氟有机化合物化学的发展 1
实验34 由全氟戊酸钠制备全氟丁烯－ 1
目录 1
第一章绪论 1
实验8由三氯甲苯制备三氟甲苯 2
实验9 由全氯丁二烯制备2,3－二氯－六氟丁烯－ 2
氟有机化合物的命名 2
氟、氟化氢和氟化物的操作 6
第二章仪器和材料 9
实验室设备和仪器 9
材料的化学安定性 14
玻璃 14
铁和钢 15
铜 15
铝、镁、铅 16
贵金属 16
合金 16
镍 16
塑料 17
第三章氟化剂 20
氟化氢 20
氟化氢的制备 20
氟化氢的性质 23
氟化氢的应用 25
氟 26
氟的制备 26
氟的性质 28
氟的应用 29
无机氟化物 30
氟化铵 33
氟化鲤 33
氟化钠 33
氟化钾 33
氟化氢钾 33
氟化银 34
二氟化银 34
氟化亚汞 35
氟化锌 35
氟化汞 36
三氟化硼 37
氟硼酸 38
氟硼酸盐 38
氟化铊 39
四氟化硅 39
四氟化铈 40
四氟化铅 40
三氟化锑 40
氟硅酸和氟硅酸盐 40
锑的氟氯化合物 41
五氟化锑 42
五氟化铋 42
四氟化硫 42
三氟化氯 42
三氟化溴 43
三氟化锰 43
三氟化钴 43
五氟化碘 43
过氯酰氟 43
作为氟化剂的有机氟化合物 44
第四章有机化合物中引进氟的方法 45
氟化氢的加成 46
氟化氢对烯烃的加成 46
实验1 由1,2－二氯－丙烯－2制备1,2－二氯－2－氟丙烷 48
氟化氢对炔烃的加成 48
实验2由辛炔－1和氟化氢制备2,2－二氟辛烷 48
氟化氢对其它不饱和化合物的加成 48
氟对烯烃的加成 49
氟的加成 49
氟对芳香族系的加成 51
实验3由四氯乙烯、氟化氢和二氧化铅制备四氯－1,2－二氟乙烷 51
氟对其它类型的双键和叁键的加成 52
以氟取代氢 54
用元素氟的氟化 55
实验4由庚烷和氟制备全氟庚烷 59
用二氟化银的氟化 59
实验5 由甲苯和二氟化银制备全氟－（甲基环已烷） 61
用三氟化钴的氟化 61
用其它氟化物的氟化 63
电解氟化法 66
以氟取代卤素 68
实验6电解乙酐制备三氟乙酸 68
用元素氟以氟取代卤素 69
用氟化氢以氟取代卤素 70
实验7由1,1－二氯丙烯－1制备1,1,1－三氟丙烷 74
用锑的氟化物以氟取代卤素 74
用氟化银以氟取代卤素 80
用氟化汞以氟取代卤素 81
实验10由α,α,β－三溴丙酸甲酯制备α－氟－α,β－二溴丙酸甲酯实验11 由1,2,2－三氯丙烷制备1－氯－2,2－二氟丙烷用氟化卤素以氟取代卤素 85
用碱金属氟化物以氟取代卤素 86
实验12由氯乙酸乙酯制备氟乙酸乙酯 93
用其它氟化物以氟取代卤素 93
以氟取代氧 94
实验13 由甲苯磺酰乳酸乙酯和氟化钾制备α－氟丙酸乙酯 97
以氟取代氨基 97
实验14由苯胺制备氟苯 101
制备有机氟衍生物的其它方法 101
氟烷烃及其卤素衍生物的制备 106
第五章氟有机化合物的制备 106
实验15由氟甲酸烷基酯分解制备氟代烷烃 106
氟代烯烃及其卤素衍生物的制备 114
氟化环烷烃和氟化环烯烃及其卤素衍生物的制备 120
含氟炔烃的制备 122
含氟芳香族化合物的制备 123
含氟羟基衍生物及其酯和醚的制备 128
含氟醛和酮的制备 130
实验16由对－氟甲苯制备对－氟苯甲醛 134
含氟酸及其衍生物的制备 134
实验17由氟乙酸乙酯的水解制备氟乙酸 141
实验18三氟乙酸的制备 141
含氟硫衍生物的制备 141
含氟胺和其它含氮衍生物的制备 142
硅、磷和其它元素的含氟衍生物的制备 145
还原 147
第六章有机氟化合物的反应 147
催化氢化 148
用络合金属氢化物还原 151
实验19全氟醛和假全氟醇的制备 154
用金属还原 154
用无机化合物还原 156
用有机化合物还原 157
氧化 159
用氧氧化 159
用过氧化氢氧化 160
用氧化氮及硝酸氧化 160
用铬化合物氧化 161
用高锰酸钾氧化 162
实验20由2,3－二氯六氟－2－丁烯制备三氟乙酸 165
用其它试剂氧化 165
卤化 165
与卤素的反应 166
卤素的加成反应（166）氢被卤素取代（168）羧基被卤素取代 174
实验21 由三氟乙酸银及碘制备三氟碘甲烷 177
含氟化合物和卤素的其它反应 177
与卤化氢的反应 178
卤化氢的加成反应（178） 卤化氢的取代反应 180
与非金属和金属卤化物的反应 180
