第1章 绪论 1
1.1 有机化学 2
1.1.1 有机化学及其重要性 2
1.1.2 有机化合物的特点 3
1.2 共价键 5
1.2.1 共价键理论 5
1.2.2 共价键的属性 7
1.2.3 共价键的分类及电子效应 10
1.2.4 杂化轨道理论 12
1.3 共振论 14
1.3.1 共振论的基本内容 14
1.3.2 书写极限结构式的原则 15
1.4 有机化合物分子结构表示法 16
1.4.1 分子的构造 16
1.4.2 构造式的写法 16
1.5 有机化学的主要反应类型 16
1.6 有机化合物的分类 17
1.6.1 按碳链分类 17
1.6.2 按官能团分类 18
小结 19
习题 19
第2章 烷烃 21
2.1 烷烃的同系列和同分异构 23
2.2 烷烃的命名 24
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子 24
2.2.2 烷基 24
2.2.3 烷烃的命名 25
2.3 烷烃的结构 28
2.3.1 碳原子的sp3杂化 28
2.3.2 甲烷和乙烷的分子结构 29
2.3.3 烷烃分子的模型 29
2.4 烷烃的构象 30
2.5 烷烃的物理性质 32
2.6 烷烃的化学性质 34
2.6.1 卤代反应及反应历程 34
2.6.2 氧化反应 36
2.6.3 热裂解反应 37
2.7 环烷烃 37
2.7.1 环烷烃的命名 37
2.7.2 环烷烃的结构 38
2.7.3 环烷烃的物理性质 41
2.7.4 环烷烃的化学性质 41
例题 43
小结 44
习题 44
第3章 烯烃 47
3.1 烯烃的分类和命名 49
3.1.1 烯烃的分类 49
3.1.2 烯烃的同分异构现象 49
3.1.3 烯烃的命名 50
3.2 烯烃的结构 53
3.3 烯烃的物理性质 54
3.4 烯烃的化学性质 54
3.4.1 亲电加成反应 55
3.4.2 自由基加成反应——过氧化物效应 60
3.4.3 氧化反应 61
3.4.4 还原反应——催化加氢 63
3.4.5 聚合反应 63
3.4.6 α-氢的反应 64
例题 64
小结 65
习题 65
第4章 二烯烃和炔烃 68
4.1 二烯烃 69
4.1.1 二烯烃的分类和命名 69
4.1.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应 70
4.1.3 二烯烃的化学性质 73
4.2 炔烃 77
4.2.1 炔烃的命名及同分异构 77
4.2.2 炔烃的结构 77
4.2.3 炔烃的物理性质 79
4.2.4 炔烃的化学性质 79
例题 84
小结 84
习题 85
第5章 芳烃 87
5.1 芳烃的分类和命名 88
5.1.1 芳烃的分类 88
5.1.2 芳烃的命名 89
5.1.3 构造异构 91
5.2 苯分子结构 91
5.3 单环芳烃的物理性质 92
5.4 单环芳烃的化学性质 93
5.4.1 亲电取代反应及反应历程 93
5.4.2 加成反应 97
5.4.3 氧化反应 98
5.4.4 聚合反应 99
5.5 苯环上亲电取代反应的定位效应 100
5.5.1 两类定位基 100
5.5.2 定位规律的理论解释 100
5.5.3 二取代苯的定位规律 104
5.5.4 定位效应的应用 105
5.6 多环芳烃和稠环芳烃 105
5.6.1 联苯 105
5.6.2 萘 106
5.6.3 蒽、菲 110
5.6.4 其他稠环芳烃 111
5.7 芳香性判据——休克尔规则 112
5.8 富勒烯与C60 113
5.8.1 密度和溶解性 114
5.8.2 导电性 114
5.8.3 结构 114
5.8.4 电、光、磁 115
例题 115
小结 116
习题 117
第6章 对映异构 120
6.1 物质的旋光性 122
6.1.1 平面偏振光和旋光性物质 122
6.1.2 比旋光度 122
6.2 对映异构体和手性分子 123
6.2.1 对映异构现象和对映异构体 123
6.2.2 手性和对称因素 123
6.3 含有一个手性碳原子的化合物 125
6.4 对映异构体构型的表示法和命名 126
6.4.1 构型的表示方法 126
6.4.2 构型的命名 127
6.5 含有两个手性碳原子化合物 128
6.5.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 128
6.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 129
例题 130
小结 130
习题 131
第7章 卤代烃 133
7.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 134
7.1.1 卤代烃的分类 134
7.1.2 命名 135
7.1.3 同分异构现象 136
7.2 卤代烷的物理性质 136
7.3 卤代烃的化学性质 138
7.3.1 亲核取代反应 138
7.3.2 消除反应及反应历程 141
7.3.3 与金属反应 142
7.4 卤代烯烃和卤代芳烃 143
7.4.1 卤代烯烃 143
7.4.2 卤代芳烃 144
例题 145
小结 145
习题 146
第8章 醇、酚、醚 148
8.1 醇 149
8.1.1 醇的分类、命名和结构 149
8.1.2 醇的物理性质 151
