1 绪论 1
1.1 基本要求 1
1.2 内容提要 1
1.2.1 有机化学的概念 1
1.2.2 有机化学的研究任务 1
1.2.3 有机化学的研究方法 1
1.2.4 共价键的键参数 2
1.2.5 分子间力 2
1.2.6 氢键 3
1.2.7 有机化合物的一般特点 3
1.2.8 共价键的断裂方式 3
1.2.9 有机反应的基本类型 4
1.2.10 有机化合物的分类 4
1.3 例题 5
1.4 习题 5
1.5 习题答案 6
2 饱和烃（烷烃） 9
2.1 基本要求 9
2.2 内容提要 9
2.2.1 同系列和同分异构体 9
2.2.2 烷烃的命名 9
2.2.3 烷烃的结构 10
2.2.4 乙烷和丁烷的构象 10
2.2.5 烷烃的物理性质 10
2.2.6 烷烃的化学性质 10
2.3 例题 11
2.4 习题 12
2.5 习题答案 14
3 不饱和烃 18
3.1 基本要求 18
3.2 内容提要 18
3.2.1 乙烯、乙炔、1,3-丁二烯的结构 18
3.2.2 不饱和烃的命名和异构 18
3.2.3 烯烃的化学性质 19
3.2.4 炔烃的化学性质 21
3.2.5 1,3-丁二烯的化学性质 22
3.2.6 重要概念 22
3.3 例题 23
3.4 习题 24
3.5 习题答案 27
4 环烃 35
4.1 基本要求 35
4.2 内容提要 35
4.2.1 环烷的结构 35
4.2.2 环己烷及其衍生物的构象 35
4.2.3 脂环烃的化学性质 35
4.2.4 芳香烃的分类和命名 36
4.2.5 苯的结构 36
4.2.6 芳香性和休克尔规则 37
4.2.7 苯的化学性质 37
4.2.8 亲电取代反应的历程 39
4.2.9 苯环上取代基的定位规律 39
4.2.10 定位规律与电子效应 40
4.2.11 萘的化学性质 40
4.3 例题 41
4.4 习题 45
4.5 习题答案 49
5 旋光异构 55
5.1 基本要求 55
5.2 内容提要 55
5.2.1 偏振光和旋光活性 55
5.2.2 比旋光度 55
5.2.3 分子的对称性、手性与旋光活性 55
5.2.4 对映异构体与非对映异构体 56
5.2.5 外消旋体与内消旋体 56
5.2.6 旋光异构体的R/S构型标示法 56
5.2.7 Fischer投影式 56
5.2.8 不同化合物的旋光异构现象 57
5.3 例题 57
5.4 习题 58
5.5 习题答案 60
6 卤代烃 66
6.1 基本要求 66
6.2 内容提要 66
6.2.1 卤代烃的概念及命名 66
6.2.2 卤代烃的化学性质 66
6.2.3 脂肪族亲核取代反应历程 68
6.2.4 不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 69
6.2.5 亲核取代反应与消除反应的关系 69
6.3 例题 69
6.4 习题 71
6.5 习题答案 73
7 光谱法在有机化学中的应用 78
7.1 基本要求 78
7.2 内容提要 78
7.2.1 红外光谱中常用的名词术语 78
7.2.2 一些常见基团的红外吸收频率范围 79
7.2.3 紫外光谱的波长范围及应用 79
7.2.4 电子跃迁的类型 79
7.2.5 紫外光谱中常用的名词术语 80
7.2.6 核磁共振谱 80
7.2.7 化学位移 80
7.2.8 裂分及自旋偶合 81
7.3 例题 82
7.4 习题 84
7.5 习题答案 89
8 醇、酚、醚 94
8.1 基本要求 94
8.2 内容提要 94
8.2.1 醇、酚、醚的结构特点 94
8.2.2 醇、酚、醚的命名、分类和异构 94
8.2.3 醇和酚的物理性质 95
8.2.4 醇的化学性质 95
8.2.5 酚的化学性质 98
8.2.6 醚的化学性质 99
8.2.7 醇和酚的红外光谱 100
8.3 例题 100
8.4 习题 102
8.5 习题答案 105
9 醛、酮、醌 113
9.1 基本要求 113
9.2 内容提要 113
9.2.1 醛、酮、醌的结构特点 113
9.2.2 醛、酮的命名和异构 113
9.2.3 醛和酮的化学性质 114
9.2.4 醌的化学性质 118
9.3 例题 119
9.4 习题 122
