有机化学自学指导书&文前 11
一、有机化学在林学类专业中的地位和作用 11
二、学习有机化学的方法 11
三、学习要求 12
四、自学时数分配参考表 12
五、自学进度表 12
第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象 1
一、有机化合物与有机化学 1
二、有机化合物的特性 1
第二节 共价键 3
一、碳原子结构的特点 3
二、共价键理论 5
三、共价键属性 6
第三节 有机化合物的研究程序 8
第四节 有机化合物的分类 9
习题 10
第二章 开链烃 12
第一节 开链烃的通式、同系列和结构异构 12
一、通式、同系列 12
二、结构异构 13
第二节 开链烃的命名 14
一、普通命名法 14
二、系统命名法 14
第三节 开链烃的结构及立体异构 16
一、烷烃的结构与构象 16
二、烯烃的结构与顺反异构 18
三、炔烃的结构 21
第四节 开链烃的性质 22
一、物理性质 22
二、化学反应 24
（一）取代反应 24
（二）不饱和烃的加成反应 26
（三）氧化反应 31
（四）聚合反应 33
习题 33
第三章 环状烃 36
第一节 脂环烃 36
一、脂环烃的分类和命名 36
二、脂环烃的结构 37
三、环己烷的构象和顺反异构 38
四、脂环烃的性质 40
第二节 芳香烃 41
一、单环芳烃的分类、异构现象和命名 42
二、苯的结构 43
三、单环芳香烃 44
（一）单环芳香烃的物理性质 44
（二）单环芳香烃的化学反应 44
（三）苯环上取代反应的定位规律 48
（四）定位效应的解释 49
（五）定位效应的应用 51
四、稠环芳香烃—萘、蒽、菲 52
（一）萘 52
（二）蒽和菲 54
五、非苯芳香烃 55
习题 55
第四章 卤代烃 57
一、卤代烃的分类和命名 57
二、卤代烃的物理性质 59
三、卤代烃的化学反应 59
（一）取代反应 60
（二）消除反应 61
四、卤代烷的取代反应历程和消除反应历程的简介 61
（一）亲核取代反应历程 61
（二）消除反应历程 65
五、卤代烯烃和卤代芳香烃的特性 65
（一）乙烯型卤代烃 65
（二）烯丙型卤代烃 65
（三）隔离型卤代烃 65
六、个别化合物 67
（一）三氯甲烷 67
（二）四氯化碳 67
（三）二氟二氯甲烷 67
习题 68
第五章 醇、酚、醚 70
第一节 醇 70
一、醇的分类和命名 70
二、醇的物理性质 72
三、醇的化学反应 73
（一）与活泼金属反应 74
（二）羟基被卤代的反应 74
（三）酯化反应 75
（四）脱水反应 76
（五）氧化及脱氢反应 77
四、个别化合物 78
（一）甲醇 78
（二）乙醇 78
（三）丙三醇 79
（四）环己六醇 79
（五）三十烷醇 79
第二节 酚 79
一、酚的分类和命名 80
二、酚的物理性质 81
三、酚的化学反应 82
（一）酸性 82
（二）与三氯化铁的显色反应 83
（三）氧化反应 83
（四）苯环上的取代反应 84
四、个别化合物 84
（一）苯酚 84
（二）五氯酚 85
（三）木质素 85
第三节 醚 86
一、醚的分类和命名 86
二、醚的物理性质 87
三、醚的化学反应 88
（一）？盐的生成 88
（二）醚键的断裂 88
（三）过氧化物的形成 89
四、个别化合物 89
（一）乙醚 89
（二）除草醚 89
（三）环氧乙烷 90
第四节 硫醇、硫醚 90
一、硫醇 91
二、硫醚 92
习题 92
第六章 醛、酮、醌 95
第一节 醛、酮 95
一、醛、酮的分类及命名 95
二、醛、酮的物理性质 97
三、醛、酮的化学反应 98
（一）羰基上的加成反应 98
（二）烃基上α-氢的反应 102
（三）氧化和还原反应 105
四、个别化合物 106
（一）甲醛 106
（二）苯甲醛 106
（三）丙酮 107
第二节 醌 107
习题 109
第七章 羧酸及羧酸衍生物 111
第一节 羧酸 111
一、羧酸的分类和命名 111
二、羧酸的物理性质 112
三、羧酸的化学反应 113
（一）羧基上氢的反应—酸性 113
（二）羧基上羟基的取代反应 114
（三）脱羧反应 115
（四）烃基上α-氢的取代反应 115
四、个别化合物 116
（一）甲酸 116
（二）乙酸 116
（三）乙二酸 116
（四）丁烯二酸 117
（五）苯甲酸 118
（六）α-萘乙酸 118
第二节 羧酸衍生物 118
一、羧酸衍生物的命名 118
二、羧酸衍生物的物理性质 119
三、羧酸衍生物的化学反应 120
（一）水解反应 120
（二）醇解反应 120
（三）氨解反应 121
（四）酰氨的特性 122
（五）酯缩合反应 122
四、重要的羧酸衍生物 122
第三节 碳酸和磷酸衍生物 123
一、碳酸衍生物 123
（一）碳酰胺—尿素 123
（二）氨基甲酸酯 124
二、磷酸与膦酸衍生物 125
（一）敌百虫 126
（二）敌敌畏 126
（三）乙烯利 126
（四）乐果 127
第四节 取代酸 127
一、羟酸 127
（一）羟酸的性质 127
（二）自然界存在的重要羟酸化合物 128
二、羰酸 131
（一）羰酸的化学反应 131
（二）互变异构现象 131
习题 132
第八章 旋光异构 135
一、偏振光 135
二、旋光仪 136
