一、反应和试剂的分类 1
1 有机化学反应的基本类型 1
2 试剂的分类 2
二、决定反应进程的因素 4
3 平衡常数 5
4 反应速度与过渡状态理论 6
5 溶剂对反应速度的影响 7
三、化学反应的动力学研究 8
6 反应分子数 8
7 反应级数 9
8 研究反应历程的方法 11
（1）动力学方法 11
（2）研究中间产物 11
（4）交叉实验法 12
（3）由催化作用判断 12
（5）示踪原子法 13
（6）立体化学方法 13
四、饱和碳原子上的亲核取代反应 13
9 亲核取代反应的类型 13
10 亲核取代反应的两种历程 14
11 影响反应的因素 17
（1）分子结构 17
（2）反应条件 20
12 羟基被卤素取代 21
13 亲核取代反应的立体化学 22
五、消除反应 24
14 消除反应与亲核取代反应的关系 24
15 消除反应的历程 25
16 影响反应的因素 26
（1）分子结构 27
（2）反应条件 28
17 消除反应的方向 30
18 消除反应的立体化学 33
六、碳碳双键上的加成反应 35
19 亲电加成反应的分步历程 36
20 卤素与碳碳双键的加成反应 37
21 卤化氢与碳碳双键的加成反应 41
22 过氧化物效应 44
23 烯烃的其他加成反应 46
（1）加次卤酸 46
（1）加水 47
24 共轭二烯烃的加成反应 47
七、碳氧双键上的加成反应 52
25 亲核加成反应的历程 53
26 羰基的简单加成反应 54
（1）加亚硫酸氢钠 54
（2）加格利雅试剂 55
（3）加水反应 56
（4）与醇作用 57
（5）与硫醇作用 58
27 α,β-不饱和羰基化合物的加成反应 59
28 羰基加成的立体化学 60
29 羰基与氨、肼及其衍生物的反应 61
（1）醛与氨或胺的作用 61
（2）与羟胺作用 62
（3）与肼及其衍生物作用 63
30 缩合反应 64
（1）醇醛缩合反应 64
（2）柏琴反应 65
（3）克莱生酯缩合 66
（4）安息香缩合 67
（1）坎尼扎罗反应 68
31 歧化反应 68
（2）悌先柯反应 70
八、酯化和水解 71
32 酯化反应 71
33 酯的酸性水解 75
（1）酰氧键裂解的双分子酸性水解 76
（2）烷氧键裂解的单分子酸性水解 76
34 酯的碱性水解 78
35 酯的结构对水解速度的影响 80
（1）电子效应 80
（2）立体效应 82
九、苯环上的取代反应 84
36 苯的芳香性概念 84
37 苯环上的亲电取代反应 86
（1）卤化反应 86
（2）硝化反应 87
（3）磺化反应 88
（4）傅列德尔-克拉夫茨反应 89
A．烷基化反应 89
B．酰基化反应 92
（5）偶合反应 93
38 苯衍生物的亲电取代反应 94
39 邻对位基的定位效应 96
（1）甲基的定位效应 96
（2）负离子的定位效应 97
（3）羟基和氨基的定位效应 98
（4）卤素的定位效应 99
40 间位基的定位效应 101
（1）正离子的定位效应 101
（2）硝基、酰基、醛基、氰基等的定位效应 102
（2）电子效应 104
（1）立体效应 104
41 邻位物和对位物的比量 104
（3）分子重排 107
42 苯环上的亲核取代反应 108
43 苯环上的游离基取代反应 113
十、杂环上的取代反应 115
44 六节杂环化合物的取代反应 115
45 五节杂环化合物的取代反应 117
十一、分子重排 121
46 脂肪族的亲核重排 121
（1）片呐醇重排 121
（2）醛酮重排 124
（3）联苯甲酰重排 125
（4）伍尔夫重排 125
（5）捷姆扬诺夫重排 126
（6）瓦格纳尔-米尔外英重排 128
（7）贝克曼重排 129
（8）霍夫曼重排、罗森重排和寇悌斯重排 130
（9）过氧化物重排 131
47 脂肪族的亲电重排 131
（1）史蒂文斯重排 131
（2）维悌许重排 132
48 芳香族的亲电重排 133
（1）氯胺重排 133
（2）重氮化合物-偶氮化合物重排 134
（3）N-烷基苯胺和烷基苯醚的重排 135
49 芳香族的亲核重排 136
50 芳香族的分子内重排 136
（1）N-硝基苯胺和N-磺基苯胺的重排 136
（2）克莱生重排 138
（3）联苯胺重排 139