第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物 1
二、有机化合物的一般特性 1
三、有机化学的重要性 1
1.2 有机化合物的结构 2
一、凯库勒式 2
二、路易斯式 3
三、价键理论 3
四、分子轨道理论 6
五、共振式 8
1.3 共价键的性质 9
一、键长 9
二、键角 10
三、键能 10
四、偶极矩 11
五、诱导效应和共轭效应 12
六、共价键的均裂和异裂 13
1.4 有机化合物的分类 13
第二章 烷烃 16
2.1 烷烃的同分异构 16
2.2 烷烃的结构 18
2.3 烷烃的命名 19
一、普通命名法 19
二、系统命名法 20
2.4 烷烃的构象 22
2.5 烷烃的物理性质 25
一、物理状态 25
二、沸点 25
三、熔点 26
四、密度 27
五、溶解度 27
2.6 烷烃的化学性质 27
一、氧化反应 27
二、裂化 28
三、取代反应 28
2.7 烷烃卤化反应的机理 30
2.8 烷烃卤化反应中的能量变化 32
2.9 烷烃的来源及其重要性 33
第三章 烯烃 35
3.1 烯烃的结构 35
3.2 烯烃的同分异构和命名 36
一、烯烃的异构 36
二、烯烃的命名 37
3.3 烯烃的物理性质 39
3.4 烯烃的化学性质 40
一、亲电加成反应 40
二、自由基加成反应 46
三、硼氢化反应 47
四、催化加氢 48
五、氧化反应 50
六、α－氢的卤代反应 51
七、聚合反应 52
3.5 烯烃的制法和工业来源 53
第四章 炔烃和二烯烃 55
4.1 炔烃的结构、异构、命名和物理性质 55
一、炔烃的结构 55
二、炔烃的异构和命名 56
三、炔烃的物理性质 56
4.2 炔烃的化学性质 57
一、亲电加成反应 57
二、硼氢化反应 59
三、加氢和还原 59
四、氧化 60
五、炔化物的生成 60
4.3 炔烃的制法 61
4.4 共轭二烯烃的结构和特性 62
一、共轭二烯烃的结构 63
二、共轭二烯烃的特性 64
4.5 共轭二烯烃的化学性质 65
一、亲电加成反应 65
二、狄耳斯－阿德尔反应 67
三、聚合反应 70
第五章 脂环烃 72
5.1 脂环烃的分类、异构和命名 72
一、单环脂环烃 72
二、螺环和桥环烃 73
5.2 脂环烃的物理性质和化学反应 74
一、脂环烃的物理性质 74
二、脂环烃的化学反应 75
5.3 环烷烃的结构与稳定性 76
5.4 环己烷及其衍生物的构象 78
一、椅式和船式构象 78
二、平伏键和直立键 79
三、环己烷构象的推导 80
四、一取代环己烷的构象 81
五、二取代环己烷的构象 82
六、十氢萘的构象 83
第六章 芳烃 86
6.1 苯的结构 86
一、凯库勒式 86
二、苯分子结构的近代观念 86
三、苯环的特殊稳定性 88
四、苯的结构的表示方法 89
6.2 单环芳烃的异构、命名及物理性质 89
一、单环芳烃的异构和命名 89
二、单环芳烃的物理性质 91
6.3 单环芳烃的化学性质 91
一、亲电取代反应 92
二、加成反应 98
三、氧化反应 98
四、侧链卤化反应 99
6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 100
一、两类定位基 100
二、定位规律的理论解释 101
三、二元取代苯的定位规律 104
四、定位规律的应用 105
6.5 稠环芳烃 106
一、萘 107
二、蒽和菲 110
三、其它稠环芳烃 111
6.6 休克尔规律和非苯芳烃 112
一、休克尔（E.Huckel）规律 112
二、非苯芳烃 113
6.7 芳烃的工业来源 115
一、煤焦油的分馏 115
二、石油的芳构化 115
第七章 对映异构 118
7.1 旋光性 119
一、偏光 119
二、旋光物质 119
三、比旋光度 119
7.2 手性和对映异构 120
7.3 对映异构体构型的标记与命名 121
一、对映体构型的表示方法 121
二、构型标记方法 123
7.4 含两个手性碳原子的化合物 126
一、含两个不相同的手性碳原子的化合物 126
二、含两个相同的手性碳原子的化合物 127
7.5 对映异构体的性质 127
7.6 分子的对称性与手性 128
一、分子的对称性 129
二、旋光性与构象 131
三、环状化合物的对映异构 131
四、不含手性碳原子化合物的对映异构 131
7.7 外消旋体的拆分 133
7.8 立体专一性反应 135
7.9 不对称合成 136
第八章 卤代烃 140
8.1 卤代烃的分类、命名和结构 140
一、卤代烃的分类 140
二、卤代烃的命名 140
