绪论 合成染料的原始物质 1
概论 1
苯及其同系物 2
萘及其他多环烃 4
含氧化合物与含硫化合物 8
含氮化合物 10
合成的原始物质 14
处理芳香族原料时的预防措施 16
参考书刊 16
第一章 原料转变为中间体的一般情况 19
1．转变的三种基本类别 20
2．芳香化合物的取代作用与取代基的定位 22
苯的一取代物的定位 22
苯的二取代物的定位 25
含稠环的芳香化合物的取代作用 30
3．芳香族化合物中取代的理论 33
化学键的各种类型 34
诱导效应 37
互变异构效应 39
苯的取代物的构造 42
苯衍生物中碳原子上电荷的计算法 45
偶极矩与定位的关系 46
苯的一取代物的取代理论 47
取代时各异构物之数量比的计算 49
反常的（阳离子型的）取代反应 51
参考书刊 53
磺化剂 54
第二章 磺化 54
1．概论 54
硫酸浓度的影响 55
反应温度的影响．磺酸的异构化 57
在汞及其他催化剂存在下的磺化 59
磺化时的异构现象。萘的磺化 61
蒽，蒽醌以及其他多环化合物的磺化 64
磺化时的副反应。砜的生成 65
2．理论解释 66
硫酸的化学性质 66
磺化反应的机理 68
磺化反应的动力学。反应速度常数与硫酸浓度的关系 71
磺酸的水解 73
磺化反应的平衡 74
磺化中的催化作用 75
磺基的构造 76
基本结论 77
3．磺化中的实际操作 77
设备、反应剂混和次序和进行反应的条件 77
磺酸的分离 79
用三氧化硫磺化 81
用硫酸磺化并除去生成水的方法 82
用焙烧法磺化胺类 84
用多硫酸盐磺化 86
在氧化剂参加下用亚硫酸盐磺化 87
用氯磺酸磺化．磺醯氯的制取 87
加入溶剂及其他物质的磺化 90
苯及其衍生物的磺化 91
4．某几种生产过程的基本特点 91
萘及其衍生物的磺化 96
蒽醌及其衍生物的磺化 103
5．磺化反应的控制和产品的鉴定 104
磺化物的一般分析法。磺化程度的测定 104
个别磺化物的分析方法 106
磺酸的鉴定。磺酸的转变成磺醯氯、磺醯胺以及其他衍生物 108
磺酸中硫的测定 111
6．磺酸及其衍生物的应用 111
参考书刊 115
第三章 硝化及亚硝化 126
1．概论 126
硝化剂 126
反应温度的影响 129
汞及其他催化剂存在时的硝化 130
硝化作用时取代的特点 132
2．理论解释 134
硝化剂的性质 134
用硫酸和硝酸的混合物作为硝化剂时硝化的动力学 136
用硝酸硝化的动力学 137
用硫酸和硝酸的混合物作为硝化剂时硝化的反应机理 138
用硝酸硝化的反应机理 143
硝化时的副反应 144
汞存在时氧化硝化的机理 145
硝化反应的催化剂 149
基本结论 149
3．硝化中的实际操作 150
设备 151
硝基化合物的分离 152
反应剂的比例 152
连续硝化 154
胺类的硝化 155
用硝酸乙醯作为硝化剂的硝化。硝化中的添加剂 156
溶剂中的硝化作用 157
生产控制 158
用硝基化合物来操作时的预防措施 158
4．硝化方法改进的途径 159
以氮的氧化物进行硝化 159
在硫酸中应用氮的氧化物进行硝化 161
用氮的氧化物进行硝化的其他方法 162
不用硫酸而单用硝酸进行的硝化 162
硝基化合物的分离及提纯 164
5．硝化产物的提纯及鉴定。硝基化合物的应用 164
硝基化合物的分析 165
硝基化合物的应用 167
6．最重要的生产过程的基本特点 168
苯及其同系物的硝化 168
苯的取代物的硝化 169
萘及其取代物的硝化 174
蒽醌，蒽醌衍生物及其他多环化合物的硝化 179
7．亚硝化 181
酚类的亚硝化 182
仲胺类及叔胺类的亚硝化 185
亚硝基衍生物的变化 187
伯胺类的亚硝化 188
亚硝化时的副反应 189
多环酮类的亚硝化 189
亚硝化时重氮化合物的生成 190
亚硝基化合物的分析 191
参考书刊 192
