目 录 1
上篇有机化学的基本概念与理论 1
第1章导论 2
1.1 有机化学发展史 2
1.2有机化合物的特点 5
1.3现代有机合成手段 6
1.4现代光谱技术 7
1.4.1 红外光谱 7
1.4.2紫外光谱 11
1.4.3核磁共振谱 12
1.4.4 质谱 19
1.5有机化合物分类 21
习题 22
第2章各类有机化合物的命名 23
2.1 有机化合物的系统命名和分类 23
2.2脂肪烃的命名 24
2.2.1 烷烃 24
2.2.2 烯烃 27
2.3脂环烃的命名 30
2.3.1 环烷烃 30
2.2.3 炔烃 30
2.3.2 环烯烃 31
2.3.3桥环和螺环化合物 31
2.4 卤代烃的命名 32
2.5 芳烃的命名 33
2.5.1 单环芳烃 33
2.5.3 稠环芳烃 34
2.5.2 多环芳烃 34
2.6含氧化合物的命名 35
2.6.1 醇 35
2.6.2 酚 36
2.6.3 醚 37
2.6.4 醛和酮 37
2.6.5羧酸及其衍生物 38
2.7含氮化合物的命名 40
2.7.1 硝基化合物和胺 40
2.8杂环芳烃的命名 41
2.7.2 重氮和偶氮化合物 41
习题 42
第3章共价键与分子结构 48
3.1共价键与分子轨道 48
3.1.1有机结构理论 48
3.1.2 共价键 49
3.1.3价键理论 50
3.1.4分子轨道理论 51
3.2.1 键长 53
3.2 共价键的属性及其断裂行为 53
3.2.2键角 54
3.2.3键能 54
3.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 55
3.2.5共价键的断裂——均裂与异裂 56
3.3轨道杂化与分子结构 57
3.3.1 sp3杂化 甲烷 57
3.3.2 sp2杂化 乙烯 苯 59
3.3.3 sp杂化 乙炔 60
3.3.4 sp3、sp2和sp的比较 61
3.3.5 反应活泼中间体与杂化轨道 64
3.4 电子效应 65
3.4.1σ键诱导效应（I效应） 65
3.4.2 π键诱导效应（E效应） 66
3.4.3共轭与超共轭效应 66
3.5 共振论 68
3.6立体结构化学 71
3.6.1 构象异构 71
3.6.2 构型异构 74
3.6.3 对映异构 76
3.6.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 80
3.6.5 旋光性和比旋光度 84
3.6.6 外消旋体的拆分 86
3.6.7手性合成（不对称合成） 87
3.6.8 不含手性碳原子化合物的对映异构 88
3.6.9 含有其他手性原子化合物的对映异构 89
3.6.10 环状化合物的立体异构 89
习题 90
4.1.1化学反应 93
4.1 基元反应与反应机理 93
第4章一般有机化学反应机理 93
4.1.2 反应热和活化能 94
4.2 活泼中间体与过渡态结构 97
4.2.1 过渡态与活泼中间体 97
4.2.2碳自由基 97
4.2.3碳正离子 99
4.2.4碳负离子 100
4.2.5 键的极性与反应形式 101
4.2.6过渡态结构 101
4.3.1 自由基取代反应 102
4.3 自由基反应机理 102
4.3.2 自由基加成反应 103
4.4 亲电反应机理 104
4.4.1 亲电加成反应 104
4.4.2 亲电取代反应 110
4.5 亲核反应机理 118
4.5.1 亲核加成反应 118
4.5.2亲核取代 123
4.6.1消除反应 130
4.6 消除反应机理 130
4.6.2 消除加成反应 134
4.6.3 加成消除反应 135
4.7氧化还原反应机理 137
4.7.1 还原反应 138
4.7.2 氧化反应 140
4.8周环反应机理 142
4.8.1 周环反应分类 143
4.8.2周环反应特点 144
习题 145
下篇各类有机化合物 153
第5章脂肪烃和脂环烃 154
5.1 烷烃 154
5.1.1烷烃的物理性质 154
5.1.2烷烃的化学性质 156
5.2 烯烃 158
5.2.1 烯烃的物理性质 158
5.2.2烯烃的化学性质 159
5.3共轭二烯烃 167
5.3.1 共轭二烯烃的结构与稳定性 168
5.3.2共轭二烯烃的性质 170
5.4炔烃 173
5.4.1 炔烃的物理性质 173
5.4.2炔烃的化学性质 174
5.5 聚合反应和合成橡胶 178
5.5.1烯烃的聚合 178
5.5.2 二烯烃的聚合和合成橡胶 180
5.6.1 环烷烃的结构 181
5.6 脂环烃 181
5.6.2取代环己烷的构象和立体异构 184
5.6.3环烷烃的物理性质 186
5.6.4环烷烃的反应 186
5.7 脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍 187
5.7.1 以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃 187
5.7.2烷烃、烯烃的其他制法 188
5.7.4 环烷烃的制法 189
5.7.5典型化合物介绍 189
5.7.3炔烃的制法 189
习题 191
第6章 卤代烃 195
6.1 卤代烃的物理性质 195
6.2 卤代烃的化学性质 196
6.2.1 亲核取代反应 196
6.2.2消除反应 197
6.2.3制备Grignard试剂 198
6.3.1 烃基结构的影响 200
6.3 影响卤代烃亲核取代反应活性的因素 200
6.3.2 亲核试剂的影响 203
6.3.3 离去基团的影响 204
6.3.4 溶剂的影响 204
6.4 影响卤代烃消除反应的因素 205
6.5 取代反应与消除反应的竞争 207
6.6有机氟化合物 207
6.6.1 有机氟化合物的命名 208
6.6.2 有机氟化合物的制备 209
6.6.3 氟里昂与臭氧层耗损 210
6.6.4含氟高分子材料 213
6.7 卤代烃的制备及典型化合物介绍 214
习题 217
第7章芳烃 220
7.1单环芳烃 220
7.1.1苯的结构 220
7.1.2 单环芳烃的来源和制法 224
7.1.3 单环芳烃的化学性质 226