三、卤代烃的结构 141
8.2 卤代烃的物理性质 142
8.3 卤代烃的化学性质 143
一、亲核取代反应 143
二、消去反应 144
三、与金属Mg的反应 144
8.4 亲核取代反应的机理 145
一、SN2机理 145
二、SN1机理 146
三、影响反应速度的因素 149
8.5 消去反应的机理 152
一、消去反应的机理 152
二、消去反应与亲核取代反应的竞争 153
8.6 卤代烃的制法 154
8.7 多卤代烃和氟代烃 155
一、多卤代烃 155
二、氟代烃 156
第九章 醇酚醚 160
9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质 160
一、醇的分类 160
二、醇的结构 161
三、醇的命名 161
四、醇的物理性质 162
9.2 醇的化学性质 164
一、醇的酸性 164
二、取代反应 165
三、消去反应 167
四、氧化和脱氢 168
五、与无机含氧酸的反应 169
六、邻位二醇的反应 170
9.3 一元醇的制法 171
一、卤代烃水解 172
二、羰基化合物的还原 172
三、从格利雅（Grignard）试剂合成 172
9.4 酚的结构、命名、来源和物理性质 173
一、酚的结构 173
二、酚的命名 174
三、酚的来源 174
四、酚的物理性质 175
9.5 酚的化学性质 176
一、酚的酸性 176
二、与三氯化铁的显色反应 177
三、氧化反应 177
四、芳环上的取代反应 178
9.6 醚 181
一、醚的命名 181
二、醚的物理性质 182
三、醚的反应 182
四、醚的制法 185
9.7 环醚 186
一、五元和六元环醚 186
二、环氧化合物 187
三、冠醚 189
9.8 重要的醇、酚和醚 191
9.9 硫醇、硫酚和硫醚 193
一、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 193
二、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 193
三、硫醇、硫酚和硫醚的制法 195
第十章 醛和酮 199
10.1 醛、酮的结构、命名和物理性质 199
一、醛、酮的结构 199
二、醛、酮的命名 200
三、醛、酮的物理性质 201
10.2 醛酮的亲核加成反应 202
一、醛酮亲核加成反应的活性 202
二、与碳亲核试剂的加成 203
三、与硫亲核试剂的加成 204
四、与氧亲核试剂的加成 205
五、与氮亲核试剂的加成 206
10.3 醛、酮的α-H的反应 208
一、α－氢的活性 208
二、卤化和卤仿反应 209
三、羟醛缩合 210
10.4 醛、酮的氧化还原反应 212
一、氧化 212
二、还原 213
三、歧化反应 214
10.5 一元醛、酮的制法 215
10.6 α，β－不饱和醛、酮和醌 216
一、α，β-不饱和醛酮 216
二、醌 217
10.7 重要的醛、酮 220
第十一章 测定有机化合物结构的物理方法 225
11.1 电磁波谱的基本概念 225
11.2 红外光谱 225
一、红外光谱的基本原理 225
二、红外光谱的表示方法 227
三、基团的特征吸收频率与指纹区 228
11.3 紫外光谱 230
一、紫外－可见光谱的表示方法 230
二、电子跃迁 230
三、紫外－可见光谱的应用 233
11.4 核磁共振谱 234
一、基本原理 234
二、化学位移 236
三、积分曲线和氢原子数目 240
四、自旋偶合和自旋裂分 240
五、1HNMR谱图的解析 242
六、13C核磁共振谱 244
11.5 质谱 246
一、基本原理 246
二、质谱的表示方法 247
三、质谱峰的种类 247
四、高分辨质谱 248
第十二章 羧酸及其衍生物 251
12.1 羧酸的结构、命名和物理性质 251
一、羧酸的结构 251
二、羧酸的命名 251
三、羧酸的物理性质 253
12.2 羧酸的化学性质 254
一、酸性 254
二、羧酸衍生物的生成 255
三、还原反应 257
四、α－卤代反应 258
五、脱羧反应 258
六、二元羧酸受热的反应 258
12.3 羧酸的制法 259
一、氧化法 260
二、水解法 260
三、由格利雅试剂制备 260
12.4 羧酸衍生物的命名和物理性质 261
一、羧酸衍生物的命名 261
二、羧酸衍生物的物理性质 262
12.5 羧酸衍生物的反应 263
一、亲核加成－消去反应 264
二、还原反应 267
12.6 酰胺的特殊性质 269
一、酸碱性 269
二、霍夫曼（Hofmann）重排 269
