1 绪论 1
1.1 有机化学实验基本要求 1
1.2 有机化学实验注意事项 1
1.2.1 安全注意事项 1
1.2.2 有机化学实验预习要求 2
1.2.3 有机化学实验要求 2
1.2.4 有机化学实验报告格式 2
1.3 有机化学微型实验常用仪器简介 4
1.3.1 玻璃仪器 4
1.3.2 常用仪器设备 7
1.3.3 微型实验药品的称量 12
1.4 手册的查阅及有机化学文献简介 12
1.4.1 工具书和参考书 12
1.4.2 期刊 13
1.4.3 化学文摘 13
1.4.4 网上资源 13
2 基本操作与注意事项 20
2.1 蒸馏和分馏 20
2.1.1 蒸馏和分馏装置 20
2.1.2 蒸馏和分馏操作 20
2.2 减压蒸馏 21
2.2.1 减压蒸馏装置 23
2.2.2 减压蒸馏操作 23
2.3 水蒸气蒸馏 27
2.4 熔点测定 28
2.4.1 毛细管法测定熔点 29
2.4.2 显微熔点测定仪测定熔点 30
2.4.3 Melting Point Determination of Benzoic Acid 32
2.5 重结晶 33
2.5.1 重结晶过程 33
2.5.2 溶剂的选择及用量 33
2.5.3 溶解及热过滤 35
2.5.4 结晶、抽滤和干燥 36
2.5.5 Recrystallization of Benzoic Acid 38
2.6 折射率的测定 40
2.7 萃取 42
2.7.1 分次萃取法 43
2.7.2 连续萃取法 43
2.8 干燥 44
2.8.1 液体的干燥 44
2.8.2 固体的干燥 45
2.9 升华 47
2.9.1 萘的常压升华 48
2.9.2 萘的减压升华 48
2.10 色谱 48
2.10.1 柱色谱 48
2.10.2 薄层色谱 50
2.10.3 气相色谱 51
2.10.4 高效液相色谱 52
2.11 波谱技术 53
2.11.1 红外光谱（IR） 53
2.11.2 紫外光谱（UV） 54
2.11.3 核磁共振谱（NMR） 55
2.11.4 质谱（MS） 57
2.12 Schlenk Technique and Glove Box Operation 58
2.12.1 Schlenk Technique 58
2.12.2 Glove Box Operation 60
2.13 Reaction Monitoring 62
2.13.1 Thin Layer Chromatography（TLC） 62
2.13.2 High Performance Liquid Chromatography（HPLC） 67
2.13.3 Gas－liquid Chromatography（GC，GLC，VPC） 70
2.14 Some Methods of Separation 73
2.14.1 Azeotropic and Extractive Distillation 73
2.14.2 Supercritical Fluid Extraction 74
2.14.3 Liquid－Liquid Systems 75
2.14.4 Leaching 75
3 实验 77
3.1 烯烃的制备 77
实验1 环己烯 77
Experiment 2 Synthesis of 2－Methyl－2－butene 78
3.2 卤代烃的制备 79
实验3 溴乙烷 79
实验4 溴丁烷 80
实验5 α，β二溴苯乙烷 81
Experiment 6 Synthesis of t－Butyl Chloride 82
3.3 醇的制备 84
实验7 苯甲醇 84
实验8 二苯甲醇 85
Experiment 9 Synthesis of Triphenylmethanol 86
3.4 醚的制备 88
实验10 乙醚 88
实验11 正丁醚 90
Experiment 12 Synthesis of 4－Nitroanisol 91
3.5 醛酮的制备 92
实验13 环己酮 92
实验14 苯乙酮 93
实验15 茴香基丙酮 94
Experiment 16 Synthesis of Benzophenone 95
Experiment 17 Synthesis of Diphenylethanedione（Benzil） 97
3.6 羧酸的制备 98
实验18 苯甲酸 98
实验19 对硝基苯甲酸 99
实验20 己二酸 100
实验21 香豆素－3－羧酸 101
Experiment 22 Synthesis of Cinnamic Acid 102
3.7 羧酸衍生物 103
实验23 邻苯二甲酸二丁酯 103
实验24 丁二酸酐 104
实验25 苯甲酸乙酯 105
实验26 巯基乙酸铵 106
Experiment 27 Synthesis of Ethyl Acetate 107
Experiment 28 Synthesis of Acetanilide 109
3.8 芳香族硝基化合物 110
实验29 硝基苯 110
实验30 间二硝基苯 111