第四章 卤素的导入 202
1．概论 202
氟对於芳香族烃类的作用 203
氯化．氯化剂 203
氯化的催化剂 204
液相与气相氯化 205
2．理论解释 206
氯对芳香核的加成作用 206
催化氯化的反应机理 207
气相卤化反应中的定位 212
溶剂中的氯化 213
核上卤化的反应动力学 213
一氯苯衍生物及多氯苯衍生物的生成速率 214
催化剂性质的影响 216
苯的同系物在侧链上的卤化作用的机理 217
3．氯化的实际操作 218
苯氯化的间歇法 218
苯氯化的连续法 222
硝基的取代成氯素 223
苯的气相氯化 223
苯的氧化氯化 224
甲苯核上的氯化 225
最重要的苯与甲苯的氯衍生物 226
a-氯萘的制备 227
萘的多氯衍生物的制备 229
联苯及其他多环烃类的氯化 230
苯同系物及其取代物的侧链氯化 232
侧链氯化方法的改进途径 234
最重要的苯同系物的ω-氯衍生物 236
蒽醌，邻苯二甲酸及其衍生物的氯化 236
酚类的氯化 240
胺类的氯化 242
以有机化合物的作用进行氯化 244
4．溴化、碘化及硫氰化 244
溴化及碘化 244
硫氰化 248
参考书刊 249
5．卤素衍生物的分析 249
第五章 由硝基及其他含氮基的还原以生成氨基 258
1．概论 258
2．在电解质溶液存在下用铁（铸铁屑）还原 261
铸铁屑还原法概论 261
铸铁屑还原反应的理论解释 262
铸铁屑还原法的实用 264
3．在电解质溶液中用锌还原（β-芳香胲的制取） 268
4．在酸性介质中的还原 270
用金属还原 270
用亚硫酸还原 271
用碘化氢还原 274
硝基化合物在硫酸中的还原。从硝基苯制取对氨基苯酚 274
概论 275
5．在碱性介质中用金属还原。联苯胺碱的制备 275
还原剂 277
在碱性介质中用金属还原的实用。氢化偶氮化合物的重排成联苯衍生物 278
在碱性介质内用金属还原的反应的理论解释 284
联苯胺重排的理论解释 288
6．在碱性介质内用硫化物溶液和其他还原剂的还原。多硝基化合物的部份还原 290
用硫化物溶液还原的概论 290
多硝基化合物的部份还原和硝基偶氮染料的还原成氨基偶氮染料 293
硝基偶氮染料的还原成胺类的混合物 295
亚硝基-、硝基-和多硝基化合物用硫化物溶液的完全还原 295
用亚铁化合物和保险粉（低亚硫酸钠）在碱性介质内的还原 298
7．用氢的接触还原作用 299
在电解质溶液内用铁屑的还原 300
8．最重要生产方法的基本特徵 300
用锌的中性还原 305
酸性还原 305
用於制备联苯胺碱的碱性还原 305
利用碱金属硫化物的碱性还原 309
用芳香胺类操作时的预防措施 310
芳香胺类的应用 310
9．氨基化合物的测定法和还原作用的控制 314
10．氨基化合物的生成与硝基变换的特殊情形 316
氨基的直接导入芳香核中 316
硝基的置换成其他的取代基 316
参考书刊 318
1．概论 327
碱熔反应剂及反应过程 327
第六章 用碱熔法将磺基取代成羟基，磺基的其他变换 327
高压碱熔 331
磺酸的性质对於碱熔的影响 333
2．理论解释 334
碱熔的机理 334
碱熔的动力学 339
3．碱熔的实用 339
设备 339
苯酚的制造 340
β-萘酚的制造 344
间苯二酚的制造 346
萘胺磺酸的碱熔 347
蒽醌系羟基化合物的制造 348
4．由碱熔所得到的最重要的中间体 349
5．羟基化合物的测定方法 355
6．生成羟基与置换磺基的其他方法 360
磺基的取代成氨基、硫氢基及硫氰基 360
用水解法除去磺基 363
酸性水解时羟基化合物的生成 366
用还原法除去磺基 366
参考书刊 368
第七章 卤素（氯）的置换成其他的取代基 373
1．概论 373
卤素衍生物的性质对於卤素原子的活动性的影响 373
