第十四章 碳水化合物 8
第一节 单糖的结构 9
（1）己醛糖和己酮糖的开键式 9
（2）己醛糖和己酮糖的氧环式 10
第二节 单糖的立体化学 12
（1）己醛糖开键式的立体化学 12
（2）己醛糖氧环式的立体化学 12
第三节 单糖的化学性质 15
（1）氧化 15
（2）还原 16
（3）与氢氰酸作用 16
（4）脎的生成 16
第四节 重要的单糖和它们的衍生物 18
（一）葡萄糖 18
（二）果糖 18
（三）维生素C 18
（四）L（+）阿剌伯粮和D（+）木糖 19
第五节 弍糖的结构和化学性质 20
第六节 重要的弍糖 21
（一）蔗糖 21
（二）麦芽糖 21
（三）纤维弍糖 22
第七节 淀粉 22
第八节 纤维素 23
第九节 工业上重要的纤维素衍生物 25
（一）纤维素脂类 25
（1）纤维素硝酸酯 25
（2）纤维素醋酸酯 25
（3）纤维素黄酸酯 25
（二）纤维素醚 25
第十节 多缩戊糖 26
（1）多缩阿剌伯糖 26
（2）多缩木糖 26
第十一节 农副产品的综合作用 26
（一）发酵法生产酒精 26
（二）发酵法生产丙酮和正丁醇 27
（三）水解法生产糠醛 28
（四）木材土法干馏 30
第十五章 重要的元素有机化合物 31
第一节 元素有机化合物的概念 31
第二节 有机磷化合物 32
（一）概论 32
（二）有机磷杀虫剂 32
（1）有机磷杀虫剂结构 32
（2）重要的有机磷杀虫剂的合成和应用 33
（三）有机磷药物 33
第三节 有机硼化合物 34
（一）概论 34
（二）硼烷、烃基硼烷的制备及其性质 34
（1）硼烷 34
（2）烃基硼烷 34
（三）硼化合物的应用 35
第四节 有机硅化合物 35
（一）概论 35
（二）有机硅化合物的结构和特性 36
（三）低分子有机硅化合物 36
（1）硅烷 37
（2）卤代硅烷 38
（3）烃基氯代硅烷 38
（4）烷基烷氧基硅烷 39
（5）硅醇 39
（四）高分子有机硅化合物 41
（1）硅油 41
（2）硅橡胶 41
（3）硅树脂 42
第五节 有机铝化合物 42
第十六章 芳烃 45
第一节 苯的结构 45
第二节 苯同系物的同分异构及命名 47
第三节 芳香族化合物的来源 48
（1）煤的干馏 48
（2）石油的芳构化 49
第四节 苯及其同系物的合成 49
（1）由乙炔合成苯 49
（2）傅列德尔-克拉夫茨反应 49
（3）伍尔茲-费特息反应 51
第五节 苯及其同系物的性质 51
（1）取代反应 51
（2）加成反应 54
（3）氧化反应 54
第六节 重要的芳烃 55
（一）苯 55
（二）甲苯 55
（三）二甲苯 55
（四）苯乙烯 55
第七节 苯环的取代规律 55
（1）邻对位定位基对苯环的影响和它们的定位效应 57
（2）间位定位基对苯环的影响和它们的定位效应 58
第十七章 芳烃的卤素衍生物 60
第一节 芳烃卤素衍生物的性质 60
（1）水解 60
（2）氨解 61
（3）与金属的作用 61
第二节 重要的卤素衍生物 61
（一）氯苯 61
（二）二氯苯 62
第十八章 芳香族磺酸 63
第一节 磺酸及磺酸盐的性质 63
（1）水解 63
（2）碱溶 63
（3）与氰化钠共热 64
（4）磺酰氯的生成 64
第二节 芳香族磺酸衍生物 64
（一）磺酰氯、磺酰胺和磺酸酯 64
（二）“氯胺” 65
（三）糖精 66
第三节 磺酸在有机合成上的重要性 66
第十九章 酚 68
第一节 一元酚的来源和制法 69
（1）从煤焦油中分离 69
（2）从磺酸制备 69
