第一章 有机化合物的命名 1
一、有机化合物命名法概述 1
二、系统命名法的基本原则 5
三、各类有机化合物的命名 10
四、构型异构体的命名和构型的标记 18
五、天然化合物的命名 24
六、中文系统命名法和英文系统命名法 28
第二章 有机化合物的异构现象 30
一、碳原子价键的方向性 31
二、构造异构 31
三、立体异构 35
四、碳环化合物的顺反异构和旋光异构 41
五、手性化合物构型的命名 43
六、构象异构 47
七、构象与旋光性 51
第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应 53
一、常见的亲核试剂和离去基团 53
二、亲核取代反应机理 54
第四章 碳碳不饱和键上的加成反应 65
一、碳碳不饱和键的结构 65
二、碳碳不饱和键的亲电加成反应 66
三、碳碳不饱和键的其他加成反应 76
第五章 消去反应 84
一、离子型β-消去反应的机理 84
二、影响β-消去反应的因素 87
三、β-消去反应的方向 89
四、消去反应与亲核取代反应的竞争 93
五、E2反应的立体化学 94
六、热消去反应 97
第六章 芳坏上的取代反应 101
一、苯的结构、休克尔规则与芳性 101
二、芳环上的亲电取代反应 102
三、芳环上的亲核取代反应 109
四、芳环上自由基取代反应 113
第七章 羰基化合物的亲核反应 115
一、醛酮类羰基化合物的性质与亲核反应 115
二、羧酸及其衍生物中羰基的性质与亲核反应 127
三、醛酮羰基与羧酸及其衍生物羰基的性质比较 141
第八章 重排反应 144
一、从碳原子到碳原子的亲核重排反应 145
二、从碳原子到杂原子(N,O)的亲核重排 152
三、1,2-亲核重排的立体化学 155
四、亲电重排反应 158
五、σ键迁移重排反应 160
六、芳环上的重排反应 166
第九章 周环反应 170
一、周环反应理论简介 170
二、电环化反应 172
三、环加成反应 177
四、σ-迁移反应 181
第十章 有机合成 185
一、碳链的增长和缩短 185
二、成环和开环 188
三、官能团的导入、转入和除去 191
四、官能团的保护 195
五、双官能团的同时形成 198
六、化学选择性 200
七、构型的控制 206
八、逆向合成分析的基本概念 209
九、单官能团和双官能团化合物的变换 216
十、脂环化合物的变换 228
十一、芳香族化合物的变换 229
十二、立体选择性控制 232
十三、合成战略 233
第十一章 常见各类化合物的形成方法(小结) 240
转变成烷基的反应 240
烯键的形成 240
卤化物的形成 241
醇的形成 242
酚的形成 244
醚的形成 244
醛基的形成 245
酮的形成 246
羧酸的形成 247
酯的形成 248
酰胺的形成 248
酸酐的形成 248
腈的形成 249
胺的形成 249