第一章 绪论 1
第一节 有机化学 1
一、有机化学的起源与发展 1
二、有机化学研究的对象 2
三、有机化学与其他学科及工农业生产的关系 3
第二节 研究有机化学的目的与任务 4
第三节 共价键的属性 9
习题 13
第二章 烷烃 14
第一节 烷烃的来源 14
第二节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象 15
第三节 烷烃的命名法 17
一、普通命名法 17
二、系统命名法 18
第四节 烷烃的制备 20
一、武慈（Wurtz reaction）反应 20
二、科瑞（Corey）-郝思（House）反应 20
三、烯烃的氢化 21
四、卤代烷的还原 21
第五节 烷烃的结构 21
一、甲烷的结构与？杂化 21
二、乙烷及其它烷烃的结构 23
第六节 烷烃的构象 24
一、乙烷的构象 24
二、丁烷的构象 25
第七节 烷烃的性质 26
一、烷烃的物理性质 26
二、烷烃的化学性质 28
习题 36
第三章 烯烃 39
Ⅰ.单烯烃 39
第一节 通式、同系列、异构现象 39
第二节 烯烃的命名法 41
第三节 烯烃的实验室制法 43
一、醇脱水 43
二、卤代烷脱卤化氢 44
三、邻二卤代烷脱卤素 45
第四节 乙烯的结构 45
第五节 烯烃的性质 47
一、物理性质 47
二、化学性质 48
Ⅱ.二烯烃 62
第六节 二烯烃的分类与命名 62
第七节 1，3-丁二烯的结构 63
第八节 1，3-丁二烯的性质 64
第九节 1，3-丁二烯的工业制法 67
一、丁烯脱氢法 67
二、正丁烷脱氢法 67
第十节 天然橡胶与合成橡胶 68
一、天然橡胶 68
二、合成橡胶 68
习题 69
第四章 炔烃 72
第一节 乙炔的来源与特性 72
第二节 乙炔的结构 72
第三节 炔烃的异构现象和命名 73
第四节 炔烃的制备 74
一、二卤代烷脱卤化氢 74
二、炔钠和伯卤代烷的反应 75
第五节 炔烃的性质 75
一、物理性质 75
二、化学性质 75
习题 83
第五章 脂环烃 86
第一节 脂环烃概貌 86
第二节 环烷烃的化学性质 88
一、取代反应 88
二、氧化反应 88
三、加成反应 89
四、脱氢反应 90
第三节 环烷烃的结构与稳定性 90
第四节 环烷烃的立体化学 92
一、环烷烃的顺反异构 92
二、环己烷的构象 92
三、一元取代环己烷的构象 93
四、二元取代环己烷的构象 95
五、其它环烷烃的构象 96
习题 97
第六章 芳香烃 99
第一节 芳香烃的概貌 99
第二节 苯的结构 100
第三节 单环芳烃的性质 104
一、物理性质 104
二、化学性质 104
第四节 苯环上取代基的定位规则 110
一、两类定位基 110
二、二元取代苯的定位规则 111
三、定位规律的应用 112
第五节 定位规律的解释 112
一、邻、对位定位基对苯环的影响 113
二、间位定位基对苯环的影响 114
三、共振论对定位规律的解释 114
第六节 多环芳烃 116
一、联苯 116
二、萘 117
三、蒽 119
第七节 芳香性与休克尔规则 120
一、休克尔规则 120
二、非苯芳烃 121
习题 122
第七章 光学异构Ⅰ 125
第一节 立体异构现象 125
一、构造异构和立体异构 125
二、光学异构 125
第二节 物质的旋光性 126
一、物质旋光性的发现 126
二、平面偏振光 126
三、旋光仪 127
四、比旋光度 128
第三节 旋光性和分子结构的关系 128
一、范特荷夫和勒别尔碳价四面体学说的提出 128
二、对称因素和手性 129
第四节 含一个手性碳原子的化合物 131
一、对映体和外消旋体 131
二、投影式 132
三、构型的命名方法 134
习题 138
第八章 测定有机化合物结构的物理方法 140
第一节 电磁波谱的一般概念 140
一、光的二像性 140
二、电磁波谱的分类及光谱的产生 141
第二节 紫外光谱 143
一、紫外光谱的一般特征 143
二、紫外光谱的基本原理——有机化合物的分子结构与紫外光谱的关系 144
三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用 146