8.1.3 醇的化学性质 152
8.2 酚 156
8.2.1 酚的分类、命名和结构 156
8.2.2 酚的物理性质 158
8.2.3 酚的化学性质 159
8.3 醚 162
8.3.1 醚的分类、命名和结构 162
8.3.2 醚的物理性质 163
8.3.3 醚的化学性质 164
例题 167
小结 168
习题 169
第9章 醛、酮 171
9.1 醛和酮的分类、命名和结构 174
9.1.1 醛、酮的分类 174
9.1.2 醛、酮的命名 174
9.1.3 醛、酮的结构 176
9.2 醛、酮的物理性质 176
9.3 醛、酮的化学性质 178
9.3.1 羰基的亲核加成反应 178
9.3.2 羰基化合物α-H的反应 183
9.3.3 醛、酮的氧化还原反应 186
例题 189
小结 191
习题 191
第10章 羧酸及其衍生物 194
10.1 羧酸 196
10.1.1 羧酸的分类和命名 196
10.1.2 羧基的结构 197
10.1.3 羧酸的物理性质 198
10.1.4 羧酸的化学性质 199
10.2 羧酸衍生物 205
10.2.1 羧酸衍生物的命名 205
10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 206
10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 207
10.2.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 212
例题 217
小结 218
习题 218
第11章 有机含氮化合物 222
11.1 芳香族硝基化合物 223
11.1.1 物理性质 224
11.1.2 化学性质 224
11.2 胺 227
11.2.1 胺的分类和命名 227
11.2.2 胺的结构 229
11.2.3 胺的物理性质 229
11.2.4 胺的化学性质 230
11.2.5 季铵盐和季氨碱 235
11.3 重氮和偶氮化合物 236
11.4 腈 239
11.4.1 腈的命名 239
11.4.2 腈的性质 239
11.4.3 丙烯腈 240
例题 241
小结 243
习题 244
第12章 含硫有机化合物 247
12.1 硫醇、硫酚和硫醚 248
12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 249
12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 249
12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 249
12.1.4 硫醇、硫醚的制备 251
12.2 磺酸 252
12.2.1 磺酸的物理性质 252
12.2.2 磺酸的化学性质 253
例题 255
小结 256
习题 256
第13章 杂环化合物 258
13.1 杂环化合物的分类和命名 260
13.2 五元杂环化合物的结构 262
13.3 五元杂环化合物的化学性质 263
13.3.1 亲电取代反应 263
13.3.2 加成反应 265
13.3.3 五元杂环化合物的颜色反应 266
13.4 糠醛 266
13.5 六元杂环化合物——吡啶和喹啉 267
13.5.1 吡啶的结构 267
13.5.2 吡啶的性质 268
13.5.3 喹啉 270
13.6 生物碱 271
13.6.1 烟碱 271
13.6.2 咖啡碱 272
13.6.3 柯卡因 272
例题 272
小结 274
习题 275
第14章 碳水化合物 276
14.1 单糖 278
14.1.1 葡萄糖的结构 278
14.1.2 果糖的结构 280
14.2 单糖的性质 281
14.2.1 物理性质 281
14.2.2 化学性质 281
14.3 重要的单糖 284
14.3.1 D-（－）-核糖和D-（－）-2-脱氧核糖 284
14.3.2 D-（＋）-葡萄糖 285
14.3.3 D-（＋）-半乳糖 285
14.3.4 D-（－）-果糖 285
14.3.5 氨基糖 285
14.4 双糖 286
14.4.1 蔗糖 286
14.4.2 麦芽糖 287
14.5 多糖 287
14.5.1 淀粉 288
14.5.2 纤维素 289
14.6 氨基酸 290
14.6.1 氨基酸的分类、命名和结构 290
14.6.2 氨基酸的性质 291
14.7 多肽 292
14.8 蛋白质 293
14.8.1 蛋白质的结构 293
14.8.2 蛋白质的性质 293
14.9 核酸 294
例题 297
小结 298
习题 298
第15章 红外光谱与核磁共振 300
15.1 电磁波谱的概念 301
15.2 红外光谱 303
15.2.1 红外光谱图的表示方法 303
15.2.2 红外光谱的产生 303
15.2.3 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 305
15.2.4 红外光谱解析举例 309
15.3 核磁共振谱 310
15.3.1 基本知识 310
15.3.2 核磁共振氢谱 312
15.3.3 常见核磁共振谱 322
例题 323
小结 324
习题 325
参考文献 328