第14章 脂肪胺 661
14.1 胺的分类 662
14.2 胺的命名 663
14.2.1 胺的普通命名法 663
14.2.2 胺的系统命名法 663
14.3 胺的结构 665
14.4 胺的物理性质 667
14.5 胺的酸、碱性 668
14.5.1 胺的酸性 668
14.5.2 胺的碱性 669
14.6 胺的成盐反应及其应用 671
14.6.1 胺的成盐反应 671
14.6.2 四级铵盐及其相转移催化作用 671
14.7 胺的制备方法一：含氮化合物的还原 673
14.8 胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法 674
14.9 胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化 676
14.10 胺的酰基化与Hinsberg反应 678
14.11 四级铵碱和Hofmann消除反应 680
14.11.1 四级铵碱 680
14.11.2 Hofmann消除反应 680
14.12 胺的氧化和Cope消除 686
14.13 胺与亚硝酸的反应 688
14.14 重氮甲烷与烷基重氮化合物 690
14.15 胺的制备方法四：酰胺重排 693
14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应 693
14.15.2 重排反应分析 695
14.15.3 重排反应的应用 696
拓展阅读 698
章末习题 699
复习本章的指导提纲 704
英汉对照词汇 704
第15章 苯 芳烃 芳香性 706
15.1 苯结构的假说和确定 707
15.2 共振论对苯的结构和芳香性的描述 712
15.3 分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述 714
15.4 多苯芳烃和稠环芳烃 716
15.4.1 多苯代烷烃 716
15.4.2 联苯 717
15.4.3 稠环芳烃 717
15.5 芳烃的物理性质 723
15.6 芳香性 724
15.6.1 Hückel规则 725
15.6.2 轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性 725
15.6.3 周边共轭体系化合物的芳香性 728
15.6.4 离子化合物的芳香性 729
15.6.5 同芳香性 732
15.6.6 多环（稠环）分子的芳香性 734
15.6.7 富瓦烯类化合物的芳香性 736
15.6.8 杂环的芳香性 737
15.6.9 球面芳香性 737
15.6.10 Mobius芳香性 738
15.6.11 Y-芳香性 740
15.7 芳烃的基本化学反应 742
15.7.1 加成反应 742
15.7.2 氧化反应 743
15.7.3 芳烃的还原反应 745
章末习题 748
复习本章的指导提纲 750
英汉对照词汇 751
第16章 芳环上的取代反应 753
16.1 芳香亲电取代反应的定义 754
16.2 芳香亲电取代反应的机理 754
16.3 硝化反应 756
16.4 卤化反应 758
16.5 磺化反应 760
16.6 Friedel-Crafts反应 762
16.6.1 傅-克烷基化反应 762
16.6.2 傅-克酰基化反应 765
16.7 Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应 766
16.8 取代基的定位效应 767
16.8.1 取代基的诱导效应和共轭效应 767
16.8.2 给电子诱导效应为主的取代基的定位效应 769
16.8.3 吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应 771
16.8.4 给电子共轭效应为主的取代基的定位效应 772
16.8.5 吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应 774
16.8.6 卤原子取代基的定位 效应 776
16.8.7 取代基的反应性能和定位效应总结 777
16.9 苯环上多元亲电取代的经验规律 780
16.10 萘、蒽和菲的亲电取代反应 782
16.11 芳香亲核取代反应 786
16.12 芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理（SN2Ar机理） 787
16.13 芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理） 791
16.14 芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应（VNS） 795
拓展阅读 799
章末习题 800
复习本章的指导提纲 802
英汉对照词汇 803
第17章 烷基苯衍生物 酚 醌 804
17.1 苄位的化学性质 805
17.1.1 苄基负离子、正离子和自由基 805
17.1.2 苄基的其他反应 807
17.2 酚的命名、结构与物理性质 810
17.3 酚羟基的反应 811
17.3.1 酚的酸性和碱性 811
17.3.2 酚羟基的醚化反应和Claisen重排 813
17.3.3 酚羟基的酯化反应和Fries重排 815
17.4 酚芳环上的取代反应 816
17.4.1 卤化反应 817
17.4.2 磺化、硝化和亚硝基化反应 818
17.4.3 Friedel-Crafts反应 819
17.4.4 Reimer-Tiemann反应 821