三、比旋光度 137
四、含手性碳原子化合物的旋光异构体 137
（一）含有一个手性碳原子的化合物 138
（二）构型的表示方法 139
（三）含有两个不相同手性碳原子的化合物 141
（四）含有两个相同手性碳原子的化合物 142
五、环状化合物的立体异构 143
六、旋光异构体的性质 143
习题 144
第九章 含氮化合物 146
第一节 胺类 146
一、胺的分类、命名与结构 146
二、胺的性质 149
（一）胺的物理性质 149
（二）胺的化学反应 150
三、个别化合物 154
（一）乙二胺 154
（二）胆胺 155
（三）矮壮素 155
第二节 重氮及偶氮化合物 155
一、芳香重氮盐的制备 155
二、重氮盐的反应 156
第三节 腈和异腈 157
一、腈和异腈的命名和结构 157
二、腈和异腈的化学反应 157
（一）还原反应 157
（二）水解反应 158
习题 158
第十章 杂环化合物及生物碱 160
第一节 杂环化合物 160
一、杂环化合物概述 160
二、杂环化合物的分类和命名 160
三、杂环化合物的结构和性质 162
（一）几种重要杂环的结构 162
（二）富电子芳香杂环和缺电子芳香杂环 163
（三）杂环化合物的化学反应 163
四、重要杂环衍生物 165
（一）糠醛 165
（二）卟啉类化合物 166
（三）吲哚衍生物 167
（四）嘧啶和嘌呤衍生物 167
（五）苯并吡喃类衍生物 169
第二节 生物碱 170
一、生物碱概述 170
二、个别生物碱 170
（一）烟碱 170
（二）茶碱及咖啡碱 171
（三）金鸡纳碱 171
（四）麻黄碱 171
习题 171
第十一章 脂类 173
第一节 油脂 173
一、油脂概述 173
（一）油脂的存在 173
（二）油脂的生理功能 173
（三）油脂的化学组成与结构 173
二、油脂的性质 175
（一）物理性质 175
（二）化学反应 175
第二节 类脂 177
一、磷脂 177
（一）卵磷脂和脑磷脂 177
（二）神经鞘磷脂 177
二、蜡 180
习题 180
第十二章 碳水化合物 182
第一节 碳水化合物概述 182
一、碳水化合物的组成 182
二、碳水化合物的分类 183
第二节 单糖 183
一、单糖的结构 184
（一）单糖的开链结构与构型 184
（二）单糖的环状结构 186
（三）单糖环状结构的表示方法 188
二、单糖的性质 191
（一）物理性质 191
（二）化学反应 191
三、重要的单糖 197
（一）葡萄糖 197
（二）核糖和脱氧核糖 197
（三）果糖 198
第三节 二糖 198
一、还原性二糖 198
（一）麦芽糖 198
（二）纤维二糖 198
二、非还原性二糖 199
第四节 多糖 199
一、淀粉 199
二、纤维素 202
三、半纤维素及木质素 203
四、其它多糖 203
习题 204
第十三章 蛋白质 206
第一节 氨基酸 206
一、氨基酸的分类、命名和结构 206
二、氨基酸的物理性质 209
三、氨基酸的化学反应 209
（一）两性 210
（二）氨基上的反应 211
（三）羧基上的反应 211
（四）氨基与羧基共同参与的反应 212
第二节 蛋白质 213
一、蛋白质的组成和分类 213
二、蛋白质的结构 214
（一）多肽 214
（二）蛋白质的一级结构 215
（三）蛋白质的空间构象 215
三、蛋白质的性质 218
（一）两性和等电点 218
（二）胶体性质 219
（三）沉淀和变性 219
（四）颜色反应 220
（五）水解反应 220
第三节 核酸 220
一、核酸的组成 221
（一）核酸的元素组成 221
（二）核酸的水解产物 221
（三）核苷和单核苷酸 222
二、核酸的结构 224
习题 226
第十四章 萜类和甾体化合物 228
第一节 萜类 228
一、单萜 229
（一）开链单萜 229
（二）单环单萜 230
（三）双环单萜 231
二、其它萜类化合物 232
第二节 甾体化合物 234
一、甾醇 236
二、胆汁酸 237
三、甾体激素 238
习题 240
第十五章 天然有机化合物的研究方法 242
第一节 天然化合物研究的一般程序和预试 242
一、天然化合物研究的一般程序 242
二、天然化合物的预试 243
第二节 天然化合物的提取、分离和纯化 243
一、提取 243
二、分离、纯化 244
第三节 层析法 245
一、层析法的基本原理与分类 245
二、几种主要的层析法 246
（一）柱层析 246
（二）薄层层析 247
（三）气相层析 247
（四）高压液相层析 248
第四节 天然化合物的鉴定 248
一、物理常数的测定 248
二、分子式的确定 248
三、结构式的确定 249
有机化学实验部分 250
一、有机化学实验室规则及注意事项 250
二、有机化学实验常用玻璃仪器 251
三、实验内容 252
实验一 熔点测定 252
实验二 沸点测定 254
实验三 醇、酚、醛、酮的性质反应 255
实验四 碳水化合物的性质反应 257
实验五 蛋白质的性质反应 260
实验六 薄层色谱法 262
实验七 油脂的提取 265
实验八 从茶叶中提取咖啡因 266
实验九 从八角茴香中提取茴香油 269
实验十 乙酸乙酯合成 272