、苯乙烯 110
第七节 稠环芳烃 110
一、萘 110
二、其他稠环芳烃 113
三、致癌芳烃 114
第八节 芳烃的工业来源 115
一、煤的干馏 115
二、石油的芳构化 115
阅读材料 凯库勒与苯的分子结构 116
本章小结 117
习题 118
第八章 卤代烃 120
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 120
一、卤代烃的分类 120
二、卤代烃的同分异构 121
三、卤代烃的命名 121
第二节 卤代烷的制法 122
一、烷烃的卤代 122
二、烯烃的加成 122
三、由醇合成 123
第三节 卤代烷的物理性质 123
一、物态 124
二、沸点 124
三、相对密度 124
四、溶解性 124
五、火焰颜色 124
第四节 卤代烷的化学反应及应用 125
一、取代反应 125
二、消除反应 127
三、与金属镁反应——格氏试剂的生成 128
第五节 卤代烯烃和卤代芳烃 129
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 129
二、不同结构的卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异 130
第六节 重要的卤代烃 131
一、三氯甲烷 131
二、四氯化碳 132
三、氯乙烯 132
四、四氟乙烯 132
五、氯苯 132
六、苯甲基氯 133
七、杀虫剂DDT 133
阅读材料 氟里昂 133
本章小结 134
习题 134
第九章 醇酚醚 137
第一节 醇 137
一、醇的结构、分类和构造异构 137
二、醇的命名方法 138
三、醇的工业制法 139
四、醇的物理性质 140
五、醇的化学反应及应用 143
六、重要的醇 148
阅读材料 乙醇生产废渣的综合利用——利用酒糟制甲烷 150
本节小结 151
第二节 酚 151
一、酚的结构和命名 151
二、酚的物理性质 152
三、酚的化学反应及应用 153
四、重要的酚 157
阅读材料 酚类与水的污染 160
本节小结 161
第三节 醚 161
一、醚的结构、分类和命名 161
二、醚的制法 162
三、醚的物理性质 163
四、醚的化学反应及应用 164
五、重要的醚 164
本节小结 166
习题 166
第十章 醛和酮 169
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 169
一、醛和酮的结构 169
二、醛和酮的分类 170
三、醛和酮的命名 170
第二节 醛和酮的制法 172
一、炔烃的水合 172
二、羰基合成 172
三、醇的氧化和脱氢 172
四、芳烃侧链氧化 172
五、芳烃的酰基化 172
第三节 醛和酮的物理性质 173
一、物态 173
二、沸点 173
三、溶解性 173
四、相对密度 173
第四节 醛和酮的化学反应及应用 174
一、羰基的加成反应 174
二、氧化和还原反应 179
三、α-氢原子的反应 182
第五节 重要的醛和酮 184
一、甲醛 184
二、乙醛 185
三、苯甲醛 186
四、丙酮 186
五、丁二酮 186
六、环己酮 186
本章小结 187
习题 188
第十一章 羧酸及其衍生物 190
第一节 羧酸 190
一、羧酸的结构、分类和命名 190
二、羧酸的来源及制法 192
三、羧酸的物理性质 193
四、羧酸的化学反应及应用 194
五、羧酸结构对羧酸酸性的影响——诱导效应 198
六、重要的羧酸 200
第二节 羧酸衍生物 202
一、羧酸衍生物的命名 203
二、羧酸衍生物的物理性质 204
三、羧酸衍生物的化学反应及应用 205
四、重要的羧酸衍生物 209
第三节 油脂和表面活性剂 210
一、油脂 210
二、表面活性剂 212
第四节 碳酸衍生物 214
一、碳酰氯（光气） 214
二、碳酸二甲酯 215
三、碳酰胺（脲、尿素） 215
四、氨基甲酸酯 216
阅读材料 合成洗涤剂与人体健康 217
本章小结 217
习题 218
第十二章 对映异构 220
第一节 物质的旋光性 220
一、平面偏振光和旋光性 220
