第一章 绪论 1
有机化学的研究对象 1
目录 1
化学键与分子结构 2
共价键的键参数 2
1 键长 2
2 键角 3
3 键能 3
4 键的极性 4
分子间的力 5
1 偶极－偶极作用 5
2 范德华力 5
3 氢键 5
致癌烃 6
第五章 旋光异构 6
偏振光和旋光活性 6
Ⅲ 煤焦油和石油 6
有机化合物的一般特点 6
有机化学反应的基本类型 7
有机化合物的分类 8
1 开链化合物 9
2 碳环化合物 9
（2）芳香族化合物 9
（1）脂环族化合物 9
3 杂环化合物 10
同系列和同分异构 11
第二章 饱和脂肪烃（烷烃） 11
命名 12
1 普通命名法 12
2 系统命名法 12
烷烃的结构 15
乙烷和丁烷的构象 18
物理性质 20
化学性质 22
1 氯代 22
2 氧化和燃烧 24
自然界的烷烃 24
乙烯的结构 26
第三章 不饱和脂肪烃 26
Ⅰ 烯烃 26
命名和异构 27
物理性质 29
化学性质 29
1 加成反应 30
（1）加氢 30
（2）与卤素加成 30
（3）与卤化氢加成 31
（5）与硫酸加成 32
（6）与次卤酸加成 32
（4）与水加成 32
（7）与烯烃加成 33
（8）硼氢化反应 33
（1）与高锰酸钾的反应 34
（3）环氧乙烷的生成 34
（2）臭氧化 34
2 氧化 34
3 聚合 35
自然界的烯烃 35
4 α－氢的卤代 35
Ⅱ 炔烃 36
乙炔的结构 36
命名和异构 37
物理性质 37
化学性质 38
（3）与水的加成 38
（1）加氢 38
1 加成反应 38
（2）与氯化氢加成 38
（4）与氢氰酸加成 39
2 金属炔化物的生成 39
Ⅲ 双烯烃 39
1 1,4－加成作用 40
1,3－丁二烯的结构 40
1,3－丁二烯的化学性质 40
2 双烯合成反应 41
异戊二烯和橡胶 42
第四章 环烃 43
Ⅰ 脂环烃 43
环烷的结构 44
环己烷及其衍生物的构象 45
脂环烃的性质 47
金刚烷 47
Ⅱ 芳香烃 48
芳香烃的分类及命名 49
1 单环芳香烃 49
2 多环芳香烃 50
苯的结构 51
一、单环芳烃 51
物理性质 53
化学性质 53
1 取代反应 53
（1）卤代 53
（2）硝化 54
（3）磺化 54
（4）傅氏反应 54
2 加成反应 55
3 氧化 55
4 烷基侧链的卤代 56
1 卤代 56
亲电取代反应的历程 56
3 磺化 57
2 硝化 57
4 傅氏反应 58
苯环上取代基的定位规律（定位效应） 58
定位规律与电子效应 60
1 诱导效应 60
2 共轭效应 61
二、稠环芳烃 63
萘 63
1 萘的取代反应举例 63
2 加氢 64
3 氧化 65
蒽和菲 65
旋光度和比旋光度 70
分子的对称性、手性与旋光活性 70
含一个手性碳原子的化合物 71
构型的表示方法 73
含两个不相同手性碳原子的化合物 74
含两个相同手性碳原子的化合物 75
不对称合成 77
旋光异构体的性质 77
环状化合物的立体异构 77
立体专一反应 79
外消旋体的拆分 81
1 化学分离法 81
2 生物分离法 81
3 晶种结晶法 82
第六章 卤代烃 83
命名 83
物理性质 84
化学性质 84
2 消除反应 85
（4）被氰基取代 85
（3）被氨基取代 85
（2）被烷氧基取代 85
（1）被羟基取代 85
1 亲核取代反应 85
3 与金属的反应 86
4 与硝酸银的作用 86
脂肪族亲核取代反应的历程 87
1 单分子历程 88
2 双分子历程 88
亲核取代反应的立体化学 89
亲核取代与消除反应的关系 89
多卤代烃的性质 90
卤代烃的生理活性 90
重要代表物 91
1 三氯甲烷 91
3 氯乙烯 92
4 几种重要的含氟化合物 92
2 四氯化碳 92
第七章 醇、酚、醚 93
