绪论 1
一、有机化合物与有机化学 1
二、有机化合物的特点 2
三、有机化合物的分类 3
四、有机化学与农业科学的关系 4
第一章 饱和烃 6
第一节 烷烃 6
一、烷烃的同系列和同分异构现象 6
二、烷烃的命名 7
三、烷烃的分子结构 10
四、烷烃的物理性质 14
五、烷烃的化学性质 15
六、重要的天然烷烃 17
第二节 环烷烃 18
一、环烷烃的异构现象和命名 19
二、环烷烃的物理性质 19
三、环烷烃的化学性质 20
四、环己烷的构象 21
习题 22
第二章 不饱和烃 24
第一节 烯烃 24
一、烯烃的结构 24
二、烯烃的同分异构现象和命名 25
三、烯烃的物理性质 28
四、烯烃的化学性质 29
五、重要的烯烃代表物——乙烯 37
第二节 炔烃 37
一、炔烃的结构 37
二、炔烃的同分异构现象和命名 38
三、炔烃的物理性质 39
四、炔烃的化学性质 39
五、重要的炔烃代表物——乙炔 41
第三节 二烯烃 41
一、二烯烃的分类和命名 42
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 42
三、共轭体系的类型 44
四、共轭二烯烃的化学性质 46
习题 47
第三章 芳香烃 49
第一节 单环芳烃 50
一、苯分子的结构 50
二、单环芳烃的异构现象与命名 51
三、单环芳烃的物理性质 52
四、单环芳烃的化学性质 53
五、苯环上取代基的定位规律和理论解释 56
六、几种重要的芳香烃 59
第二节 稠环芳烃 59
一、稠环芳烃的结构 60
二、萘的化学性质 60
第三节 休克尔规则和非苯芳烃 62
一、休克尔规则 62
二、非苯芳烃 62
习题 63
第四章 对映异构 65
一、物质的旋光性 65
二、旋光性与分子结构的关系 67
三、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 69
四、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 73
五、环状化合物的立体异构 75
六、不含手性碳原子的对映异构 75
七、外消旋体的拆分 76
习题 76
第五章 卤代烃 78
一、卤代烃的分类和命名 78
二、卤代烃的物理性质 79
三、卤代烃的化学性质 80
四、亲核取代反应历程 84
五、消除反应历程 86
六、不同类型卤代烃的化学活性 88
七、几种重要的卤代烃 89
习题 91
第六章 醇酚醚 93
第一节 醇 93
一、醇的分类和命名 93
二、醇的物理性质 95
三、醇的化学性质 96
四、几种重要的醇 100
第二节 酚 101
一、酚的分类和命名 101
二、酚的物理性质 102
三、酚的化学性质 103
四、几种重要的酚 105
第三节 醚 106
一、醚的分类和命名 106
二、醚的物理性质 107
三、醚的化学性质 107
四、几种重要的醚 109
第四节 硫醇和硫醚 110
一、硫醇和硫醚的命名 110
二、硫醇和硫醚的性质 110
习题 112
第七章 醛酮醌 114
第一节 醛和酮 114
一、醛、酮的分类和命名 114
二、醛、酮的物理性质 115
三、醛、酮的化学性质 116
四、几种重要的醛和酮 126
第二节 醌 127
一、醌的结构和命名 127
二、醌的性质 128
三、自然界的醌 128
习题 130
第八章 羧酸及其衍生物 132
第一节 羧酸 132
一、羧酸的分类和命名 132
二、羧酸的物理性质 133
三、羧酸的化学性质 135
四、几种重要的羧酸 140
第二节 羧酸衍生物 142
一、羧酸衍生物的命名 142
二、羧酸衍生物的物理性质 143
三、羧酸衍生物的化学性质 143
习题 145
第九章 取代酸 148
第一节 羟基酸 148
一、羟基酸的分类和命名 148
二、羟基酸的物理性质 149
三、羟基酸的化学性质 149
四、几种重要的羟基酸 151
第二节 羰 基酸 154
一、羰基酸的分类和命名 154
二、羰基酸的化学性质 155