二、旋光度与比旋光度 221
第二节 分子的手性和对映异构 222
一、分子的手性与对映异构的关系 222
二、对称因素 222
三、手性碳原子 223
第三节 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 223
一、对映体与外消旋体 223
二、构型的表示方法 224
三、构型的标记法 225
第四节 含两个手性碳原子的化合物的对映异构 227
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 227
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 228
阅读材料 手性药物 229
本章小结 230
习题 230
第十三章 含氮有机化合物 232
第一节 硝基化合物 232
一、芳香族硝基化合物的结构和命名 232
二、芳香族硝基化合物的制法 233
三、芳香族硝基化合物的物理性质 233
四、芳香族硝基化合物的化学反应及应用 234
五、硝基对苯环上其他基团的影响 236
六、重要的硝基化合物 237
阅读材料 诺贝尔与炸药 238
本节小结 239
第二节 胺 239
一、胺的结构、分类、构造异构及命名 239
二、胺的制法 241
三、胺的物理性质 242
四、胺的化学反应及应用 243
五、重要的胺 250
六、季铵盐和季铵碱 252
本节小结 253
第三节 芳香族重氮和偶氮化合物 253
一、重氮和偶氮化合物 253
二、重氮化反应 254
三、重氮盐的性质及其在有机合成中的应用 254
四、偶氮化合物和偶氮染料 259
本节小结 261
第四节 腈 261
一、腈的结构和命名 261
二、腈的制法 262
三、腈的物理性质 263
四、腈的化学反应及应用 263
五、重要的腈 264
阅读材料 含氮有机化合物与液晶材料 264
本节小结 266
习题 266
第十四章 杂环化合物 268
第一节 杂环化合物的分类和命名 268
一、杂环化合物的分类 268
二、杂环化合物的命名 269
第二节 重要的五元杂环及其衍生物 270
一、呋喃 270
二、糠醛 272
三、噻吩 273
四、吡咯 274
五、吲哚 276
第三节 重要的六元杂环及稠杂环化合物 277
一、吡啶 277
二、喹啉 280
阅读材料（Ⅰ） 生物碱及其生理功能 281
阅读材料（Ⅱ） 科学家伍德沃德 282
本章小结 283
习题 283
第十五章 碳水化合物 285
第一节 碳水化合物的含义和分类 285
一、碳水化合物的含义 285
二、碳水化合物的分类 285
第二节 单糖 285
一、葡萄糖 286
二、果糖 287
第三节 二糖 287
一、蔗糖 288
二、麦芽糖 288
第四节 多糖 288
一、淀粉 288
二、纤维素 289
本章小结 290
习题 290
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 292
第一节 氨基酸 292
一、氨基酸的结构、分类和命名 292
二、α-氨基酸的性质 295
三、氨基酸的来源和制法 297
第二节 蛋白质 297
一、蛋白质的组成、结构和分类 298
二、蛋白质的性质 299
第三节 核酸简介 300
一、核酸的组成 300
二、核酸的生物功能 301
阅读材料 生物酶与克隆技术 301
本章小结 303
习题 304
第十七章 高分子化合物简介 305
第一节 概述 305
一、高分子化合物的含义 305
二、高分子化合物的分类 306
三、高分子化合物的命名 307
第二节 高分子化合物的合成 308
一、加成聚合反应 308
二、缩合聚合反应 308
第三节 高分子化合物的特性 308
一、溶解性 309
二、可塑性 309
三、电绝缘性 309
四、机械性能 309
五、柔顺性和弹性 309
第四节 重要的合成高分子化合物 309
一、塑料 309
二、合成纤维 312
三、合成橡胶 314
四、离子交换树脂 315
五、涂料和胶粘剂 316
阅读材料 有利环保的高聚物——可降解塑料 317
本章小结 318
习题 319
主要参考书目 320