第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 有机化合物的特性 2
第三节 有机化合物的结构 4
一、经典的有机结构理论 5
二、现代的有机结构理论 6
第四节 有机化合物的分类 11
一、开链化合物 11
二、碳环化合物 11
三、杂环化合物 12
第五节 有机化学和有机化合物在国民经济中的地位和作用 13
习题 14
第二章 烷烃 16
第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象 16
一、烷烃的通式和同系列 16
二、烷烃的同分异构现象 16
三、碳原子和氢原子的类型 18
第二节 烷烃的命名 19
一、普通命名法（习惯命名法） 19
二、衍生命名法 20
三、系统命名法 21
第三节 烷烃的结构 23
一、甲烷的结构 23
二、其他烷烃的结构 26
第四节 烷烃的物理性质 27
第五节 烷烃的化学性质 30
一、氧化反应 30
二、裂化反应 31
三、异构化反应 32
四、卤代反应 32
第六节 烷烃的卤代反应历程 34
一、有机化学反应的类型 34
二、烷烃的卤代反应历程 34
第七节 烷烃的天然来源和重要的烷烃 36
一、烷烃的天然来源 36
二、重要的烷烃 37
习题 38
第三章 烯烃 41
第一节 烯烃的结构 41
一、乙烯的结构 41
（一）乙烯中碳原子的sp2杂化转道 41
（二）碳碳双键的形成 42
二、其他烯烃的结构 43
三、π键的特性 43
第二节 烯烃的通式、同分异构 44
一、烯烃的通式 44
二、烯烃的同分异构现象 44
第三节 烯烃的命名 46
一、普通命名法 46
二、衍生命名法 46
三、系统命名法 46
四、顺反异构体命名法 47
第四节 烯烃的物理性质 49
第五节 烯烃的化学性质 49
一、加成反应 50
二、氧化反应 54
三、聚合反应 56
四、α-氢原子的反应 57
第六节 烯烃的亲电加成反应历程及马氏规则解释 57
一、烯烃的亲电加成反应历程 57
二、马尔柯夫尼柯夫规则的理论解释 59
第七节 烯烃的来源和制法 61
第八节 重要的烯烃 62
习题 63
第四章 炔烃和二烯烃 66
第一节 炔烃 66
一、炔烃的结构 66
（一）乙炔分子中碳原子的sp杂化轨道 66
（二）碳碳叁键的组成 67
二、炔烃的通式、构造异构和命名 68
（一）炔烃的通式 68
（二）炔烃的构造异构 68
（三）炔烃的命名 68
三、炔烃的物理性质 69
四、炔烃的化学性质 69
（一）加成反应 70
（二）氧化反应 73
（三）聚合反应 73
（四）叁键碳上氢原子的活泼性（酸性） 74
五、炔烃的制法 75
六、重要的炔烃 76
（一）乙炔的制法 76
（二）乙炔的性质和用途 77
第二节 二烯烃 77
一、二烯烃的通式、分类和命名 77
（一）二烯烃的通式 77
（二）二烯烃的分类 78
（三）二烯烃的命名 78
二、共轭二烯烃 79
（一）共轭二烯烃的结构和共轭效应 79
（二）共轭二烯烃的性质 80
（三）重要共轭二烯烃的工业制法和用途 83
三、天然橡胶和异戊二烯 83
习题 84
第五章 脂环烃 87
第一节 脂环烃的分类和命名 87
第二节 环烷烃的通式和同分异构现象 88
第三节 环烷烃的物理性质 89
第四节 环烷烃的化学性质 89
一、开环反应——加成反应 89
二、取代反应 90
三、氧化反应 90
第五节 环的稳定性 91
第六节 环烷烃的来源简介 92
习题 93
第六章 芳烃 95
第一节 苯的结构 96
一、苯的凯库勒（Kekülé）构造式 96
二、苯分子结构的近代概念 97
第二节 单环芳烃的通式、构造异构和命名 99
一、单环芳烃的通式、构造异构 99
二、烷基苯的命名 99
三、芳烃衍生物的命名 101
第三节 单环芳烃的物理性质 102
第四节 单环芳烃的化学性质 103
一、取代反应 103
二、加成反应 109
三、氧化反应 110
第五节 苯环上的亲电取代反应历程简介 111
第六节 苯环的亲电取代定位规律 112
一、取代定位规律 112
二、取代定位规律的应用 115
第七节 重要的单环芳烃 117
第八节 萘 118
一、萘的结构 119
二、萘衍生物的命名 120
三、萘的物理性质 121
四、萘的化学性质 121
（一）取代反应 121
（二）加成反应 123
（三）氧化反应 123
第九节 芳烃的工业来源 123
一、由炼焦副产物回收芳烃 124
二、石油的芳构化 124
习题 125
第七章 卤代烃 131