三、互变异构现象 156
四、几种重要的羰基酸 157
第三节 氨基酸 158
一、α-氨基酸的分类和命名 158
二、α-氨基酸的物理性质 160
三、α-氨基酸的化学性质 161
习题 166
第十章 含氮和含磷有机化合物 168
第一节 胺 168
一、胺的分类和命名 168
二、胺的物理性质 169
三、胺的化学性质 170
四、几种重要的胺 175
第二节 酰胺 176
一、酰胺的命名 176
二、酰胺的物理性质 177
三、酰胺的化学性质 177
四、碳酸酰胺 178
五、苯磺酰胺 180
第三节 含磷有机化合物 181
一、有机磷化合物的主要类型 181
二、有机磷农药 181
习题 183
第十一章 杂环化合物 185
一、杂环化合物的分类和命名 185
二、杂环化合物的结构 187
三、杂环化合物的化学性质 188
四、重要的杂环化合物 191
习题 194
第十二章 脂类 196
第一节 油脂 196
一、油脂的存在和用途 196
二、油脂的化学组成和结构 196
三、油脂的性质 199
第二节 类脂 202
一、磷脂 202
二、蜡 204
第三节 乳化作用与表面活性剂 204
一、乳化作用 204
二、表面活性剂 204
习题 206
第十三章 糖类化合物 207
第一节 糖类化合物的概述 207
一、单糖 207
二、低聚糖 207
三、多糖 208
第二节 单糖 208
一、单糖的开链式结构及构型 208
二、单糖的环状结构 210
三、单糖的性质 213
四、重要的单糖及其衍生物 217
第三节 二糖 219
一、还原性二糖 219
二、非还原性二糖 220
第四节 多糖 222
一、淀粉 222
二、糖元 224
三、纤维素 225
四、半纤维素 226
五、果胶物质 226
习题 227
第十四章 生物次生物质 229
第一节 萜类化合物 229
一、单萜 230
二、倍半萜 232
三、二萜 232
四、四萜 233
第二节 生物色素 235
一、叶绿素和血红素 235
二、花色素 236
第三节 甾体化合物 237
一、甾体化合物概述 237
二、甾体化合物选述 238
第四节 生物碱 240
一、生物碱的一般性质 240
二、生物碱的提取方法 240
三、几种重要的生物碱 241
习题 244
有机化学实验 245
第一部分 有机化学实验的一般知识 245
一、有机化学实验规则 245
二、有机化学实验室的安全知识 245
三、有机化学实验常用的仪器 248
四、有机化学实验基本要求 250
第二部分 有机化学基本操作实验 252
实验一 重结晶及过滤 252
实验二 蒸馏与分馏 255
实验三 水蒸气蒸馏 259
实验四 熔点、沸点测定 261
实验五 柱色谱 266
实验六 纸色谱 270
实验七 薄层色谱 272
实验八 旋光度的测定 275
实验九 折光率的测定 277
第三部分 有机化合物的合成实验 281
实验十 乙酸乙酯的制备 281
实验十一 乙酰苯胺的制备 283
实验十二 乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备 284
实验十三 4-氯苯氧乙酸的制备 285
第四部分 天然有机化合物的提取实验 287
实验十四 从茶叶中提取咖啡因 287
实验十五 粗油脂的提取 289
实验十六 从肉桂树皮中提取肉桂醛 290
实验十七 从烟草中提取烟碱 292
第五部分 有机化合物性质实验 295
实验十八 烃的含氧衍生物的性质 295
实验十九 糖类化合物的性质 298
附录 化学试剂的配制与实验用表 302
附录一 常见元素的相对原子质量 302
附录二 试剂的配制 303
附录三 水的蒸气压表 304
附录四 乙醇水溶液密度及组成表 304
附录五 酸碱溶液的配制 305
附录六 指示剂的配制 306
附录七 常用试纸的制备 306
附录八 常用酸碱溶液密度及组成表 307
附录九 常用化学物质毒性和易燃性 309
附录十 常见的共沸混合物 312
附录十一 试剂的规格和贮藏 312