加成反应（181） 取代反应 181
硝化 183
实验22由氟苯制备2,4－二硝基氟苯 186
亚硝化 186
实验23由2,2,2－三氟乙基胺制备2,2,2－三氟重氮乙烷 188
磺化 188
酯化 189
实验24三氟乙酸乙酯的制备 192
水解 192
分子中不含氟部份的水解 192
一氟衍生物的水解 193
偕位二氟衍生物的水解 196
实验25一氯一氟乙酸乙酯的制备 198
三氟甲基的水解 198
实验26三氟甲苯的水解 201
全氟衍生物的水解 201
氟仿反应 202
Friedel-Crafts合成 203
含氟化合物在Friedel-Crafts反应中作为“被作用”成份 203
含氟化合物在Friedel-Crafts反应中作为“作用”成份 204
实验27 由苯及三氟乙酰氯制备ω,ω,ω－三氟苯乙酮 207
有机金属化合物的反应 207
有机镁化合物 207
含氟化合物与格氏试剂的反应（207） 含氟格氏试剂的制备与反应 210
实验28 1,1－二氢全氟－1－丁醇的制备 217
有机鲤化合物 217
有机锌化合物 221
有机镉化合物 221
磷和砷化合物 222
有机汞化合物 222
碱性缩合 223
醛及酮的醛醇缩合 223
含氟酯的Claisen缩合 225
实验29由氟乙酸乙酯及三氟乙酸乙酯制备α,γ,γ,γ－四氟乙 228
酰乙酸乙酯 228
分子重排 228
双键转移 229
卤素的转移 230
碳链中的变化 230
实验30由全氟丁酰氯制备全氟丙基异氰酸酯 234
以氮或氧转移至碳 234
烃化、芳化及酰化 235
烃化 235
实验31 由1－溴－6－氟已烷制备7－氟－庚腈 239
芳化 239
酰化 241
加成 243
对双键的加成 243
不生成新碳－碳键的加成 243
实验32由四氟乙烯与2,2,2－三氟乙醇加成制备α,α,β,β,β′,β′,β′－七氟二乙醚形成碳－碳键的加成 250
实验33由三氟碘甲烷与三氟氯乙烯制备1－氯－1－碘六氟丙烷 256
烯烃对烯烃及双烯的加成 256
Diels-Alder反应 258
对叁键的加成 261
不形成碳－碳键的加成（261） 形成碳－碳键的加成 262
含氟衍生物的其它加成反应 263
消除反应 264
脱卤反应 264
分子内的脱卤反应（264）分子间的脱卤反应 267
脱卤化氢反应 269
脱水反应 271
脱羧反应 272
脱羰基反应 275
热解反应 275
实验35聚四氟乙烯解聚成四氟乙烯 280
第七章作为化学试剂的有机氟化物 280
三氟乙酸 280
实验36由二苯甲酮肟制备苯甲酰苯胺 281
三氟乙酐 281
实验37 由已炔和乙酸制备2,4－辛二酮 285
过三氟乙酸 285
实验38由环已酮制备ε－已内酯 287
三氟乙酰基羟胺 287
N－溴代氟酰基酰胺 288
三氟乙酰基次卤酸酯 288
其它试剂和溶剂 289
第八章有机氟化合物的性质 291
物理性质 291
熔点 291
沸点 291
密度 300
折光率 303
表面张力 304
介电常数 304
粘度 305
溶解度 305
物理化学性质 308
分子络合物与恒沸物的形成 308
作为酸与碱的含氟化合物 310
生理性质 312
氟乙酸酯 313
氟磷酸酯 313
其它含氟衍生物 315
第九章有机氟化物的分析 316
氟的定性试验 317
氟离子的定量测定 319
连接于碳上的氟的测定 321
有机氟化物中其它元素的测定 325
氟和氟化氢的分析 327
无水氟化氢中水份的测定 328
氟利昂和其它含氟产品的分析 330
第十章有机氟化合物的实际应用 333
氟利昂 333
氟利昂的制备 334
氟利昂的性质 339
实验41 1,1,2－三氯三氟乙烷的制备 339
实验40一氯二氟甲烷的制备 339
实验39二氯二氟甲烷的制备 339
氟利昂的用途 342
含氟聚合物 343
单体的制备 344
实验42由1,1,2－三氯三氟乙烷制备三氟氯乙烯 346
聚合反应 346
实验43三氟氯乙烯调聚成高沸点油 350
实验44三氟氯乙烯在水悬浮液中的聚合反应 350
含氟聚合物的性质 350
聚三氟氯乙烯（350） 聚四氟乙烯（352）含氟共聚物 353
含氟聚合物的加工和应用 354
有机氟化合物的其它应用 356
参考文献 359
杂志全名与简写 399
名词索引 403