第一章 绪论 1
一、课程名称及内容体系 1
二、近代物理有机化学的进展 2
三、物理有机化学的重要意义 4
第二章 有机化合物的电子结构理论 5
一、Lewis结构——电子配对法 5
二、键参数的计算 7
三、共振结构与结构共振论 15
四、芳香性 27
第三章 有机化学中的立体化学 33
一、关于手性的概念 33
二、构型和构象的标记 35
三、立体异构体的数目及推算 40
四、不对称合成 45
五、构象分析 55
六、构型与构象的测定 59
第四章 有机化学反应中的能量概念 64
一、自由能与有机化学反应 64
二、活化自由能与有机化学反应 69
三、有机化学反应的两类控制 74
第五章 有机化学中的稳定性原理 79
一、基本概念 79
二、物质的结构的稳定性分析 80
三、反应活性中间体的稳定性分析 82
第六章 有机化学反应的热化学及动力学问题 90
一、热化学计算方法 90
二、生成热在有机化学中的应用 94
三、动力学与反应历程 98
四、动力学同位素效应 105
第七章 有机化合物的分子结构与反应性能的定量规律 110
一、Hammett方程 110
二、Hammett方程的推广应用 115
三、Taft方程 119
四、Hammett-Brown方程 123
五、Grunwald-Winstein方程 125
六、Swain方程及其它 127
第八章 有机化学中的酸碱理论 132
一、基本概念 132
二、酸度的测量——酸度函数 134
三、极强酸和极弱酸 139
四、影响分子酸碱强度的因素 142
五、软硬酸碱理论概念及其应用 147
六、软硬酸碱的定量标度 152
第九章 有机化学中的溶剂效应 154
一、溶剂的分类、重要属性及其量度方法 154
二、溶剂化作用 158
三、溶剂对反应平衡和反应速率的影响 162
第十章 碳阳离子 169
一、碳阳离子的形成 169
二、碳阳离子的反应 175
三、碳阳离子的重排 178
四、碳阳离子上反应的立体化学问题 182
第十一章 碳阴离子 187
一、碳阴离子的形成 187
三、碳阴离子的反应 189
三、碳阴离子与互变异构 195
第十二章 自由基 201
一、概述 201
二、自由基的形成 203
三、自由基的反应 205
四、双基及离子基 213
第十三章 其它反应中间体 218
一、碳烯(卡宾) 218
二、氮烯(氮宾、乃春) 227
三、苯炔 233
四、缺电子氧 236
第十四章 有机光化学反应 240
一、基本概念 240
二、有机光化学反应 244
三、有机光化学反应的测定 250
附录1.常用元素的电负性 253
附录2.常用元素的非极性共价半径及离子性校正系数 253
附录3.某些有机化合物的键能及总能量 253
附录4.某些有机基团的重组能 254
附录5.碳氢基团的生成热和熵 255
附录6.含氧基团的生成热和熵 256
附录7.含氮基团的生成热和熵 258
附录8.含卤基团的生成热和熵 259
附录9.含硫基团的生成热和熵 261
附录10.Hammett取代基常数 262
附录11.其它取代基常数 263
附录12.有机化合物的酸度 264
附录13.各类常用溶剂的物理常数 266
附录14.常用溶剂的极性量度 267
附录15.各种光波的能量参数 269
附录16.一些通用光敏剂的三线态能级 269
主要参考书目 270