17.4.5 Kolbe-Schmitt反应 822
17.4.6 芳香醚的Birch还原 824
17.4.7 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 826
17.5 多环芳酚和多元酚的反应 828
17.5.1 Bucherer反应 828
17.5.2 间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应 829
17.6 酚的制备 830
17.6.1 一元酚的制备 830
17.6.2 多元酚的制备 833
17.7 醌的结构 834
17.8 对苯醌的反应 835
17.8.1 对苯醌的加成反应 835
17.8.2 对苯醌的氧化性 838
17.8.3 对苯醌在生物体系中的作用 839
17.9 醌的制备 840
拓展阅读 842
章末习题 843
复习本章的指导提纲 845
英汉对照词汇 846
第18章 含氮芳香化合物 芳炔 848
18.1 芳香胺的结构特征和基本化学性质 849
18.2 芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途 851
18.3 硝基和氨基在芳环上的作用对比 853
18.4 芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应 853
18.5 芳香胺的氧化 856
18.5.1 氨基的氧化 856
18.5.2 苯环的氧化 856
18.6 芳香胺的芳香亲电取代反应 858
18.6.1 卤化 858
18.6.2 酰基化 859
18.6.3 磺化 859
18.6.4 硝化 859
18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应 860
18.7 联苯胺重排和Wallach重排 862
18.8 芳香重氮盐 864
18.9 芳香亲核取代反应（四） 865
18.9.1 芳香自由基取代（SNR 1 Ar）机理 865
18.9.2 芳香正离子亲核取代（SN 1 Ar）机理 868
18.10 重氮盐的还原 870
18.10.1 去氨基还原反应 870
18.10.2 肼的制备：重氮盐的还原 871
18.11 重氮盐的偶联反应 871
18.12 苯炔的发现和它的结构 874
18.13 苯炔的制备 875
18.14 苯炔的反应 877
18.15 芳香亲核取代反应（五）苯炔中间体机理 880
拓展阅读 883
章末习题 885
复习本章的指导提纲 887
英汉对照词汇 887
第19章 杂环化合物 889
19.1 杂环化合物的分类 890
19.2 杂环化合物的命名 891
19.2.1 杂环母核的命名 891
19.2.2 杂环母核的编号 892
19.3 脂杂环化合物的化学性质 894
19.3.1 氧杂环的化学性质 894
19.3.2 氮杂环的化学性质 894
19.3.3 硫杂环的化学性质 896
19.4 脂杂环的立体化学 897
19.5 脂杂环的制备 899
19.6 芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应 900
19.6.1 芳香杂环化合物的电子结构 900
19.6.2 芳杂环的核磁共振特征变化 902
19.6.3 芳杂环的碱性和亲核性 903
19.6.4 芳杂环中杂原子的亲核性 906
19.6.5 芳杂环的芳香亲电取代反应 907
19.6.6 芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应 908
19.7 芳杂环的芳香亲核取代反应 911
19.8 芳杂环的加成反应 913
19.8.1 还原反应 913
19.8.2 与双烯体的加成反应 914
19.8.3 氧化反应及其氧化产物的后续反应 915
19.9 苯并杂环的基本性质和反应 917
19.9.1 苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应 917
19.9.2 嘌呤的基本性质和反应 918
19.9.3 苯并六元杂环体系的基本-性质和反应 919
19.10 芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式 920
19.10.1 以二羰基化合物为基本原料 921
19.10.2 以其他羰基衍生物为基本原料 925
19.10.3 重排反应 930
19.10.4 环加成反应 931
拓展阅读 933
章末习题 935
复习本章的指导提纲 940
英汉对照词汇 940
第20章 糖类化合物 943
20.1 糖类化合物的分类、命名与结构 944
20.2 糖类化合物的环状结构和变旋现象 947
20.2.1 糖类化合物的环状结构 947
20.2.2 糖类化合物的变旋现象 948
20.3 糖类化合物的构象：异头碳 950
效应 950
20.4 自然界中存在的特殊单糖 953
20.4.1 脱氧糖 953
20.4.2 氨基糖 953
20.4.3 支链糖 954
20.5 单糖的反应 955
20.5.1 单糖的氧化 955
20.5.2 单糖的还原 957
20.5.3 糖苷：酯键和醚键的形成 957
20.5.4 磷酸糖酯的形成 959
20.5.5 糖脎的形成 959
20.5.6 糖的递增反应 960
20.5.7 糖的递降反应 961
20.6 双糖 962
20.6.1 纤维二糖和麦芽糖 962
20.6.2 乳糖 963
20.6.3 蔗糖 964
20.7 三糖和寡糖 965
20.8 多糖 967