Ⅰ 醇 93
命名 93
物理性质 94
化学性质 96
1 似水性 96
2 酯化 96
3 脱水反应 98
（1）分子内脱水 98
（2）分子间脱水 99
4 氧化或脱氢 99
5 邻二醇与高碘酸的作用 100
1 甲醇 101
重要代表物 101
2 乙醇 102
3 正丁醇 102
4 乙二醇 102
5 丙三醇 103
6 环己六醇 103
7 苯甲醇 104
Ⅱ 酚 104
命名 104
物理性质 105
化学性质 105
1 酸性 105
2 酚醚的生成 106
3 与三氯化铁的呈色反应 107
4 氧化 107
（1）卤代 108
（2）硝化 108
5 芳环上的取代反应 108
重要代表物 109
1 苯酚 109
2 甲苯酚 109
3 苯二酚 109
4 萘酚 110
Ⅲ 醚 110
命名 110
物理性质 112
化学性质 112
1 醚键的断裂 112
2 形成？盐与络合物 112
3 形成过氧化物 112
环醚 113
1 环氧乙烷 113
2 1,4－二氧六环与四氢呋喃 114
3 冠醚 115
第八章 醛、酮、醌 116
Ⅰ 醛和酮 116
命名 116
物理性质 118
化学性质 119
1 羰基上的加成反应 119
（1）与氢氰酸的加成 119
（2）与格氏试剂的加成 120
（3）与亚硫酸氢钠的加成 120
（4）与氨的衍生物的加成缩合 121
（5）与醇的加成 121
2 还原 123
3 氧化 123
（1）α－氢的活性 124
4 烃基上的反应 124
（a）卤仿反应 125
（b）羟醛缩合作用 126
（2）芳香环的取代反应 127
5 歧化作用 127
α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成 128
重要代表物 129
1 甲醛 129
2 乙醛及三氯乙醛 131
3 丙酮 131
4 苯甲醛 132
Ⅱ 醌 132
命名 132
3 1,4－加成作用 133
2 烯键的加成 133
1 羰基的加成 133
结构与性质 133
4 还原 134
自然界的醌 134
第九章 羧酸及其衍生物 136
Ⅰ 羧酸 136
命名 136
物理性质 137
化学性质 138
1 酸性 138
2 羧基中羟基的取代反应 140
（1）酸酐的生成 140
（2）酰卤的生成 140
（3）酯的生成 140
（1）α－卤代作用 141
4 烃基上的反应 141
（4）酰胺的生成 141
3 还原 141
（2）芳香环的取代反应 142
5 二元羧酸的性质 142
羧酸的结构对酸性的影响 143
重要代表物 144
1 甲酸 145
2 乙酸 145
3 苯甲酸 146
4 乙二酸 146
5 丁二酸 146
6 邻苯二甲酸 146
7 丁烯二酸 147
命名 148
Ⅱ 羧酸的衍生物 148
物理性质 149
化学性质 149
1 水解 149
2 醇解和氨解 150
3 酯缩合反应 151
4 酰胺的酸碱性 152
自然界的羧酸衍生物 152
Ⅲ 碳酸的衍生物 154
第十章 取代酸 157
Ⅰ 羟基酸 157
3 α－羟基酸的分解反应 158
2 α－羟基酸的氧化 158
1 酸性 158
化学性质 158
一、醇酸 158
物理性质 158
4 失水反应 159
自然界的醇酸 160
1 乳酸 160
2 苹果酸 160
3 酒石酸 160
4 柠檬酸 160
二、酚酸 161
1 水杨酸 161
2 五倍子酸和五倍子丹宁 161
Ⅱ 羰基酸 162
2 丙酮酸 163
1 乙醛酸 163
3 乙酰乙酸 164
（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应 164
（a）成酮分解 164
（b）成酸分解 164
（2）互变异构现象 165