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 131
一、卤代烃的分类 131
二、卤代烃的同分异构现象 132
三、卤代烃的命名 132
第二节 卤代烷的物理性质 134
第三节 卤代烷的化学性质 135
一、取代反应 136
二、消除反应（去卤化氢反应） 137
三、与镁作用 138
第四节 亲核取代反应历程简介 140
一、单分子亲核取代反应历程（SN1） 140
二、双分子亲核取代反应历程（SN2） 140
第五节 卤代烯烃与卤代芳烃 142
一、一卤代烯烃与一卤代芳烃的分类 142
二、一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质 143
（一）物理性质 143
（二）化学性质 143
三、卤代烯烃和卤代芳烃中的卤原子活泼性解释 143
第六节 卤代烃的制法 145
一、烃的卤代 145
二、不饱和烃与卤化氢或卤素加成 146
三、由醇制备 146
第七节 重要的卤代烃 146
习题 151
第八章 醇、酚、醚 155
第一节 醇 155
一、醇的分类、同分异构和命名 155
（一）醇的分类 155
（二）醇的同分异构现象 156
（三）醇的命名 157
二、醇的物理性质 158
三、醇的化学性质 160
（一）与活泼金属反应 160
（二）与氢卤酸反应 161
（三）酯化反应 162
（四）脱水反应 163
（五）氧化与脱氢反应 163
四、醇的制法 165
（一）烯烃水合 165
（二）卤代烃水解 165
（三）格氏试剂合成法 166
（四）醛、酮、羧酸、酯还原法 166
五、重要的醇 166
第二节 酚 169
一、酚的结构、分类和命名 169
二、酚的物理性质 170
三、酚的化学性质 171
（一）酚羟基的反应 172
（二）芳环上的亲电取代反应 174
（三）氧化反应 177
（四）与三氯化铁的显色反应 177
四、酚的制法 178
（一）苯磺酸钠碱熔法 178
（二）氯苯碱性水解法 178
（三）异丙苯氧化法 179
五、重要的酚 179
第三节 醚 181
一、醚的结构、分类和命名 181
二、醚的物理性质 182
三、醚的化学性质 182
（一）？盐的生成 183
（二）醚键的断裂 183
（三）过氧化物的生成 183
四、醚的制法 184
（一）醇分子间脱水法 184
（二）威廉森合成法 184
五、重要的醚 184
习题 186
第九章 醛和酮 191
第一节 醛、酮的结构、分类、同分异构和命名 191
一、醛、酮的结构 191
二、醛、酮的分类 192
三、醛、酮的同分异构现象 192
四、醛、酮的命名 193
第二节 醛、酮的物理性质 194
第三节 醛、酮的化学性质 196
一、羰基的加成反应 197
二、α－氢原子的反应 202
三、氧化反应及醛、酮的鉴别 206
四、还原反应 207
五、康尼查罗（Cannizzaro）反应 209
第四节 羰基亲核加成反应历程简介 211
第五节 醛、酮的制法 213
一、醇的氧化或脱氢 213
二、炔烃水合 214
三、芳烃的酰基化 214
四、烯烃的醛基化 214
第六节 重要的醛、酮 215
第七节 有机合成问题解析 220
一、碳胳的形成 220
二、官能团的引入 222
三、有机合成解题方法 222
四、基团的占位 225
五、官能团的保护 225
习题 226
第十章 羧酸及其衍生物 230
第一节 羧酸 230
一、羧酸的结构和分类 230
（一）羧酸的结构 230
（二）羧酸的分类 231
二、羧酸的命名 231
三、羧酸的物理性质 232
四、羧酸的化学性质 235
（一）羧基中氢原子的反应——酸性 235
（二）羧基中羟基的取代反应 239
（三）羧基中羰基的还原反应 240
（四）脱羧反应 240
（五）α－氢原子的卤代反应 240
五、羧酸的制法 241
（一）氧化法 241
（二）水解法——腈的水解 242
（三）羧化法——由格氏试剂制备 242
六、重要的羧酸 242
第二节 羧酸衍生物 246
一、羧酸衍生物的结构和命名 246
（一）羧酸衍生物的结构 246
（二）羧酸衍生物的命名 247
二、羧酸衍生物的物理性质 248
三、羧酸衍生物的化学性质 249
（一）羧酸衍生物的水解 249
（二）羧酸衍生物的醇解 250
（三）羧酸衍生物的氨解 251
（四）羧酸衍生物的还原反应 251
（五）酰胺的特殊反应 252
四、重要的羧酸衍生物 253
五、碳酰胺 255
（一）碳酰胺的制法 255
（二）碳酰胺的性质 256