最重要的卤素置换反应及其实施法 374
2．理论解释 377
反应速度和卤素衍生物以及反应剂的性质之间的关系 377
脂肪族和芳香族化合物中卤素置换反应的活化能 380
卤素置换反应的机理 381
取代基的影响 382
3．氯的置换成含氮基 383
非催化反应的动力学和机理 383
催化反应的动力学和机理 384
苯胺与a-萘胺的制取 385
二胺类和苯胺取代物的制取 389
蒽醌氨基衍生物的制取 389
由硝基氯苯和其他具有活动性卤素的化合物制取胺类 392
二苯胺及其同系物的制取 396
具有活动卤素的苯和萘的氯衍生物中的卤素置换成芳氨基 397
醌类氯衍生物中的卤素置换成芳氨基 399
卤素的置换成烃氨基 402
在压力下用碱溶液的作用由氯苯制取苯酚 403
4．氯的置换成含氧基 403
在催化剂存在下用水蒸汽的作用由氯苯制取苯酚 408
苯的多氯衍生物中的氯置换成羟基 411
萘与其他多环化合物的氯衍生物中的氯置换成羟基 412
苯的硝基氯衍生物和其他有活动性卤素的化合物中的氯置换成羟基 414
氯的置换成烃氧基 417
氯的置换成芳氧基 421
苯同系物侧链中氯的置换 422
5．氯的置换成氟 426
6．氯的置换成含硫基及其他的取代基 428
氯的置换成含硫基 428
氯的置换成氢及氰基 432
7．几种生产过程的主要特徵 436
参考书刊 440
重氮化概论 445
第八章 氨基化合物的转变成羟基化合物及其逆变化 450
1．概论 450
苯系胺类的转变 451
2．胺类的转变成羟基取代物 451
萘系胺类在酸碱作用下的转化 452
萘系胺类在亚硫酸盐作用下的转化 454
蒽醌系胺类的转化 456
3．羟基化合物的氨基化 456
苯系羟基化合物的转化 457
萘系羟基化合物的转化 458
在亚硫酸盐的存在下制取胺类 459
蒽醌系羟基化合物的氨基化 463
4．理论解释 464
胺类的酸性水解 464
胺类水解时亚硫酸盐催化作用的机理 467
羟基化合物的氨基化 469
在亚硫酸存在下羟基化合物的氨基化 470
参考书刊 471
第九章 重氮化．重氮基的变化 475
1．重氮化 475
弱碱性胺类的重氮化 478
二胺类的重氮化 479
氨基苯酚类的重氮化 483
重氮化的实行 484
重氮化速度的“相对常数” 485
2．重氮化合物的稳定体 486
稳定的无机酸盐 486
磺酸的重氮盐 487
重氮体盐和重氮磺酸盐 488
重氮氨基化合物 490
3．偶合 492
偶合概论 492
偶合时取代基的替换 494
反应介质的作用 495
重氮化合物性质的作用 496
重氮基和氨基之间的置换 497
偶合的实行 498
4．理论解释 499
重氮化反应的机理和动力学 499
重氮化合物的构造 502
偶合的机理 505
重氮化合物分解反应的机理 506
5．重氮化合物的其他（除偶合以外）变化 508
芳基肼的制取 508
芳基叠氮化合物和N-硝基胺类的制取 510
重氮基的取代成氢 510
重氮基的取代成羟基 511
重氮基的取代成卤素原子 513
重氮基的取代成SCN-和CN-基 515
重氮基的取代成含硫基 515
重氮基的取代成芳香团 516
在重氮化合物中导入新的取代基 517
重氮化合物的分析 519
参考书刊 519
胺类的芳化 528
第十章 芳氨基的生成（芳氨基化） 528
萘胺磺酸类的N-芳化 530
羟基化合物的芳氨基化 532
在亚硫酸盐存在下的芳氨基化 534
最重要的芳氨基衍生物 537
蒽醌衍生物的芳氨基化 539
二芳基胺类的其他制法 541
芳香仲胺的测定法 542
参考书刊 544
第十一章 烃化 547
1．氨基的烃化 547
用醇作用的烃化（在酸的存在下） 548
用卤烃作用的烃化 551
含有取代基的烃基的导入 553
用硫酸烃基酯和磺酸烃基酯作用的烃化 556
用生成胺类的醛化合物的方法所引起的烃化 559
