第一章 绪论 1
(一)有机化合物和有机化学 1
(二)有机化合物的特点 2
(三)有机化合物的结构特征 2
(四)有机反应中共价键的断裂和反应类型 6
(五)有机化合物的分类 7
习题 8
第二章 饱和烃 10
(一)烷烃的通式、同系列和构造异构 10
(二)烷烃的命名 12
(三)烷烃的结构 14
(四)烷烃的构象 16
(五)烷烃的物理性质 19
(六)烷烃的化学性质 22
(七)烷烃的天然来源 29
习题 30
第三章 不饱和烃 33
一、烯烃和炔烃 33
(一)烯烃和炔烃的结构 33
(二)烯烃和炔烃的同分异构 35
(三)烯烃和炔烃的命名 36
(四)烯烃和炔烃的物理性质 39
(五)烯烃和炔烃的化学性质 40
二、二烯烃和共轭体系 56
(一)二烯烃的分类和命名 56
(二)共轭二烯烃的结构和共轭效应 57
(三)共轭二烯烃的化学性质 60
习题 63
第四章 脂环烃 69
(一)脂环烃的分类和命名 69
(二)脂环烃的性质 70
(三)环烷烃的结构 73
习题 77
第五章 芳香烃 80
(一)芳香烃的构造异构和命名 81
(二)苯的结构 82
(三)芳香烃的物理性质 83
(四)单环芳烃的化学性质 83
(五)苯环上亲电取代反应的定位规律 91
(六)稠环芳烃 96
(七)非苯芳烃 101
习题 102
(一)手性和对称性 106
第六章 对映异构 106
(二)旋光性 108
(三)手性碳的构型表示式与标记 110
(四)含有手性碳原子化合物的立体异构 113
(五)外消旋体的拆分 115
(六)环状化合物的对映异构 117
习题 118
第七章 卤代烃 122
一、卤代烷 122
(一)卤代烷的分类和命名 122
(二)卤代烷的制法 123
(三)卤代烷的物理性质 125
(四)卤代烷的化学性质 126
(五)亲核取代反应的历程及影响因素 132
(六)消除反应的历程及影响因素 140
二、卤代烯烃 142
(一)卤代烯烃的分类和命名 142
(二)双键位置对卤原子活泼性的影响 143
三、卤代芳烃 145
(一)氯苯 145
(一)多氯甲烷 146
四、多卤代烃 146
(二)苯氯甲烷 146
(二)多氟代烃 147
习题 148
第八章 醇和醚 153
一、醇 153
(一)醇的分类、异构和命名 153
(二)醇的结构 154
(三)醇的制法 155
(四)醇的物理性质 157
(五)醇的化学性质 158
二、醚 165
(一)醚的分类和命名 165
(二)醚的物理性质 166
(三)醚的化学性质 167
(四)环醚 168
三、硫醇和硫醚 170
(一)硫醇 170
(二)硫醚 171
习题 172
一、酚 176
(一)酚的构造、分类和命名 176
第九章 酚和醌 176
(二)酚的制法 177
(三)酚的物理性质 178
(四)酚的化学性质 179
二、醌 186
(一)还原反应 186
(二)加成反应 186
习题 187
(二)醛、酮的命名 190
(一)醛、酮的结构 190
第十章 醛和酮 190
(三)醛、酮的制法 192
(四)醛、酮的物理性质 193
(五)醛、酮的化学性质 194
习题 209
第十一章 羧酸及其衍生物 214
一、羧酸 214
(一)羧酸的结构 214
(二)羧酸的分类和命名 214
(三)羧酸的制法 216
(四)羧酸的物理性质 218
(五)羧酸的化学性质 220
二、羟基酸 227
(一)羟基酸的制法 228
(二)羟基酸的性质 228
三、羧酸衍生物 231
(一)羧酸衍生物的命名 231
(二)羧酸衍生物的物理性质 232
(三)羧酸衍生物的化学性质 233
习题 239
(一)β-二羰基化合物的互变异构 244
第十二章 β-二羰基化合物 244
(二)乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 245
(三)丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 249
(四)麦克尔(Michael)加成反应 250
习题 252
第十三章 含氮化合物 255
一、硝基化合物 255
(一)硝基化合物的结构 255
(二)硝基化合物的制法 256
(三)硝基化合物的物理性质 256
(四)硝基化合物的化学性质 256
(一)胺的分类、命名和结构 258
二、胺 258
(二)胺的制法 260
(三)胺的物理性质 261
(四)胺的化学性质 263
三、重氮化合物和偶氮化合物 268
(一)重氮盐的制备——重氮化反应 269
(二)重氮盐的反应及其在合成中的应用 270
习题 276
第十四章 杂环化合物 281
(一)杂环化合物的分类和命名 281
(二)杂环化合物的结构和芳香性 283
(三)重要的五元杂环化合物 285
(四)重要的六元杂环化合物 289
习题 293
第十五章 生命有机化学 295
一、碳水化合物 295
(一)单糖的结构 295
(二)单糖的化学性质 299
(三)二糖 301
(四)多糖 302
二、氨基酸和蛋白质 303
(一)氨基酸 304
(二)多肽 308
(三)蛋白质 311
三、核酸 313
(一)核酸的组成 313
(二)核酸的结构 314
(三)核酸的功能 316
习题 317
第十六章 有机化合物的结构表征 318
一、紫外光谱 320
(一)基本原理 320
(二)发色团与助色团 321
二、红外光谱 323
(一)基本原理 323
(二)几种常用术语及一些特征频率 325
(三)各种官能团的特征吸收 326
(四)红外光谱的解析和应用 329
三、核磁共振谱 333
(一)核磁共振的基本原理 333
(二)化学位移 334
(三)自旋-自旋偶合 337
四、质谱 340
参考文献 343