20.8.1 纤维素和半纤维素 967
20.8.2 淀粉 968
20.8.3 糖原 969
20.9 决定血型的糖 970
20.10 杂原子修饰的糖类化合物 972
章末习题 973
复习本章的指导提纲 975
英汉对照词汇 976
第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸 978
21.1 氨基酸的结构与命名 979
21.2 α-氨基酸的基本化学性质 982
21.2.1 两性离子性 982
21.2.2 酸碱性和等电点 982
21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应 986
21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应 986
21.3.2 与茚三酮的反应 986
21.3.3 形成氨基酸金属盐 987
21.3.4 α-氨基酸的生化反应 987
21.4 氨基酸的制备 989
21.4.1 氨基酸的消旋合成法 989
21.4.2 对映体纯的氨基酸的合成 990
21.5 多肽的命名和结构 991
21.5.1 命名 991
21.5.2 结构 991
21.6 多肽结构的测定 993
21.6.1 多肽的纯化 994
21.6.2 氨基酸分析 994
21.6.3 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序 995
21.7 多肽合成 996
21.7.1 氨基的保护 997
21.7.2 羧基的保护 998
21.7.3 侧链的保护 999
21.7.4 多肽的合成方法 999
21.7.5 固相多肽合成法 1002
21.8 蛋白质的分子形状 1004
21.8.1 二级结构 1004
21.8.2 三级结构 1006
21.8.3 四级结构 1007
21.9 酶 1007
21.9.1 酶的命名、分类和组成 1008
21.9.2 酶的催化功能 1009
21.9.3 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1010
21.10 核酸 1010
21.10.1 核酸的组成 1010
21.10.2 核酸的结构 1012
21.10.3 DNA的复制和遗传 1014
章末习题 1014
复习本章的指导提纲 1016
英汉对照词汇 1017
第22章 脂类、萜类和甾族化合物 1019
22.1 脂类化合物及其分类 1020
22.2 各种脂类化合物 1020
22.2.1 油脂以及脂肪酸 1020
22.2.2 磷脂 1023
22.2.3 蜡 1024
22.2.4 前列腺素 1025
22.3 萜类化合物的结构、组成和分类 1027
22.4 各种萜类化合物 1029
22.4.1 单萜 1029
22.4.2 倍半萜 1034
22.4.3 二萜、三萜和四萜 1034
22.5 甾族化合物的基本骨架和构象式 1037
22.6 各种甾族化合物 1038
22.6.1 胆固醇 1038
22.6.2 麦角固醇及维生素D 1039
22.6.3 胆酸和糖皮质激素 1040
22.6.4 甾族性激素 1042
22.6.5 其他具有生理作用的甾族化合物 1043
22.7 脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成 1044
章末习题 1047
复习本章的指导提纲 1049
英汉对照词汇 1050
第23章 氧化反应 1052
23.1 有机化合物的氧化态 1053
23.2 有机化合物的氧化反应类型 1054
23.3 金属氧化剂 1055
23.3.1 Cr（Ⅵ）氧化剂 1056
23.3.2 锰类氧化剂 1059
23.3.3 四氧化锇 1061
23.3.4 金属钌氧化剂 1062
23.3.5 四醋酸铅 1063
23.3.6 Ag（Ⅰ）氧化剂 1064
23.3.7 Pd（Ⅱ）氧化剂 1064
23.3.8 主族金属氧化剂 1066
23.4 非金属氧化剂 1067
23.4.1 碘类氧化剂 1067
23.4.2 亚氯酸钠 1069
23.4.3 二氧化硒 1070
23.4.4 单线态O2 1072
23.4.5 臭氧与碳碳双键的臭氧化反应 1073
23.5 有机氧化剂 1075
23.5.1 二甲亚砜 1075
23.5.2 氮氧化物 1076
23.5.3 过氧化物 1078
23.5.4 叶利德 1079
23.6 不对称氧化反应 1080
23.6.1 烯烃的不对称双羟基化反应 1080
23.6.2 烯烃的不对称环氧化反应 1081
23.7 氮原子和硫原子参与的氧化反应 1083
章末习题 1083
英汉对照词汇 1084
第24章 重排反应 1085
24.1 亲核重排的基本规律 1086
24.2 自由基重排的基本规律 1089
24.3 亲电重排和卡宾重排的基本规律 1089
24.4 从碳原子到碳原子的1，2-重排 1089
24.4.1 Wagner-Meerwein重排 1089
24.4.2 pinacol重排 1092
24.4.3 Prins-pinacol重排 1094
24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排 1095
24.4.5 二烯酮-苯酚重排 1095
24.4.6 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排 1096
24.4.7 Favorskii重排 1096
