目录 1
第一章绪论 1
第一节有机化合物和有机化学 1
第二节有机化合物的特点 2
第三节有机化合物结构理论简介 3
一、有机分子结构的两个基本原则 3
二、共价键的性质 5
第四节建筑工程与有机化学 8
第五节有机化合物的分类 9
习题 11
第二章饱和烃（烷烃） 12
第一节烷烃的天然来源及其重要性 12
第二节烷烃的一般概况 13
一、烷烃的通式和同系列 13
二、烷烃的同分异构现象 13
三、烷烃的命名 15
第三节烷烃的结构 17
一、甲烷的正四面体结构和碳原子的sp3杂化轨道 17
二、σ键的形成及特点 18
※三、乙烷的构象 19
第四节烷烃的性质 20
一、烷烃的物理性质 20
二、烷烃的化学性质 22
（一）氧化反应 22
（二）热裂反应 22
（三）取代反应 23
三、甲烷氯代反应历程 24
习题 26
一、烯烃的结构 29
（一）乙烯的平面结构及sp2杂化轨道 29
第三章不饱和烃 29
第一节烯烃 29
（二）π键的形成及其特点 30
二、烯烃的同分异构现象和命名方法 31
三、烯烃的性质 35
（一）烯烃的物理性质 35
（二）烯烃的化学性质 35
1．乙炔的直线型结构及sp杂化轨道 43
（二）炔烃的结构 43
第二节炔烃和二烯烃 43
（一）炔烃的同分异构和命名 43
一、炔烃 43
2．叁键的形成 44
（三）炔烃的性质 45
1．炔烃的物理性质 45
2．炔烃的化学性质 45
3．孤立二烯烃 49
2．共轭二烯烃 49
1．累集二烯烃 49
（一）二烯烃的分类与命名 49
二、二烯烃 49
（二）共轭二烯烃的结构及共轭效应 50
（三）共轭二烯烃的性质 51
1.1,2－加成和1,4－加成 51
2．双烯合成（狄尔斯－阿尔德反应） 51
3．聚合反应 52
（四）天然橡胶与合成橡胶 52
习题 53
第四章脂环烃 56
第一节脂环烃的一般概况 56
一、脂环烃的分类，同分异构及命名 56
二、环的稳定性 58
第二节 脂环烃的性质 59
一、加成反应 60
一、环已烷的概况 61
第三节环已烷 61
三、取代反应 61
二、氧化反应 61
二、环已烷的构象 62
习题 64
第五章芳香烃 65
第一节苯的结构 66
第二节 苯的同系物的异构现象及命名 67
第三节 芳香烃的性质 68
一、取代反应 69
（一）卤化反应 69
（二）硝化反应 70
（三）磺化反应 71
（四）付列德尔—克拉夫茨（Fridel-Crafts）反应 72
二、氧化反应 74
三、加成反应 74
第四节 苯环上亲电取代反应的定位规律 75
一、定位基分类 75
（一）邻对位定位基 75
（二）间位定位基 76
二、邻对位定位基对苯环的影响及它们的定位效应 76
三、间位定位基对苯环的影响及它们的定位效应 77
四、二元取代苯的定位规律 78
五、定位规律的应用 78
第五节多环芳烃和稠环芳烃 79
一、联苯 79
二、萘 80
（一）萘的结构 80
（二）萘的性质 81
三、蒽 83
四、菲 83
习题 84
五、其他稠环芳烃 84
第六章卤代烃 87
第一节卤代烃的分类，同分异构及命名 87
一、卤代烃的分类 87
二、卤代烃的同分异构和命名 87
第二节 卤代烃的性质 89
一、卤代烷的物理性质 89
二、卤代烷的化学性质 89
（一）取代反应 90
（二）消除反应 91
（三）与金属的反应 92
※三、卤烷的亲核取代反应历程简介 93
第三节 卤代烯烃和卤代芳烃 95
一、分类 95
二、化学性质 95
三、结构 96
第四节重要的卤代烃 97
一、三氯甲烷CHCl 97
五、二氟二氯甲烷 CCI2F？ 98
四、氯乙烯 CH2=CH—Cl 98
二、四氯化碳 CCL 98
三、三氯苯 C6H？Cl 98
习题 99
第七章醇、酚、醚 101
第一节 醇 101
一、醇的分类，同分异构及命名 101
二、醇的物理性质 103
三、醇的化学性质 105
（一）与活泼金属作用 105
（三）脱水反应 106
（二）与氢卤酸作用 106
（四）酯的生成 107
（五）氧化与脱氢 108
四、重要的醇 108
（一）甲醇CH3OH 108
（二）乙醇（酒精）CH3—CH2—OH 109
（三）乙二醇（甘醇）HO—CH2—CH2—OH 110
（四）丙三醇（甘油）CH2—CH—CH 110
一、酚的分类和命名 111
第二节酚 111
三、酚的化学性质 112
（一）酚羟基的反应 112
二、酚的物理性质 112
（二）芳环上的反应 115
（三）氧化反应 118
四、重要的酚 118
第三节醚 120
一、醚的命名 120
五、含酚废水 120
二、醚的性质 121
（一）物理性质 121
（二）化学性质 122
三、重要的醚 123
（一）乙醚 C2H5—O—C2H5 123
（二）环氧乙烷？ 123
习题 125
二、醛和酮的命名 128
一、醛和酮的分类及同分异构现象 128
第八章醛和酮 128
第一节醛和酮的分类，同分异构和命名 128
第二节醛和酮的性质 129
一、醛和酮的物理性质 129
