第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的结构特点 1
三、有机化合物的性质特点 3
四、有机化合物的反应类型 3
五、有机化合物分类 5
第二章 链烃 9
第一节 链烃的结构、异构现象和命名 9
一、链烃的结构 9
二、链烃的构造异构 12
三、链烃的命名 13
第二节 链烃的性质 16
一、链烃的物理性质 16
二、链烃的化学性质 16
第三章 环烃 23
第一节 脂环烃 23
一、命名 23
二、环烷烃的结构及其稳定性 24
三、性质 24
第二节 芳香烃 26
一、苯的结构 26
二、单环芳烃的命名 26
三、单环芳烃的物理性质 27
四、单环芳烃的亲电取电取代反应、定位规律 28
五、单环芳烃侧链的取代和氧化反应 30
六、稠环芳烃 31
第四章 立体异构 35
第一节 顺反异构 35
一、产生顺反异构的原因和条件 35
二、Z/E表示法 36
第二节 旋光异构 37
一、偏振光和旋光性 37
二、旋光异构及其与分子结构的关系 38
三、含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 39
四、旋光异构体的构型命名法 40
五、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 41
第三节 构象异构 42
一、乙烷的构象 42
二、丁烷的构象 43
三、环己烷的构象 43
第四节 立体异构的性质差异 44
第五章 醇酚醚 47
第一节 醇 47
一、醇的分类和命名 47
二、醇的结构与性质关系 49
三、醇的物理性质 49
四、醇的化学性质 49
第二节 酚 52
一、酚的分类和命名 52
二、酚的结构与性质的关系 52
三、酚的化学性质 53
第三节 醚 54
一、醚的分类和命名 54
二、醚的一般性质 54
第四节 硫醇 硫醚 55
一、硫醇 55
二、硫醚 56
第六章 醛酮 59
第一节 醛和酮 59
一、醛、酮的分类和命名 59
二、醛、酮的结构与性质的关系 60
三、醛、酮的物理性质 60
四、醛、酮的化学性质 61
第二节 互变异构现象 66
一、2,4-戊二酮的互变异构现象 66
二、酮式——烯醇式互变异构的理论解释 67
第七章 羧酸及其衍生物 71
第一节 羧酸 71
一、羧酸的分类和命名 71
二、羧酸的结构与性质的关系 72
三、羧酸的物理性质 73
四、羧酸的化学性质 73
第二节 羧酸衍生物 76
一、羧酸衍生物的结构和命名 76
二、羧酸衍生物的化学性质 77
第八章 胺和酰胺 82
第一节 胺 82
一、胺的分类和命名 82
二、胺的结构与性质的关系 83
三、胺的物理性质 84
四、胺的化学性质 84
第二节 酰胺 88
一、酰胺的命名和结构 88
二、酰胺的化学性质 89
三、尿素和丙二烯脲 90
第九章 杂环化合物和生物碱 94
第一节 杂环化合物 94
一、杂环化合物的分类和命名 94
二、吡咯、吡啶的结构及与性质的关系 96
三、吡咯、吡啶的化学性质 96
第二节 生物碱 98
一、生物碱的物理性质 98
二、生物碱的化学性质 99
三、与医学有关的几种生物碱 99
第十章 取代羧酸 102
第一节 羟基酸 102
一、羧基酸的分类和命名 102
二、羧基酸的性质 103
第二节 酮酸 105
一、酮酸的结构与命名 105
二、酮酸的化学性质 106
第三节 重要的羟基酸和酮酸 107
一、酮体 107
二、三羧酸循环中的羟基酸和酮酸 108
三、水杨酸系列药物 108
第四节 氨基酸 109
一、氨基酸的分类和命名 110
二、氨基酸的结构 112
三、氨基酸的物理性质 112
四、氨基酸的化学性质 113
第十一章 脂类和甾族化合物 118
第一节 油脂 118
一、油脂的组成和结构 118
二、油脂的物理性质 119
三、油脂的化学性质 120
第二节 磷脂和糖脂 121
一、磷脂 121
二、糖脂 123
第三节 甾族化合物 123
一、甾族化合物的基本结构 123
二、甾族化合物的种类 125
第十二章 糖类化合物 130
第一节 单糖 130
一、葡萄糖的结构 130
二、重要单糖的结构 134
三、单糖的化学性质 136
第二节 双糖 139
一、还原性双糖 139
二、非还原性双糖 140
第三节 多糖 141
一、淀粉 141
二、糖元 143
三、纤维素 143
第十三章 蛋白质 核酸 145
第一节 蛋白质 145
一、蛋白质的组成 145
二、蛋白质分子中的化学键 146
三、蛋白质的初级结构 147
四、蛋白质的高级结构 148
五、蛋白质的重要性质 150
第二节 核酸 152
一、核酸的水解产物 152
二、核苷 153
三、核苷酸 154
四、核酸的结构 155
学生实验 160
实验一 毛细管法测定熔点 160
实验二 常压蒸馏及沸点的测定 163
实验三 色谱法之一——吸附柱色谱 166
实验四 色谱法之二——薄层色谱 168
实验五 色谱法之三——纸色谱 170
实验六 有机合成——乙酰苯胺的制备 172
实验七 模型作业 174
实验八 有机化合物性质实验(1)——醇、酚、醛、酮性质实验 177
实验九 有机化合物性质实验(2)——糖、胺、酰胺、蛋白质性质实验 179