一、引言 1
二、电子效应 2
Ⅰ.诱导效应 2
§1.共价键的极性和极化性 3
§2.静态诱导效应 5
目 录 6
序 6
§3.静态诱导效应的相对强度 8
(1)静态亲电诱导效应的相对强度 9
(2)静态供电诱导效应的相对强度 10
§4.诱导效应的傅递 11
§5.直接效应 12
§6.动态诱导效应 13
§7.动态诱导效应的相对强度 14
§8.诱导效应对物理性质的影响 15
(1)偶极矩 15
(3)折射率 17
(2)介电常教 17
§9.诱导效应对化学平衡的影响 18
§10.诱导效应对反应速度的影响 19
Ⅱ.共轭效应 21
§11.共轭效应的存在 21
§12.π,π-共轭 22
§13.ρ,π-共轭 24
§14.静态共轭效应和动态共轭效应 27
§15.共轭效应的相对强度 29
§16.苯环上取代基的电子效应 31
§17.共轭体系所表现的特性 33
(1)几何特性 33
A.共轭体系的共平面性 34
B.键长 34
(2)电子特性 36
A.偶极矩 36
B.吸收光谱 37
A.分子折射 37
(3)光学特性 37
B.极化度 37
(4)能量特性 39
(5)化学特性 40
A.酸碱度 40
B.加成反应和聚合反应 42
C.取代反应和置换反应 44
§18.关于共振论问题 46
Ⅲ.超共轭效应 49
§19.超共轭效应的提出 49
§20.超共轭体系 51
(1)σ,π-共轭 51
(2)σ,ρ-共轭 53
A.游离基 53
B.正离子 53
(3)σ,σ-共轭 54
A.在物理性质上的表现 55
(1)静态超共轭效应 55
§21.静态和动态超共轭效应 55
B.在化学性质上的表现 56
(2)动态超共轭效应 57
§22.超共轭效应与反应方向 57
§23.关于超共轭效应的探讨 59
三、立体效应 61
§24.原子的范德华半径 61
§25.立体障碍 63
(2)对酸碱度的影响 64
§26.立体障碍在物理性质和化学性质上的表现 64
(1)对分子内旋转的影响 64
(3)对反应性能的影响 66
(4)对反应速度的影响 67
§27.立体张力 68
§28环张力 72
四、结束语 73
思考题 74