7.1.4 苯环上亲电取代反应的定位规则 228
7.2 多环芳烃和非苯芳烃 234
7.2.1联苯及其衍生物 235
7.2.2 稠环芳烃 236
7.3非苯芳烃 245
7.3.1 环多烯的分子轨道和休克尔规则 245
7.3.2环丙烯正离子 247
7.3.3 环戊二烯负离子 248
7.3.4环序三烯正离子 248
7.3.5 轮烯 248
习题 249
第8章含氧化合物 251
8.1.1醇的结构 252
8.1醇 252
8.1.2醇的物理性质 253
8.1.3醇的化学性质 255
8.2酚 261
8.2.1酚的结构 262
8.2.2酚的物理性质 262
8.2.3酚的化学性质 263
8.3.2醚的物理性质 268
8.3醚 268
8.3.1醚的结构 268
8.3.3醚的化学性质 269
8.3.4环醚 270
8.3.5冠醚 272
8.4硫醇和硫醚 272
8.4.1硫醇 273
8.5 醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍 274
8.5.1醇的制备 274
8.4.2硫醚 274
8.5.2酚的制备 276
8.5.3醚的制备 277
8.5.4环醚的制备 278
8.5.5典型化合物介绍 278
8.6醛和酮 280
8.6.1醛、酮的结构 280
8.6.2醛、酮的物理性质 281
8.6.3醛、酮的化学性质 282
8.7羧酸及其衍生物 289
8.7.1羧酸 289
8.7.2羟基酸 293
8.7.3羧酸衍生物 295
8.8β－二羰基化合物 298
8.8.1 β-二羰基化合物的酮－烯醇平衡 298
8.8.2Claisen酯缩合反应 298
8.8.3 丙二酸酯在有机合成中的应用 299
8.8.5 Michael加成反应 301
8.8.4 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 301
8.9 醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍 302
8.9.1醛的制备 302
8.9.2酮的制备 303
8.9.3羧酸的制备 304
8.9.4羧酸衍生物的制备 305
8.9.5β－二羰基化合物的制备 305
8.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍 305
习题 309
9.1.1 硝基化合物的物理性质 317
第9章含氮化合物 317
9.1 硝基化合物的性质 317
9.1.2硝基化合物的化学性质 318
9.2胺 320
9.2.1胺的物理性质 320
9.2.2胺的化学性质 321
9.3季铵盐和季铵碱 328
9.3.1季铵盐 328
9.3.2季铵碱 328
9.3.3 季铵盐的相转移催化作用 329
9.4.1 重氮化反应 332
9.4重氮和偶氮化合物 332
9.4.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用 333
9.4.3偶氮化合物 339
9.4.4 叠氮化合物和氮烯 340
9.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍 341
9.5.1 硝基化合物的制备 341
9.5.2胺的制备 343
9.5.3 典型化合物——重氮甲烷 344
习题 345
第10章杂环化合物 348
10.1 杂环化合物的结构与芳香性 349
10.1.1 五元杂环的芳香性 349
10.1.2六元杂环的芳香性 350
10.2 三元杂环化合物 352
10.3 四元杂环化合物 353
10.4五元杂环化合物 354
10.4.1 呋喃 354
10.4.2糠醛 355
10.4.3 噻吩 357
10.4.4 吡咯 358
10.4.5吲哚 360
10.4.6靛蓝 361
10.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物 362
10.5 六元杂环化合物 363
10.5.1 吡啶 363
10.5.2喹啉和异喹啉 366
10.5.3 嘧啶、嘌呤及其衍生物 367
习题 369
11.1有机硅化合物 371
第11章元素有机化合物 371
11.1.1硅烷、烃基硅烷 372
11.1.2有机硅高聚物 373
11.2有机磷化合物 375
11.2.1 有机磷化合物的制备 375
11.2.2 Wittig反应 376
11.2.3有机磷农药 377
11.3有机锂化合物 378
11.3.1 有机锂化合物的制备 378
11.3.2 有机锂化合物的性质 379
11.4有机铝化合物 380
11.4.1 烷基铝的制备 381
11.4.2烷基铝的性质 381
11.5有机铁化合物 382
11.5.1 二茂铁的结构和性质 382
11.5.2二茂铁的制备 383
习题 384
12.1碳水化合物 386
第12章生命有机化学 386
12.1.1 单糖的性质 387
12.1.2 单糖的开链结构及构型 389
12.1.3单糖的环状结构 392
12.1.4 二糖 394
12.1.5 多糖 395
12.2氨基酸和蛋白质 397
12.2.1氨基酸 397
12.2.2 多肽 402
12.2.3蛋白质 405
12.2.4核酸 407
习题 411
第13章有机化学发展选论 413
13.1组合化学 413
13.1.1 组合化学的概念 413
13.1.2 组合化学的基本方法 414
13.1.3 组合化学的发展 416
13.2周环反应 418
13.2.1 分子轨道对称守恒原理 418
13.2.2环加成反应 420
13.2.3 σ迁移反应 421
13.3足球烯 423
13.3.1 足球烯的结构 423
13.3.2足球烯的性质 423
13.3.3足球烯的制备 424
13.3.4 足球烯的应用 425
13.4 相转移催化反应 426
13.4.1 相转移催化反应原理 427
13.4.2相转移催化剂分类 428
13.4.3 相转移催化反应技术的应用 429