第1章 有机化学实验基本知识与方法 1
1.1 有机化学实验必备知识 1
1.1.1 实验室规则 1
1.1.2 实验室安全 2
1.1.3 实验报告的书写方法 4
1.1.4 常用数据的查找、文献检索与网络资源 9
1.2 有机化学实验中常用仪器和设备 18
1.2.1 常用玻璃仪器及工具 18
1.2.2 常用反应装置 21
1.2.3 仪器的选择、搭装与拆卸 22
1.2.4 玻璃仪器的清洗与干燥 23
1.2.5 简单玻璃用品的制作及与塞子的连接 23
1.2.6 常用电器设备 25
1.2.7 其他设备 27
1.3 反应实施方法 28
1.3.1 加热 29
1.3.2 冷却 30
1.3.3 微波 31
第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定 35
2.1 有机化合物物理常数测定 35
2.1.1 熔点及其测定 35
2.1.2 沸点及其测定 43
2.1.3 温度计的校正 45
2.1.4 折射率及其测定 46
2.1.5 旋光度及其测定 50
2.2 有机化合物的结构鉴定 53
2.2.1 概述 53
2.2.2 红外光谱 54
2.2.3 核磁共振 65
2.2.4 质谱法 74
第3章 有机化合物分离提纯方法与技术 81
3.1 蒸馏与分馏 81
3.1.1 双组分溶液的气液相平衡 81
3.1.2 常压蒸馏 83
3.1.3 简单分馏 86
3.1.4 减压蒸馏 89
3.1.5 恒沸蒸馏 93
3.1.6 水蒸气蒸馏 94
3.2 萃取 98
3.2.1 液液萃取 98
3.2.2 固液萃取 105
3.3 干燥 106
3.3.1 液体干燥 107
3.3.2 固体干燥 110
3.3.3 气体干燥 111
3.4 重结晶 112
3.5 升华 116
3.6 色谱分离技术 118
3.6.1 色谱分离技术的发展与原理 119
3.6.2 柱色谱 120
3.6.3 薄层色谱 124
3.6.4 纸色谱 127
3.6.5 气相色谱 129
3.6.6 高压液相色谱 131
第4章 基本操作实验 133
4.1 常压蒸馏与分馏、常量法测沸点和折射率 133
实验1 常压蒸馏及常量法测沸点 133
实验2 简单分馏 134
实验3 折射率的测定 135
4.2 减压蒸馏 136
实验4 减压蒸馏乙二醇（半微量法） 137
实验5 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法） 138
4.3 水蒸气蒸馏 139
实验6 粗萘的水蒸气蒸馏 139
实验7 苯胺的水蒸气蒸馏 140
4.4 重结晶及熔点测定 141
实验8 呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法） 141
实验9 对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法） 142
实验10 粗萘的混合溶剂重结晶 143
实验11 显微熔点仪熔点测定法 144
实验12 毛细管熔点测定法 146
4.5 萃取分离 147
实验13 分离苯甲酸和萘的混合物 147
实验14 三组分混合物的分离（设计性实验） 149
实验15 连续萃取法提取咖啡因（固液萃取法） 150
4.6 升华 150
实验16 升华提纯咖啡因 151
4.7 色谱分离 152
实验17 薄层色谱分离绿色植物中的色素 152
实验18 柱色谱分离碱性品红与酸性品红 154
实验19 去痛片组分的分离（设计性实验） 155
第5章 有机化合物的制备与合成实验 157
5.1 基本合成实验 157
5.1.1 卤代烃的制备与合成 157
实验20 正溴丁烷的合成 157
实验21 溴乙烷的合成 159
实验22 2-氯丁烷的合成 161
5.1.2 格氏反应 162
实验23 2-甲基-2-已醇的合成 163
实验24 3-已醇的合成 165
实验25 2-甲基丁酸的合成 166
5.1.3 付氏反应 168
实验26 苯乙酮的合成 169
实验27 二苯甲酮的合成 171
实验28 2-丙基对二甲苯的合成 172
5.1.4 羧酸及其衍生物的制备 174
实验29 戊酸的合成 175
实验30 3-噻吩甲酸的合成 176
实验31 肉桂酸的合成 177
实验32 乙酸正丁酯的合成 179
实验33 苯甲酸乙酯的合成 181
实验34 乙酰水杨酸的合成 183
实验35 苯甲酸丁酯的合成 184
实验36 邻氯苯甲酰氯的合成 185
实验37 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成 187
实验38 DL-10-樟脑磺酰氯的合成 188
实验39 乙酰苯胺的合成 189
实验40 ε-已内酰胺的合成 192
5.1.5 醚的制备与合成 194
实验41 正丁醚的合成 195
实验42 苯乙醚的合成 197
5.1.6 坎尼扎罗反应 199
实验43 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成 199
实验44 苯甲酸与苯甲醇的合成 201
实验45 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成 202
5.1.7 Diels-Alder反应 205
实验46 双环［2.2.1］-2-庚烯-5,6-二酸酐的合成 206
实验47 3,6-内氧桥-4-环已烯二甲酸酐的合成 208
5.1.8 重氮化反应 209
实验48 对氯甲苯的合成 209
实验49 甲基橙的制备 211