三、脱水反应 271
12.7 重要的羧酸及其衍生物 271
12.8 磺酸及其衍生物 274
一、磺酸的物理性质 274
二、磺酸的化学性质 274
三、磺酸及其衍生物的应用 276
第十三章 取代酸和β－二羰基化合物 282
13.1 取代酸的酸性 282
13.2 羟基酸 283
一、醇酸的命名和物理性质 284
二、醇酸的制法 284
三、醇酸的反应 285
四、重要的醇酸 288
五、酚酸 289
13.3 羰基酸 290
一、羰基酸的性质 290
二、重要的羰基酸 291
13.4 β－酮酸酯 292
一、克莱森缩合 292
二、β－酮酸酯与烯醇酯的互变异构 294
三、β－酮酸酯的水解 295
13.5 β－二羰基化合物的反应 296
一、活性亚甲基的烷基化和酰基化 296
二、迈克尔（Michael）反应 298
三、诺文格尔（Knoevenagel）反应 299
13.6 有机合成路线的设计 299
一、碳链的增长和缩短 300
二、官能团的导入和转化 300
三、官能团的保护、占位和导向 301
四、构型 302
五、合成路线的推导 302
第十四章 含氮化合物 308
14.1 硝基化合物 308
一、硝基化合物的结构 308
二、硝基化合物的化学性质 309
14.2 胺的结构、命名和物理性质 311
一、胺的命名 311
二、胺的结构 312
三、胺的物理性质 313
14.3 胺的化学性质 314
一、胺的碱性 314
二、胺的烃化反应 315
三、胺的酰化反应 317
四、胺的磺酰化反应 318
五、与亚硝酸反应 318
六、氧化反应 320
七、芳胺的亲电取代反应 320
14.4 芳香族重氮盐的反应 321
一、取代反应 322
二、偶联反应 323
三、还原反应 325
14.5 脲和胍 325
一、尿素 325
二、丙二酰脲 325
三、胍 326
14.6 氨基酸 327
一、α－氨基酸的构型 327
二、α－氨基酸的分类 328
三、α－氨基酸的物理性质 329
四、α－氨基酸的化学性质 329
五、α－氨基酸的制备方法 331
14.7 多肽 333
一、肽的结构和性质 333
二、多肽的合成 334
14.8 含磷化合物 336
一、膦 336
二、磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯 337
三、生物体中的磷酸酯 339
第十五章 芳杂环化合物 345
15.1 杂环化合物的命名 345
15.2 含一个杂原子的五元杂环 347
一、吡咯、呋喃和噻吩 347
二、吲哚 351
三、卟吩衍生物 352
15.3 含两个杂原子的五元杂环 353
一、咪唑 354
二、噻唑 355
15.4 含一个杂原子的六元杂环 356
一、吡啶 356
二、喹啉和异喹啉 360
三、吡喃鎓盐 361
15.5 含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环 363
一、二嗪和三嗪 363
二、嘧啶和嘌呤的衍生物 363
15.6 生物碱 366
一、生物碱的一般性质 366
二、生物碱的碱性 367
三、生物碱的结构 368
四、合成生物碱药物 370
第十六章 碳水化合物 373
16.1 单糖的结构 373
一、单糖的构型 374
二、单糖的环状结构 375
三、单糖的构象 378
16.2 单糖的化学性质 379
一、氧化反应 380
二、还原反应 381
三、成脎反应 381
四、差向异构化 382
五、生成糖苷 383
六、甲基化 384
16.3 单糖的衍生物 384
一、脱氧单糖 384
二、氨基糖 385
三、糖酸 386
四、糖醇 386
五、糖苷 387
16.4 低聚糖 388
一、还原性二糖 388
二、非还原性二糖 390
三、环糊精 391
16.5 多糖 391
一、淀粉 391
二、糖元 392
三、纤维素 393
四、果胶和琼脂 393
第十七章 类脂、萜类和甾族化合物 395
17.1 油脂 395
一、脂肪酸 395
二、油脂的结构 396
三、油脂的性质 397
17.2 蜡、磷脂 398
一、蜡 398
二、磷脂 398
17.3 萜类化合物 399
一、单萜 400
二、倍半萜 402
三、双萜 403
四、三萜 403
五、四萜 404
17.4 甾族化合物 405
一、甾族化合物的结构 405
二、甾族化合物的命名 407
三、重要的甾族化合物 408
17.5 有机光化学反应简介 412
附录 422
附录一 部分问题和习题的提示或参考答案 422
附录二 有机化学文献简介 442
附录三 有机化学术语（中英文对照） 443