第三节 油脂和表面活性剂 257
一、油脂 257
（一）油脂的概念、组成和结构 257
（二）油脂的性质 258
二、表面活性剂 260
（一）表面活性剂的概念 260
（二）表面活性剂的分类、性质和用途 260
（三）表面活性剂的去污原理 262
习题 263
第十一章 含氮化合物 266
第一节 硝基化合物 266
一、硝基化合物的结构、分类和命名 266
二、芳香族硝基化合物的物理性质 268
三、芳香族硝基化合物的化学性质 268
（一）硝基的还原反应 268
（二）硝基苯环上的取代反应 269
（三）硝基对苯环上邻、对位取代基的影响 270
四、重要的硝基化合物 271
第二节 胺 272
一、胺的结构、分类和命名 272
（一）胺的结构 272
（二）胺的分类 273
（三）胺的命名 274
二、胺的物理性质 275
三、胺的化学性质 277
（一）碱性 277
（二）烷基化 280
（三）酰基化 281
（四）与亚硝酸反应 282
（五）芳香胺的特殊反应 283
四、胺的制法 285
（一）含氮化合物的还原 285
（二）氨（或胺）的烷基化 286
（三）霍夫曼降级反应 286
五、重要的胺 287
六、季铵盐和季铵碱 288
（一）命名 288
（二）性质 288
第三节 重氮和偶氮化合物 289
一、重氮和偶氮化合物的结构和命名 289
二、芳香族重氮盐的制备——重氮化反应 290
三、芳香族重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 290
（一）取代反应（放氮反应） 291
（二）保留氮的反应 293
四、偶氮化合物和偶氮染料 295
第四节 腈 296
一、腈的结构和命名 296
二、腈的物理性质 297
三、腈的化学性质 297
（一）水解反应 297
（二）醇解反应 298
（三）加氢（或还原）反应 298
四、重要的腈 298
（一）制法 298
（二）性质和用途 299
第五节 多官能团化合物的命名 299
（一）脂肪族多官能团化合物的命名 299
（二）芳香族多官能团化合物的命名 301
（三）含有两个相同母体基团化合物的命名 302
习题 302
第十二章 杂环化合物 308
第一节 杂环化合物的分类和命名 308
一、杂环化合物的分类 309
二、杂环化合物的命名 309
第二节 五元杂环化合物 310
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构与芳香性 310
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 312
三、重要的五元杂环衍生物 315
第三节 六元杂环化合物 316
一、吡啶 316
（一）吡啶的结构 317
（二）吡啶的性质 317
二、重要的吡啶衍生物 319
第四节 稠杂环化合物 320
习题 322
第十三章 蛋白质和碳水化合物 324
第一节 旋光性概念 324
一、偏振光和旋光性 324
二、对映异构和手性分子 326
第二节 蛋白质 327
一、蛋白质的组成和分类 328
二、蛋白质的性质 328
（一）水解反应和等电点 328
（二）两性电离 330
（三）盐析作用 331
（四）变性作用 331
（五）颜色反应 331
第三节 碳水化合物 332
一、碳水化合物的涵义和分类 332
二、单糖 333
（一）葡萄糖、果糖的开链式结构 333
（二）单糖的化学性质 334
（三）单糖的制法和用途 335
三、二糖 336
四、多糖 337
习题 339
第十四章 合成高分子化合物 340
第一节 高分子化合物的基本概念 340
第二节 高分子化合物的分类和命名 341
一、高分子化合物的分类 341
二、高分子化合物的命名 343
第三节 高分子化合物的结构和特性 344
一、高分子化合物的结构 344
二、高分子化合物的特性 345
第四节 高分子化合物的合成 345
一、加聚反应 346
二、缩聚反应 347
第五节 重要的合成高分子化合物 348
习题 356
有机化合物性质实验 357
实验一 烷、烯、炔烃的性质 357
实验二 芳香烃和卤代烃的性质 361
实验三 醇、酚、醚的性质 365
实验四 醛和酮的性质 369
实验五 羧酸及其衍生物的性质 372
实验六 含氮化合物的性质 376
附录 380
一、有机化合物性质实验报告格式（供参考） 380
二、某些试剂的配制方法 381
三、常见有机溶剂沸点、密度 382
四、常用酸碱溶液的密度和浓度 382
五、常用酸碱溶液的配制 383