24.4.8 基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排 1098
24.5 从碳原子到氮原子的1，2-重排 1099
24.6 从碳原子到氧原子的1，2-重排 1100
24.7 从杂原子到碳原子的重排 1101
24.7.1 Baker-Venkataraman重排 1101
24.7.2 Payne重排 1102
24.7.3 Smiles重排 1102
24.7.4 Stevens重排 1104
24.7.5 Sommelet-Hauser重排 1105
24.7.6 Pummerer重排 1106
24.7.7 Meyer-Schuster重排和Rupe重排 1107
24.7.8 Fries重排 1109
24.8 从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化 1109
24.9 σ迁移重排 1109
24.9.1 [1，j]-氢σ迁移重排 1110
24.9.2 [1，j]-碳σ迁移重排 1111
24.9.3 [3，3]-σ迁移重排 1111
24.9.4 [2，3]-σ迁移重排和[1，2]-σ迁移重排 1115
章末习题 1117
英汉对照词汇 1119
第25章 过渡金属催化的有机反应 1120
25.1 金属有机化合物的发展历史 1121
25.2 金属配合物、价键理论及18电子规则 1122
25.2.1 中心金属的氧化态及配位数 1122
25.2.2 18电子规则 1122
25.3 金属有机配合物中的配体 1124
25.3.1 有机配体的齿合度 1124
25.3.2 配体的类型与电子数 1125
25.4 金属与配体成键的基本性质 1126
25.5 过渡金属有机化合物的基元反应 1127
25.5.1 配位与解离 1127
25.5.2 氧化加成 1128
25.5.3 还原消除 1129
25.5.4 插入和去插入反应 1130
25.5.5 配体的官能团化 1131
25.5.6 转金属化反应 1132
25.6 过渡金属催化的碳碳键偶联反应 1132
25.6.1 Kumada偶联反应 1132
25.6.2 Heck偶联反应 1134
25.6.3 Sonogashira偶联反应 1137
25.6.4 Negishi偶联反应 1138
25.6.5 Stille偶联反应 1140
25.6.6 Suzuki偶联反应 1142
25.7 过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应 1145
25.7.1 Buchwald-Hartwig偶联反应 1145
25.7.2 Larock吲哚合成 1147
25.8 钯催化偶联反应总结 1148
25.9 金属卡宾和金属卡拜 1149
25.9.1 金属卡宾化合物的基本性质和合成 1149
25.9.2 金属卡拜化合物的基本性质 1151
25.10 烯烃复分解反应 1151
25.11 过渡金属催化反应的最新发展 1154
章末习题 1154
英汉对照词汇 1156
第26章 有机合成与逆合成分析 1157
26.1 逆合成分析 1158
26.2 有机合成的基本要求和驱动力 1159
26.2.1 有机合成的基本要求 1159
26.2.2 有机合成的驱动力 1160
26.3 有机合成设计的基本概念 1164
26.3.1 逆合成分析、起始原料和目标分子 1164
26.3.2 切断、合成子、反合成子以及合成等价物 1164
26.3.3 切断的基本方式和基本原则 1167
26.4 C—X键的切断 1170
26.4.1 单官能团化合物中C—X键的1，1-切断 1171
26.4.2 双官能团化合物中C—X键的1，1-切断 1171
26.5 C—C键的切断 1172
26.5.1 单官能团化合物中C—C键的切断 1172
26.5.2 部分典型双官能团化合物中C—C键的切断 1172
26.6 有机合成中的保护基 1174
26.6.1 羟基保护基 1175
26.6.2 羧基保护基 1176
26.6.3 氨基保护基 1176
26.7 简单有机化合物的合成实例分析 1177
26.8 天然产物全合成的实例分析 1181
26.8.1 青霉素V的全合成分析 1181
26.8.2 利血平的全合成分析 1184
26.8.3 紫杉醇的全合成分析 1187
章末习题 1194
英汉对照词汇 1195
第27章 化学文献与网络检索 1196
27.1 一次文献、二次文献、三次文献 1196
27.2 期刊 1198
27.2.1 期刊概述 1198
27.2.2 原始性期刊 1198
27.2.3 综述性期刊、新闻动态期刊 1203
27.3 专利 1204
27.4 书籍 1205
27.4.1 手册 1205
27.4.2 辞典与百科全书 1206
27.4.3 丛书 1207
27.4.4 教科书 1207
27.5 文献检索引擎：SciFinder， Web ofScience？与Reaxys？ 1209
27.5.1 《化学文摘》与SciFinder 1209
27.5.2 《科学引文索引》与Web of Science？ 1210
27.5.3 《Beilstein有机化学手册》与Reaxys？ 1211
27.6 网络检索 1211
27.6.1 文献的直接访问 1211
27.6.2 SciFinder 1212
27.6.3 Web of Science？ 1222
27.6.4 Reaxys？ 1224
章末习题 1229
参考文献 1230
英汉对照词汇 1231
英文人名索引 1233
关键词索引 1238
参考书籍 1257
后记 1258