导言 1
目录 1
第一章构象的概念 2
§1-1乙烷的构象 2
§1-2丙烷的构象 4
§1-3丁烷的构象 4
§1-4戊烷及其它烷烃的构象 6
§1-5卤烷的构象 7
§1-6取代基对构象能的影响 12
§1-7氯乙醇的构象 13
§1-8 含有sp2杂化碳原子的C—C键的构象 13
§1-9含杂原子的单键的构象 16
§2-2旋光测定法 18
第二章对映异构 18
§2-1光活性和手性 18
§2-3旋光谱和圆二色谱 20
§2-4对称因素 22
1．简单对称轴 22
2．对称面 23
3．对称中心 24
4．交替对称轴 24
§2-5 Fischer投影式 27
§2-6相对构型和绝对构型 29
§2-7含有一个不对称碳原子的化合物 33
§2-8外消旋体 36
2．外消旋化合物 37
3．外消旋固体溶液 37
1．外消旋混合物 37
§2-9外消旋化 38
1．烯醇化 39
2．正碳离子的生成 41
3．自由基的生成 42
§2-10取代反应的立体化学 43
§2-11 对映异构体构型的测定 50
1．化学转变法 50
2．旋光比较法 55
3．分光旋光法 60
4．似外消旋体（quasi-racemate）法 61
5．核磁共振法 62
§2-12 阻转异构现象（atropisomerism） 64
1．联苯系化合物的异构现象 64
2．其它阻转异构化合物 71
§2-13手性苯并环烷和三邻百里酚酸酯的对映异构现象 74
§2-14 螺并苯（helicenes）的对映异构现象 75
§2-15含其它杂原子化合物的对映异构现象 76
第三章非对映异构 79
§3-1 含有两个不对称碳原子的化合物的异构现象 79
§3-2非对映异构体的构象及构象分析 83
§3-3含有多个不对称碳原子的化合物的异构现象 88
1．Cabd—(Cab)n-2—Cabe型化合物 88
2．Cabd—(Cab)n-2—Cabd型化合物 88
§3-4顺－反异构体的本性 90
§3-5顺－反异构体的稳定性 92
§3-6顺－反异构体的命名 92
§3-7顺－反异构体的数目 93
§3-8顺－反异构体的构型测定 94
1．物理方法 95
2．化学方法 98
§3-9碳－碳双键加成反应的立体化学 100
1．催化氢化 100
2．硼氢化 101
3．亲电加成 102
4．双烯合成 104
5．自由基加成反应 104
6．碳－碳双键与碳烯的加成 105
7．羟基化 106
§3-10 1,2－消除反应的立体化学 107
§3-11 含C=N键化合物的立体异构现象 112
第四章环状化合物的立体化学 116
§4-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 117
§4-2环烷的立体异构现象 119
§4-3环已烷的构象 122
§4-4一取代环已烷衍生物的构象……………………………………12？§4-5环已烷上取代基的构象能 126
§4-6二取代环已烷衍生物的构象 128
1．1,2－二取代环已烷衍生物 131
2．1,3－二取代环已烷衍生物 132
3．1,4－二取代环已烷衍生物 133
§4-7 环已烷衍生物的构？对反应速度的影响 136
1．酯化与酯的水解 136
2．环上的亲核取代反应 137
3．α－醇与？－醇的氧化 138
4．1,2－消除反应 138
§4-8环已醇的构象平衡 139
1．薄荷醇 141
§4-9多取代环已烷衍生物 141
2．六六六 142
§4-10环已烯 143
§4-11环已酮及其衍生物的构象 144
§4-12环已酮的还原 145
§4-13八区规律（octant rule） 146
§4-14稠合脂环化合物 147
1．萘烷 147
2．全氢菲 150
3．全氢蒽 151
§4-15含杂原子的六员环化合物 151
§4-16中环和大环化合物 153
§4-17桥环化合物 155
§4-18螺环化合物 157
1．机械分离法 159
第五章手性有机化合物的制备 159
§5-1对映异构体的拆分 159
2．生成非对映异构体法 160
3．生成分子化合物法 165
4．色谱法 166
5．生物化学法 167
6．动力学拆分法 167
§5-2 不对称转换（asymmetric transformation） 167
§5-3不对称或手性合成 169
1．羰基的加成反应 170
2．碳－碳双键的加成反应 178
3．消除反应 180
4．利用手性催化剂的合成 180
5．绝对不对称合成 182