第一篇 精细有机合成基础技术 1
第一章 实验室安全与实验记录 1
第一节 实验室安全及事故处理 1
第二节 实验记录 5
第三节 化学药品的贮存 6
第四节 化学药品的毒性 8
第五节 化学危险品的销毁 10
第六节 实验室规则 11
参考文献 12
第二章 常用仪器、装置及合成操作 13
第一节 常用玻璃仪器及其洗涤 13
第二节 主要仪器设备 16
第三节 仪器的装配与操作 18
参考文献 24
第三章 反应产物的分离、纯化和波谱分析 25
第一节 反应的后处理 25
第二节 反应产物的分离和纯化方法 27
第三节 纯度的标准和纯度的检验 36
第四节 有机化合物的波谱分析 42
参考文献 49
第四章 空气敏感化合物的操作 50
第一节 实验台上的惰性气氛技术 50
第二节 惰性气氛下进行合成反应的技术 61
第三节 无氧无水溶剂和试剂的提纯及处理 63
参考文献 71
第五章 常用有机溶剂、试剂和气体的纯化 72
第一节 常用有机溶剂的纯化 72
第二节 常用试剂的制备与纯化 84
第三节 气体的发生和精制 95
参考文献 101
第二篇 精细有机合成反应 102
第六章 构成碳链的反应 102
第一节 含有活泼氢化合物的烃化反应和酰化反应 102
第二节 麦克尔(Michael)反应 116
第三节 羟醛缩合反应 122
第四节 羧酸衍生物的其他缩合反应 134
参考文献 143
第七章 构成环状化合物的反应 145
第一节 碳环化合物的合成 145
第二节 杂环化合物的合成 156
参考文献 170
第八章 氧化反应 171
第一节 烯烃的氧化 172
第二节 醇的氧化 189
第三节 羰基化合物的氧化 198
第四节 胺和硫醚的氧化 206
参考文献 209
第九章 还原反应 210
第一节 催化氢化和氢解反应 211
第二节 溶解金属还原 224
第三节 肼及其衍生物还原 237
第四节 络合金属氢化物还原 242
第五节 含硫化合物还原剂 267
参考文献 269
第十章 精细合成中的官能团保护、潜官能团和极性转换 270
第一节 概述 270
第二节 官能团保护 272
第三节 潜在官能团 290
第四节 极性转换 300
参考文献 312
第十一章 选择性精细合成反应 313
第一节 化学选择性反应 313
第二节 区域选择性反应 316
第三节 立体选择性反应 320
第四节 不对称合成 323
第五节 手性拆分 326
第六节 催化不对称合成 335
第七节 化学计量的不对称合成 356
参考文献 366
第十二章 金属有机化合物在精细合成中的应用 367
第一节 主族金属有机化合物及应用 367
第二节 过渡金属有机化合物及应用 389
第三节 稀土金属有机化合物及应用 417
参考文献 427
第十三章 有机硼烷在精细合成中的应用 429
第一节 有机硼烷及其制备 429
第二节 有机硼烷的反应及其应用 431
第三节 手性有机硼试剂及其应用 451
参考文献 457
第十四章 有机硅化合物在精细合成中的应用 458
第一节 几种主要合成用硅烷化试剂及其应用 458
第二节 硅烷保护剂及其应用 493
第三节 不对称合成中的硅烷化试剂 497
参考文献 503
第十五章 有机磷试剂在精细合成中的应用 504
第一节 有机磷试剂的特点及分类 504
第二节 Wittig反应——羰基烯化反应 505
第三节 Wittig-Horner反应 515
第四节 三价磷试剂的脱氧、脱硫形成烯键的反应 522
第五节 三价磷复合试剂的卤化反应及脱水反应 528
参考文献 533
第十六章 相转移反应在精细合成中的应用 534
第一节 概述 534
第二节 几种主要相转移催化剂 536
第三节 相转移催化在精细有机合成中的应用 540
参考文献 581
第十七章 绿色化学与精细有机合成 583
第一节 绿色化学及其基本原理 583
第二节 原子经济性反应 584
第三节 高选择性高效催化剂 591
第四节 无毒无害溶剂 598
第五节 发展绿色化学产品 606
参考文献 615
第三篇 有机合成设计 616
第十八章 有机合成的昨天、今天和明天 616
第一节 有机合成发展的四个时期 617
第二节 有机合成的三个出发点 624
第三节 有机合成的两种工具 627
第四节 有机合成展望 629
参考文献 631
第十九章 反向合成设计 632
第一节 概论 632
第二节 反向合成分析的原则和技巧 635
第三节 目标分子的拆分 639
第四节 计算机辅助有机合成设计 667
参考文献 670
第二十章 合成路线的考察和选择 672
第一节 合成路线的考察和选择 672
第二节 反应的安排 675
第三节 合成效率的选择 676
第四节 绿色精细合成 680
参考文献 681
附录 常用缩略语 682