9.5 习题答案 125
10 羧酸及其衍生物 135
10.1 基本要求 135
10.2 内容提要 135
10.2.1 羧酸的结构及其对羧酸酸性的影响 135
10.2.2 羧酸及其衍生物的命名 135
10.2.3 羧酸及其衍生物的熔点和沸点 135
10.2.4 羧酸的化学性质 136
10.2.5 羧酸衍生物的化学性质 139
10.2.6 羧酸及其衍生物的红外光谱 140
10.2.7 尿素的化学性质 141
10.2.8 胍的化学性质 141
10.3 例题 141
10.4 习题 143
10.5 习题答案 146
11 取代酸 153
11.1 基本要求 153
11.2 内容提要 153
11.2.1 取代酸的定义及分类 153
11.2.2 醇酸的命名 153
11.2.3 醇酸的化学性质 153
11.2.4 自然界中重要的醇酸和酚酸 154
11.2.5 羰基酸的命名 156
11.2.6 乙醛酸的结构及性质 156
11.2.7 丙酮酸的化学性质 156
11.2.8 乙酰乙酸的化学性质 157
11.2.9 乙酰乙酸乙酯的化学性质 157
11.2.10 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 158
11.2.11 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 159
11.3 例题 160
11.4 习题 161
11.5 习题答案 163
12 含氮化合物 168
12.1 基本要求 168
12.2 内容提要 168
12.2.1 胺的种类与命名 168
12.2.2 胺的化学性质 168
12.2.3 硝基化合物的化学性质 172
12.2.4 胺的红外光谱 173
12.3 例题 173
12.4 习题 175
12.5 习题答案 178
13 含硫和含磷有机化合物 187
13.1 基本要求 187
13.2 内容提要 187
13.2.1 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 187
13.2.2 磺酸的化学性质 187
13.2.3 含磷有机化合物 188
13.3 例题 189
13.4 习题 190
13.5 习题答案 191
14 碳水化合物 193
14.1 基本要求 193
14.2 内容提要 193
14.2.1 糖的概念和分类 193
14.2.2 单糖的构型 193
14.2.3 单糖的环形结构 193
14.2.4 单糖的透视式 194
14.2.5 变旋现象 195
14.2.6 单糖的化学性质 196
14.2.7 糖苷的概念、性质和分类 198
14.2.8 双糖的种类和结构 199
14.2.9 多糖的种类和结构 200
14.3 例题 201
14.4 习题 203
14.5 习题答案 205
15 氨基酸、多肽与蛋白质 216
15.1 基本要求 216
15.2 内容提要 216
15.2.1 氨基酸的概念和种类 216
15.2.2 氨基酸的构型 216
15.2.3 氨基酸的化学性质 216
15.2.4 多肽的概念及命名 219
15.2.5 多肽结构的测定 219
15.2.6 蛋白质 220
15.3 例题 220
15.4 习题 221
15.5 习题答案 223
16 类脂化合物 228
16.1 基本要求 228
16.2 内容提要 228
16.2.1 油脂的结构 228
16.2.2 蜡 229
16.2.3 磷脂的种类和结构 229
16.2.4 油脂的化学性质 230
16.2.5 萜类化合物的种类及重要代表物 231
16.2.6 甾体化合物的结构及重要代表物 233
16.3 例题 234
16.4 习题 234
16.5 习题答案 237
17 杂环化合物 244
17.1 基本要求 244
17.2 内容提要 244
17.2.1 杂环化合物的概念和分类 244
17.2.2 杂环化合物的命名 244
17.2.3 几种重要环系的结构与性质 245
17.2.4 与生物有关的杂环及其衍生物举例 248
17.2.5 生物碱 254
17.3 例题 257
17.4 习题 257
17.5 习题答案 260
参考文献 265