（3）从卤素衍生物制备 69
（4）从异丙苯氧化及分解制苯酚 69
（5）赖息胥合成法 70
第二节 一元酚的性质 70
（1）酚羟基的反应 70
（2）苯环上的取代反应 71
（3）与三氯化铁的反应 72
第三节 苯酚的性质和用途 73
第四节 多元酚 74
第五节 醌 75
第二十章 芳香族硝基化合物 77
第一节 芳香族硝基化合物的性质 78
（1）硝基苯的还原 78
（2）硝基苯的环上取代反应 80
（3）硝基对于邻位和对位上取代基的影响 81
第二节 重要的硝基化合物 83
（一）硝基苯 83
（二）2，4，6-三硝基甲苯 83
（三）2，4-二硝基氯苯 84
（四）硝基酚类 84
第二十一章 芳胺 87
第一节 芳胺的制法 88
（1）硝基化合物的还原 88
（2）卤素衍生物的氨解 88
第二节 芳胺的性质 89
（1）氨基的反应 89
（2）苯环上的反应 91
（3）氧化 92
第三节 重要的芳胺及其衍生物 92
（一）苯胺 92
（二）硝基苯胺 92
（三）对-氨基苯磺酸和它的衍生物 93
（四）氨基苯酚 94
第二十二章 重氮和偶氮化合物 95
第一节 重氮化反应 95
第二节 重氮化合物的结构 96
第三节 重氮盐的反应 97
（1）放氮反应 97
（2）苯肼的生成 99
（3）偶联反应 99
第四节 偶氮化合物和偶氮染料 100
第五节 结构与颜色的关系 101
第二十三章 芳醛和芳酮 104
第一节 芳醛的制法 104
（1）由同碳二卤衍生物的水解 104
（2）由芳醇或芳烃的氧化 104
第二节 芳醛的性质 105
（1）加成反应 105
（2）氧化 105
（3）康尼查罗反应 106
（4）缩合反应 106
第三节 重要的芳醛 108
（一）苯甲醛 108
（二）水杨醛 108
第四节 芳酮的制法 109
第五节 芳酮的化学性质 110
第六节 重要的芳酮 110
（一）苯乙酮 110
（二）二苯甲酮 110
（三）密席勒酮 111
第七节 贝克曼重排 111
第二十四章 芳香族羧酸及其衍生物 113
第一节 芳香族羧酸的制法 113
（1）由苯环侧键的氧化 113
（2）由同碳三卤化物的水解 113
第二节 芳香族羧酸的性质 113
第三节 重要的芳香族羧酸及其衍生物 114
（一）苯甲酸 114
（二）邻-苯二甲酸和邻-苯二甲酐 115
（三）对-苯二四酸 118
（四）水杨酸 119
（五）五倍子酸 120
（六）氨基苯四酸 120
第二十五章 多环芳烃及其衍生物 122
第一节 联苯及联苯胺 122
（一）联苯 122
（二）联苯胺 123
第二节 三苯甲烷及其衍生物 124
（1）与硷金属作用 125
（2）与卤素作用 125
（3）氧化 126
第三节 三苯甲烷染料 126
第四节 六苯乙烷和三苯甲基——自由基的概念 128
第二十六章 稠环芳烃及其衍生物 132
第一节 萘的工业来源和萘的结构 132
第二节 萘的性质和用途 134
（1）硝化反应 134
（2）磺化反应 134
（3）傅列德安-克拉夫茨反应 135
（4）卤化反应 135
（5）还原和加氢 135
（6）氧化反应 136
第三节 萘的重要衍生物 136
（一）萘酚 136
（二）萘胺 137
（三）萘醌 138
第四节 蒽的工业来源和结构 139
第五节 蒽的性质和用途 140
（1）加成反应 140
（2）氧化反应 140
（3）取代反应 140
第六节 蒽醌及其衍生物 141
（一）蒽醌 141
（二）茜素 142
（三）阴丹士林 143
