绪论 1
0.1 认识有机化学 1
0.2 有机化学与相关学科的关系 2
0.3 有机化学与环境 3
习题 3
第一部分 有机化合物的结构与性质 7
第一章 有机化合物结构基础 7
1.1 原子结构与价键理论 7
1.2 有机化合物结构的表示方法 10
1.3 杂化轨道理论 13
1.4 分子轨道理论简介 19
1.5 电负性与键的极性 22
1.6 有机分子的基本骨架和特性基团 24
1.7 化学键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构 27
习题 29
第二章 有机化合物的命名 33
2.1 碳氢化合物的命名 33
2.2 含氮、氧、卤素特性基团化合物的命名 45
2.3 杂环化合物的命名 49
2.4 有机金属化合物的命名 49
习题 50
第三章 碳氢化合物的结构与性质 53
3.1 烷烃的结构 53
3.2 烷烃的稳定性与化学反应特性 62
3.3 不饱和烃的结构与化学反应特征 63
3.4 共振理论简介 67
3.5 芳香性与Huckel规则 71
3.6 分子轨道理论对共轭烯烃结构及芳香性的阐述 74
3.7 分子间的非共价作用与烃类化合物的物理性质 76
习题 81
第四章 含杂原子特性基团化合物和有机酸碱理论 84
4.1 卤代烃的结构与物理和化学性质 84
4.2 含C—O、C—N单键化合物的结构与物理和化学性质 87
4.3 含C＝O、C＝N、C？N键的化合物结构与性质 89
4.4 有机化合物的酸碱性 92
4.5 含硫、含磷特性基团化合物 105
4.6 杂环化合物的结构与性质 106
4.7 有机金属化合物 108
习题 108
第五章 分子的手性与旋光异构 112
5.1 旋光活性 112
5.2 含一个手性碳原子的分子 113
5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子 122
5.4 环状化合物的构型异构问题 123
5.5 不含手性碳原子的手性分子 124
5.6 手性化合物的性质 127
5.7 手性识别与对映异构体的拆分 127
5.8 潜手性中心与潜手性面 128
5.9 有机化合物同分异构小结 129
习题 131
第六章 有机化合物的波谱性质 134
6.1 质谱 134
6.2 电磁波与波谱技术 139
6.3 红外光谱 140
6.4 核磁共振谱 146
6.5 紫外－可见光谱 157
6.6 综合分析 161
习题 163
第二部分 有机化学反应 171
第七章 有机化学反应的基本问题 171
7.1 反应的热力学基本原理 171
7.2 反应的动力学基本原理 172
7.3 有机反应的活性中间体 175
7.4 烷烃的自由基卤代反应 179
习题 185
第八章 不饱和碳－碳键的加成反应 188
8.1 烯烃和炔烃的加成反应活性 188
8.2 烯烃与HX的亲电加成 189
8.3 烯烃与水和醇的亲电加成 194
8.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应 194
8.5 烯烃与其他亲电试剂的反应 196
8.6 烯烃的自由基加成反应 200
8.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应 200
8.8 共轭二烯烃的亲电加成 203
8.9 共轭二烯烃的Diels－Alder反应 204
习题 207
第九章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应 210
9.1 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据 210
9.2 亲核取代反应的SN1和SN2机理 211
9.3 SN1和SN2反应的立体化学特征 213
9.4 影响SN1和SN2反应活性的因素 215
9.5 SN1和SN2反应的竞争 219
9.6 SN1反应中的碳正离子重排与邻基参与 220
9.7 分子内亲核取代反应 222
9.8 生命与医学科学中的亲核取代反应实例 223
9.9 亲核取代反应在药物合成中的应用 224
9.10 利用亲核取代反应构建碳－碳键 227
9.11 1，2－环氧化合物的开环反应 229
习题 231
第十章 消去反应 235
10.1 消去反应的机理 235
10.2 E2反应 236
10.3 E1反应 240
10.4 E2/E1的竞争 244
10.5 E2/SN2的竞争 245
10.6 E1/SN1的竞争 246
10.7 E1cB反应和似E1cB反应 247
10.8 其他消去反应 248
习题 250
第十一章 氧化还原反应 253
11.1 催化氢化还原 253
11.2 金属氢化物的负氢还原 257
11.3 电子－质子还原 259
11.4 羰基的脱氧加氢还原 261
11.5 醇的氧化 262
11.6 不饱和烃的氧化反应 266
11.7 醛、酮的氧化反应 268
11.8 胺的氧化反应 269
11.9 酚和醌的氧化还原反应 270
习题 271
第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应 274
12.1 苯环的亲电取代反应及其机理分析 274
12.2 取代基对苯环亲电取代反应的影响：反应活性与定位规律 279
12.3 多环芳烃的亲电取代反应 285
12.4 芳香杂环化合物的亲电取代反应 287
12.5 芳环的亲核取代反应 288
12.6 芳香重氮盐的制备与反应 291
习题 294
第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应 299
13.1 羰基的亲核加成反应概述 299
13.2 与含氧、含硫亲核试剂的亲核加成反应 302
13.3 与含氮亲核试剂的亲核加成反应 305
13.4 与含碳亲核试剂的亲核加成反应 307
13.5 α，β－不饱和羰基化合物的亲核加成 310
13.6 羧酸及其衍生物的亲核取代反应 311
习题 317
第十四章 羰基α－取代反应和缩合反应 320
14.1 烯醇、烯醇离子的形成与结构 320
14.2 羰基化合物的α－卤代反应 325
14.3 酮和酯的烷基化反应 327
14.4 羟醛加成和羟醛缩合 329
14.5 酮和酯的酰基化反应 332
14.6 Michael反应和Robinson环合反应 335
14.7 β－二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用 337
习题 339
第三部分 生物有机化合物 347
第十五章 脂 347
15.1 蜡、甘油三酯和磷脂 347
15.2 甾族、萜类和前列腺素类化合物 354
习题 358
第十六章 糖类 360
16.1 单糖的结构与性质 360
16.2 糖苷和双糖的结构与性质 372
16.3 多糖简介 375
习题 379
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 381
17.1 氨基酸 381
17.2 肽 392
17.3 蛋白质 395
习题 397
第十八章 核苷酸和核酸 399
18.1 核酸的结构单元分子——核苷酸 399
18.2 核酸的结构 409
18.3 核酸的性质 412
18.4 多聚核苷酸的合成 412
习题 414
附录 417
附录一 主要类型有机化合物的pK a范围表 417
附录二 常见典型化合物的pK a值 418
全书参考文献 421