Experiment 31 Synthesis of 2－Nitroresorcinol 112
3.9 胺及季铵盐 114
实验32 间硝基苯胺 114
实验33 邻氨基苯甲酸 115
实验34 溴化四丁基铵 115
实验35 溴化四乙基铵 116
Experiment 36 Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride 116
3.10 重氮盐及其反应 117
实验37 氯苯 117
实验38 甲基红 119
实验39 Ⅱ号橙 119
Experiment 40 Synthesis of Methyl Orange 120
3.11 芳香族磺酸 121
实验41 双酚－S 121
Experiment 42 Synthesis of p－Toluene Sulfonic Acid 123
3.12 缩合反应 124
实验43 双酚A 124
实验44 安息香 124
Experiment 45 Synthesis of Ethyl Acetoacetate 126
3.13 Diels－Alder反应 128
实验46 9，10－二氢蒽－9，10－α，β－马来酸酐 128
3.14 坎尼扎罗反应 128
实验47 呋喃甲醇和呋喃甲酸 128
Experiment 48 Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid 130
3.15 格利雅反应 131
实验49 苯甲酸 131
实验50 2－甲基－2－己醇 133
Experiment 51 Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet 134
3.16 催化氢化反应 135
实验52 3－苯基丙酸（氢化肉桂酸） 135
Experiment 53 Synthesis of cis－4－t－Butylcyclohexanol 137
Experiment 54 Reduction of Camphor 137
3.17 天然产物的提取和分离 139
实验55 绿色植物色素的提取 139
实验56 从西红柿中提取番茄红素和β－胡萝卜素 140
实验57 果胶的提取 142
Experiment 58 Extraction of Caffeine from Tea 143
3.18 光学异构体的拆分 145
实验59 苯乙胺的制备及外消旋体的拆分 145
3.19 相转移催化和卡宾反应 147
实验60 扁桃酸 147
实验61 1－苯基－2，2－二氯环丙烷 148
Experiment 62 Synthesis of 7，7－Dichlorobicyclo［4.1.0］heptane 149
3.20 碳水化合物及其衍生物 150
实验63 五乙酸葡萄糖酯 150
实验64 从牛奶中制取酪蛋白和乳糖 151
实验65 食品增稠剂、保型剂乙酯淀粉的制备 152
3.21 氨基酸与肽 153
实验66 L－酪氨酸甲酯（L－Tyrosine methyl ester） 153
3.22 非常规有机合成方法 153
实验67 化学发光指示剂3－氨基邻苯二甲酰肼 153
实验68 二苯甲酮的光化学还原 155
实验69 微波辐射下的Perkin反应——肉桂酸的制备 156
实验70 微波辐射下苯并吡喃－2－酮3甲酸乙酯的制备 156
实验71 超声条件下3－烯丙基－2，4－戊二酮的制备 157
Experiment 72 Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation 158
Experiment 73 Synthesis of 1，2，3，4－Tetrahydrocarbazole 159
3.23 金属有机化合物 160
实验74 二茂铁的合成 160
实验75 丁基锂的合成 162
Experiment 76 Synthesis of Acetyl Ferrocene 163
3.24 药物的合成 165
实验77 局部麻醉剂苯佐卡因 165
实验78 磺胺药物——磺胺 166
实验79 解热镇痛药——非那西汀 167
实验80 止咳酮 168
实验81 抗癫痫药5，5－二苯基乙内酰脲 169
Experiment 82 Synthesis of Aspirin（acetylsalicylic acid） 170
3.25 农药的合成 172
实验83 杀灭菊酯（氰戊菊酯） 172
实验84 O，O－二甲基－O－（2，2－二氯乙烯基）磷酸酯——敌敌畏 173
Experiment 85 Synthesis of Anophelifuge N，N－Diethyl-m－toluamide 173
附录 175
附录1 常用有机试剂的物理性质 175
附录2 常用的酸和碱 176
附录3 常用酸碱溶液密度组成表 177
附录4 常用有机溶剂处理 181
附录5 危险化学品使用知识 184
附录6 典型的红外光谱吸收谱带 187
附录7 一些常见基团质子的化学位移值 189
附录8 实验单元操作一览表 189
参考文献 192