第三节 红外光谱 148
一、红外光谱的基本原理 148
二、各类烃类化合物的典型红外图谱 153
第四节 核磁共振 156
一、核的自旋和磁矩 156
二、核磁共振的基本原理及核磁共振仪 157
三、屏蔽效应和化学位移 158
四、等性和不等性质子 162
五、峰面积和质子的计算 163
六、自旋-自旋耦合和自旋-自旋裂分 164
七、烷、烯、炔、芳烃的PMR谱 166
第五节 质谱简介 167
一、质谱的基本原理 167
二、质谱图的应用 169
习题 171
第九章 卤代烃 175
第一节 卤代烃的概貌 175
第二节 卤代烷 177
一、物理性质 177
二、化学性质 178
三、亲核取代反应历程 183
四、消除反应历程 185
第三节 卤代烯烃与卤代芳烃 188
一、卤代烯烃与卤代芳烃的制法 188
二、化学性质 190
第四节 几种常见的卤代烃 191
习题 192
第十章 醇、酚、醚 195
Ⅰ.醇 195
第一节 分类与命名 195
一、醇的分类 195
二、醇的命名 196
第二节 醇的制备 196
第三节 饱和一元醇的性质 199
一、物理性质 199
二、化学性质 201
第四节 常见的醇 208
Ⅱ.酚 209
第五节 酚的来源与制法 210
第六节 酚的性质 211
第七节 重要的酚 214
Ⅲ.醚 215
第八节 醚的性质 216
第九节 环醚 218
Ⅳ.硫醇、硫酚、硫醚 220
第十节 硫醇与硫酚 220
第十一节 硫醚 222
习题 223
第十一章 醛、酮 226
第一节 概述 226
第二节 醛、酮的制法 228
一、醇或烃类的氧化 228
二、羧酸盐的热解 229
三、芳烃的酰化 229
第三节 醛、酮的性质 230
一、物理性质 230
二、化学性质 232
第四节 不饱和羰基化合物 250
一、α，β-不饱和醛酮 250
二、乙烯酮 251
三、醌 253
第五节 几种常见的醛酮 256
习题 258
第十二章 羧酸 263
第一节 羧酸的分类与命名 263
一、羧酸的分类 263
二、羧酸的命名 263
第二节 羧酸的来源与制备 264
第三节 羧酸的性质 266
一、物理性质 266
二、化学性质 268
第四节 重要的一元、二元羧酸 275
一、甲酸 275
二、乙酸 276
三、苯甲酸 276
四、乙二酸（草酸） 276
五、己二酸 277
六、丁烯二酸 277
七、苯二甲酸 278
习题 278
第十三章 取代酸 281
第一节 取代酸 281
一、卤代酸 281
二、羟基酸 282
第二节 诱导效应和共轭效应 284
一、诱导效应 284
二、共轭效应 288
习题 291
第十四章 羧酸衍生物 292
第一节 分类和命名 292
第二节 羧酸衍生物的红外光谱与核磁共振谱 293
第三节 酰卤 296
第四节 酸酐 298
第五节 羧酸酯 299
第六节 酰胺 301
第七节 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结 304
第八节 碳酸衍生物 305
一、光气 306
二、尿素 306
三、氨基甲酸酯 307
第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 308
一、乙酰乙酸乙酯的制法 308
二、乙酰乙酸乙酯的结构和性质——互变异构现象 309
三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 310
四、丙二酸二乙酯在合成上的应用 311
第十节 油脂、蜡 313
习题 314
第十五章 含氮化合物 317
Ⅰ.硝基化合物 317
第一节 脂肪族硝基化合物的性质 318
第二节 芳香族硝基化合物的性质 319
第三节 硝基化合物的制备 321
第四节 个别硝基化合物 322
Ⅱ.胺 324
第五节 胺的合成 325
第六节 胺的性质 330
一、物理性质 330
二、化学性质 332
Ⅲ.重氮和偶氮化合物 340
第七节 重氮化反应与重氮盐 341
一、重氮化反应 341
二、重氮盐的化学反应 342
第八节 偶氮染料 347
一、偶氮染料 347
二、颜色与结构的关系 349
习题 351