用不饱和化合物作用的烃化 562
其他的烃化方法 563
烃化胺类的去烃 563
烃化胺类混合物的分析 565
烃化胺类混合物的分离 568
胺类烃化时的副反应（核上的烃化） 571
最重要的烃化胺类 572
2．烃基的烃化 575
用醇作用的烃化（在酸的存在下） 575
用硫酸烃基脂和磺酸烃基脂作用的烃化 577
用烃基卤化物作用的烃化 580
烃氧基化合物的去烃 583
烃氧基化合物的性质 583
3．硫氢基的烃化 585
参考书刊 586
第十二章 醯化 593
1．醯化剂 594
2．胺类的醯化 597
用於暂时保护氨基的胺类醯化作用 598
胺类醯基衍生物的水解 608
除了醯化以外，其他保护氨基的方法 609
将胺类醯化以生成不需要水解的醯氨基 611
偶氮酚 628
3．羟基和硫氢基的醯化 638
羟基的醯化 638
溶蒽素（可溶性瓮染染料） 643
硫氢基的醯化 645
醯基的测定 646
参考书刊 646
第十三章 氧化及硫化 657
1．氧化 657
醛基的生成 658
羧基的生成 667
甲醇基的生成 675
与芳香核相连的氢原子为羟基所取代 677
醌类的制备 684
环状相连的次甲基转变为羰基的变化 691
醌构物的制取 691
使化合物的碳架起变化的氧化 695
不含碳的基的氧化 704
2．硫化 709
硫熔中的反应 709
氯化硫的作用 716
噻唑环的生成 717
酚类硫化时的产物 719
参考书刊 721
第十四章 具有不含氮的特性基的化合物的还原 731
1．羰基化合物的还原 731
酮类的还原 731
瓮染染料的还原．溶蒽素 733
醌类的还原 735
酸类衍生物的还原 740
氢在碳原子上的加成 741
2．还原反应的其他实例 741
含硫基的还原 743
参考书刊 744
第十五章 缩合及重排 747
1．定义及分类 747
2．不生成新环的缩合 749
失水缩合 749
用甲醛及其他脂肪族醛类的缩合 749
ω-氯代甲苯及其衍生物的制取 756
用芳香族醛类的缩合 757
三苯甲烷衍生物的制取 758
用醇类及其他化合物的缩合 760
失氢缩合 762
三苯甲烷衍生物的制取 762
二苯乙烷衍生物及菧衍生物的制取 763
联苯及联萘衍生物的制取 764
靛族染料的制取 765
苯绕蒽酮中氢的除去 766
高温下的去氢 767
在三氯化铝的作用下去氢 768
失氧缩合 768
失卤化氢的缩合 769
在碱性剂及金属盐存在时用卤素化合物的缩合 769
用光气及氯化乙二醯的缩合 770
三芳基甲烷衍生物的制取 771
三氯化铝反应的概论 772
利用三氯化铝合成醛类 778
利用三氯化铝合成酮类与酸类 780
含硫化合物的制取 784
失卤缩合 785
失硫和失金属的缩合 785
3．生成新环的缩合 785
失水缩合 785
蒽醌和蒽醌衍生物的制取 785
二烯合成 790
苯绕蒽酮的制取 792
氧化吲哚和硫代氧化吲哚的制取 795
苯骈噻吩及吲哚的其他衍生物的制取 797
喹啉衍生物的制取 798
嘧啶衍生物的制取 799
吖啶酮及硫蒽酮衍生物的制取 799
失二氧化碳及失水的缩合 801
失氢缩合 802
用三氯化铝的反应 803
有碱存在时的反应 804
β，β′-联萘酚的变换 807
三苯骈二恶嗪衍生物的制取 808
去氯化氢的缩合 809
去水及去氢的缩合 811
失醇缩合 814
失氨缩合 816
4．重排 819
羟基羧酸的合成 820
其他的重排 828
参考书刊 830
1．概论 844
第十六章 中间体与染料合成中的催化作用 844
2．单相系中的催化作用和连锁反应 849
3．多相系中的催化作用 857
理论基础 857
硝基及其他含氮基的催化还原 873
氢化 882
去氢 886
氧化 889
烃化 909
其他的反应 912
参考书刊 917
一般参考书刊 927
俄中译名对照表 928