第七节 菲 144
第二十七章 萜烯类化合物和甾类化合物 146
第一节 萜烯类化合物 146
（一）单环萜烯类化合物 147
（1）萜二烯-（1，8） 147
（2）薄荷醇和薄荷酮 148
（二）双环萜烯类化合物 148
（1）蒎烯 149
（2）茨的含氧衍生物 150
（三）多萜类化合物 151
第二节 甾类化合物 151
（一）甾类化合物的概念 151
（二）甾醇 152
（三）性激素 153
第二十八章 杂环化合物 154
（一）杂环化合物的概念 154
（二）杂环化合物的分类和命名 154
（1）译音法 154
（2）系统命名法 155
第一节 五节杂环化合物 156
（一）氧茂（呋喃） 157
（1）工业来源和一般合成法 157
（2）性质 157
（二）糠醛（α-氧茂甲醛或α-呋喃甲醛） 158
（1）来源及制取 158
（2）性质 158
（3）工业用途 159
（三）硫茂（噻吩）和它的衍生物 160
（1）存在及制取 160
（2）性质及用途 160
（四）氮茂（吡咯） 161
（1）存在及制取 161
（2）性质 161
（五）1，2-二氮茂（吡唑）和它的衍生物 163
（六）1，3-硫氮茂（噻唑）和它的衍生物 164
（七）氧茚（苯骈呋喃） 165
（八）氮茚（吲？）和它的衍生物 166
（1）氮茚（吲？） 166
（2）β-羟基氮茚（吲？酚）和靛蓝 166
（九）氮芴（咔唑） 168
第二节 六杂环化合物 169
（一）氮苯（吡啶）和它的衍生物 169
（1）存在及制取 169
（2）性质 169
（3）氮苯的同系物和衍生物 171
（二）1，3-二氮苯（嘧啶） 171
（三）1，4-二氮苯（吡嗪） 172
（四）氨萘（喹啉）及异氮萘（异喹啉） 173
（五）氮蒽（吖啶） 174
第三节 嘌呤衍生物 175
第四节 生物硷 176
（一）生物硷的一般概念 176
（1）生物硷的涵义、存在及提取 176
（2）一般性质 177
（3）分类 177
（二）重要的生物硷 177
（1）麻黄硷 177
（2）菸硷 177
（3）金鸡纳硷 178
（4）罂粟硷和喝啡硷 178
（5）柯柯硷和咖啡硷（茶硷） 178
第二十九章 高分子化学基本知识 79
概述 179
第一节 高分子化合物的涵义 180
（一）高分子化合物的定义 180
（二）高分子化合物的分子量 180
第二节 高分子化合物的合成 180
（一）加成聚合 181
（1）按原料分类 181
（2）按反应历程分类 182
（3）按聚合的实施方法分类 184
（4）单体的结构与聚合性能的关系 185
（二）缩合聚合 187
（1）缩聚反应的类型 187
（2）缩聚反应的历程 187
（三）高聚物的解聚与陈化 188
第三节 高分子化合物的结构与性能 189
（一）弹性 190
（二）结晶性 190
（三）可塑性 191
（四）绝缘性 192
（五）机械性能 192
（六）透气性与透水性 192
（七）耐油与耐寒性 192
第四节 高分子化合物的命名与分类 192
（一）从化学结构分类 193
（二）从分子的形状分类 193
（三）从对热的习性分类 193
（四）从合成方法分类 193
（五）从应用方面分类 193
第五节 高分子化合物各论 193
（一）塑料 193
（二）合成橡胶与合成纤维 195
（三）离子交换树脂 195
（1）离子交换树脂的涵义与分类 195
（2）离子交换树脂的合成 196
（3）离子交换树脂的性能 197
（4）离子交换树脂的应用 198
（四）高分子有机半导体 198