二、醛和酮的化学性质 130
（一）羰基上的加成反应 130
（二）α氢的反应 134
（三）氧化反应 136
（四）还原反应 136
（五）歧化反应 137
第三节重要的醛酮 138
一、甲醛HCHO（蚁醛） 138
二、苯甲醛？-CHO（苦杏仁油） 139
三、丙酮 CH？—C—CH？ 139
习题 139
第九章羧酸 142
第一节 羧酸的分类和命名 142
一、羧酸的物理性质 143
第二节羧酸的性质 143
二、羧酸的化学性质 145
（一）酸性 145
（二）羧酸衍生物的生成及其性质 146
（三）羧基的还原 150
（四）脱羧反应 150
（五）烃基上α－氢的取代反应 150
第三节重要的羧酸和羧酸衍生物 151
一、甲酸（或蚁酸）HCOOH 151
二、乙二酸（或草酸）？ 151
三、丙烯酸CH2=CH—COOH 152
四、五倍子酸（或没食子酸） 152
五、顺丁烯二酸酐（或马来酸酐）？ 153
六、丙二酸二乙酯（丙二酸酯）CH2(COOC2H？)2 153
七、蜡和油脂 154
习题 156
（一）一般概况 157
一、硫醇 157
（二）硫醇的性质 157
第一节硫醇和硫醚 157
第十章含硫有机化合物 157
（三）造纸废液中的硫醇 158
二、硫醚 159
（一）一般概况 159
※（二）造纸废液中的硫醚 159
第二节 磺酸 160
一、芳香族磺酸的制法 160
（一）磺酸基中羟基的取代反应 161
二、芳香族磺酸的性质 161
（二）磺酸基的取代反应 163
（三）芳环上的取代反应 164
※三、表面活性剂概念 165
（一）阴离子表面活性剂 165
（二）阳离子表面活性剂 166
（三）两性表面活性剂 166
（四）非离子型表面活性剂 166
习题 167
一、一般概况 168
第一节 硝基化合物 168
第十一章含氮有机化合物 168
二、硝基化合物的性质 169
（一）酸性 169
（二）还原反应 169
（三）芳香族硝基化合物环上的取代反应 171
第二节胺 172
一、胺类的一般概况 172
二、胺的结构 173
（二）胺的化学性质 174
（一）胺的物理性质 174
三、胺的性质 174
四、重要的胺 180
五、季铵盐和季铵碱 183
第三节 腈 184
一、一般概况 184
二、腈类化合物的性质 184
三、丙烯腈 185
第四节重氮和偶氮化合物 185
一、一般概况 185
三、重氮盐的性质 186
二、重氮化反应 186
※第五节 物质的颜色和物质结构的关系简介 189
习题 191
第十二章 杂环化合物 194
第一节 杂环化合物的一般概况 194
一、定义 194
二、杂环化合物的分类和命名 194
第二节 五元杂环化合物 196
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 196
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 196
（一）取代反应 196
（二）加成反应 197
（三）吡咯的酸碱性 198
第三节 六元杂环化合物 199
一、吡啶的结构 199
二、吡啶的性质 199
（二）弱碱性 200
（三）氧化与还原反应 200
（一）取代反应 200
第四节稠杂环化合物 201
一、吲哚 201
二、喹啉 202
三、嘌呤 202
习题 203
第一节碳水化合物 205
一、单糖 205
第十三章碳水化合物、蛋白质 205
（一）葡萄糖和果糖的直链结构式 206
（二）葡萄糖和果糖的环式结构 207
（三）单糖的性质 208
二、二糖 212
（一）麦芽糖 212
（二）纤维二糖 212
（三）蔗糖 213
三、多糖 213
一、氨基酸 215
（一）氨基酸的一般概况 215
第二节 蛋白质 215
（二）重要的氨基酸 216
（三）氨基酸的性质 217
二、蛋白质 220
（一）蛋白质的组成和结构 220
（二）蛋白质的性质 221
（三）蛋白质的腐败 223
习题 224
第一节概述 226
第十四章合成高分子化合物 226
第二节 高分子化合物的合成及性能 228
一、高分子化合物的合成 228
（一）加成聚合反应 228
（二）缩合聚合反应 228
二、高分子化合物的一般性质 229
第三节个别高分子化合物 230
一、聚氯乙烯 230
二、工程塑料 231
三、有机玻璃 232
四、聚四氟乙烯 233
五、环氧树脂 234
※第四节 离子交换剂 235
一、一般概况 235
二、离子交换树脂 237
（一）离子交换树脂的种类 237
（二）离子交换树脂的合成 239
（三）离子交换树脂的一般性能及应用 241
思考题 241
一、化学实验的一般知识 242
实验部分 242
二、有机化学实验常用的玻璃仪器 243
三、实验预习和实验报告的基本要求 245
四、实验内容 245
实验一芳香烃的性质 245
实验二官能团的性质（一） 248
实验三乙酸乙酯的制备 252
实验四 甲基橙的制备 255
实验五官能团的性质（二） 257