5.1.9 氧化还原反应 213
实验50 环已酮的合成 214
实验51 偶氮苯的合成 217
实验52 偶氮苯的光异构化反应 218
实验53 9-芴醇的合成 219
5.1.10 羟醛缩合反应 221
实验54 苄叉丙酮的合成 222
实验55 苯亚甲基苯乙酮的合成 223
实验56 二苄叉丙酮的合成 224
实验57 反-对甲氧基苄叉苯乙酮的合成 225
5.2 多步合成与综合性实验 227
5.2.1 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的多步合成 227
实验58 环已烯的合成 228
实验59 三乙基苄基氯化铵的合成 229
实验60 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的合成 230
5.2.2 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的多步合成 231
实验61 乙酰乙酸乙酯的合成 232
实验62 4-苯基-2-丁酮的合成 234
实验63 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成 235
5.2.3 正丁基巴比妥酸的多步合成 236
实验64 正丁基丙二酸二乙酯的合成 236
实验65 5-正丁基巴比妥酸的合成 238
5.2.4 以安息香为原料的多步合成 239
实验66 安息香的合成 239
实验67 二苯基乙二酮的合成 241
实验68 二苯基乙醇酸的合成 242
5.2.5 二茂铁及其衍生物的合成与柱色谱分离 243
实验69 二茂铁的合成 244
实验70 乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离 246
5.2.6 魏梯希反应 248
实验71 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成 248
实验72 （E）-1,2-二苯乙烯和（Z）-1,2-二苯乙烯的合成 250
5.2.7 其他类型综合性实验 253
实验73 氢化肉桂酸（3-苯基丙酸）的合成 253
实验74 鲁米诺的制备与性质实验 255
实验75 环已烷杯［4］吡咯的合成 258
5.2.8 高分子聚合物 260
实验76 聚苯乙烯的制备 260
实验77 聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备 262
实验78 聚乙烯醇缩甲醛的合成 263
5.2.9 离子液体与表面活性剂 264
实验79 溴化N-十六烷基-N'-甲基咪唑的合成 265
实验80 十二烷基硫酸钠的合成 267
实验81 十二烷基二甲基甜菜碱的合成 268
5.2.10 天然产物的提取与分离 269
实验82 咖啡因的提取与提纯 269
实验83 从番茄酱中提取番茄红素和β-胡萝卜素 272
实验84 绿色植物中色素的提取和分离 274
实验85 云香苷的提取与鉴定 277
实验86 从中草药黄连中提取黄连素 279
5.3 研究型与设计性实验 281
实验87 四氢咔唑及咔唑合成方法的研究 281
实验88 吲哚并咔唑合成方法的研究 283
实验89 四氢咔唑酮合成方法的研究 285
实验90 N-乙酸咔唑的合成与金属配合物的研究 287
实验91 N-溴代烷基咔唑合成方法的研究 290
实验92 2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮的合成研究 292
实验93 利用Wittig与Wittig-Horner方法合成烯烃 293
实验94 不同取代基杯［4］吡咯合成方法及其性质研究 294
实验95 有机-无机介孔材料的制备与性能表征 297
第6章 有机化合物性质与官能团测试实验 299
6.1 碳氢化合物——烯烃、炔烃、芳香烃 299
实验96 烯烃的性质鉴定 299
实验97 乙炔的制备与炔烃的性质鉴定 303
实验98 芳香烃的性质鉴定 305
6.2 卤代烃 307
实验99 卤代烷与AgNO3-乙醇溶液反应 308
实验100 卤代烷与NaI-丙酮溶液反应 309
6.3 醇、酚、醚 311
实验101 醇的性质鉴定 312
实验102 酚的性质鉴定 320
实验103 醚的性质鉴定 323
6.4 醛、酮 325
实验104 醛、酮的共性反应 325
实验105 区别醛、酮的反应 329
6.5 羧酸及其衍生物 332
实验106 羧酸的性质鉴定 332
实验107 羧酸衍生物的性质鉴定 333
6.6 胺基与硝基化合物 338
实验108 用Hinsberg法区分伯胺、仲胺、叔胺 338
实验109 胺类化合物与亚硝酸的反应 341
实验110 脂肪族仲胺和伯胺的鉴别 345
实验111 硝基化合物的性质鉴定 347
6.7 碳水化合物 349
实验112 糖生成糠醛及其衍生物的性质鉴定 349
实验113 碳水化合物的氧化反应 351
实验114 碳水化合物的其他性质鉴定 353
6.8 氨基酸、蛋白质 355
实验115 氨基酸的性质鉴定 355
实验116 蛋白质的显色反应 357
第7章 常用有机溶剂的纯化与干燥 359
附录1 化学中常见的英文缩写 368
附录2 常用有机化合物的物理常数 369
附录3 部分共沸混合物的性质 374
附录4 一些常用有机化合物的蒸气压 376
附录5 官能团特征红外吸收频率 377
附录6 典型有机官能团1H NMR的化学位移值 386
附录7 常用酸碱溶液的相对密度及组成 388
主要参考文献 392