（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机 166
合成中的应用 166
第十一章 含氮化合物 169
Ⅰ 硝基化合物 169
物理性质 170
（1）对邻、对位上卤原子的影响 171
3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 171
（2）对酚的酸性的影响 171
Ⅱ 胺 171
1 还原 171
化学性质 171
2 脂肪硝基化合物的酸性 171
结构与命名 172
物理性质 174
化学性质 175
1 碱性 175
2 氧化 176
3 烷基化 176
4 酰基化 177
5 磺酰化 178
6 与亚硝酸作用 178
7 芳香胺的取代反应 180
重要代表物 180
4 苯胺 181
Ⅲ 偶氮化合物及染料 181
2 己二胺 181
3 胆碱 181
1 甲胺、二甲胺、三甲胺 181
颜色与结构的关系 182
染料和指示剂举例 184
1 甲基橙 184
2 刚果红 185
3 酚酞 185
4 甲基紫和结晶紫 186
5 孔雀绿 186
6 荧光素及曙红 187
7 亚甲基蓝 187
第十二章 含硫和含磷有机化合物 188
Ⅰ 含硫有机化合物 188
1 硫醇、硫酚的酸性 190
化学性质 190
一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 190
物理性质 190
2 氧化 191
自然界的硫醇和硫醚 192
二、磺酸 192
物理性质 192
化学性质 192
1 羟基的取代反应 192
2 磺酸基的取代反应 193
对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 193
离子交换树脂 194
Ⅱ 含磷有机化合物 195
有机磷杀虫剂举例 197
1 敌百虫 197
4 久效磷 198
3 对硫磷（1605） 198
2 敌敌畏 198
5 乐果 199
6 马拉硫磷 199
第十三章 碳水化合物 201
相对构型与绝对构型 201
Ⅰ 单糖 202
单糖的构型 202
单糖的环形结构 205
物理性质 211
化学性质 211
1 氧化 212
2 还原 212
3 成脎反应 213
4 差向异构化 213
6 形成缩醛 214
5 莫利施反应 214
7 甲基化 215
重要的单糖及其衍生物 216
1 D－核糖及D－2－脱氧核糖 216
2 D－葡萄糖 216
3 D－果糖 217
4 D－半乳糖 217
5 D－甘露糖 217
6 维生素C 217
7 氨基己糖 218
Ⅱ 糖苷 219
还原性双糖 221
1 麦芽糖和纤维二糖 221
Ⅲ 双糖 221
2 乳糖 222
非还原性双糖 222
Ⅳ 多糖 223
1 淀粉 223
2 糖元 226
3 纤维素 226
4 半纤维素 227
第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质 228
Ⅰ 氨基酸 228
氨基酸的构型 228
物理性质 230
化学性质 230
1 两性 230
3 与甲醛作用 231
4 络合性能 231
2 与亚硝酸的作用 231
5 氨基酸的受热分解反应 232
6 茚三酮反应 232
7 失羧作用 233
8 失羧和失氨作用 233
重要代表物 233
1 甘氨酸 234
2 半胱氨酸和胱氨酸 234
3 色氨酸 234
4 谷氨酸 235
Ⅱ 多肽 235
Ⅲ 蛋白质 239
第十五章 油脂和类脂化合物 242
Ⅰ 油脂 242
1 皂化 244
物理性质 244
化学性质 244
2 加成 245
（1）氢化 245
（2）加碘 245
3 干性 245
4 酸败 245
Ⅱ 类脂化合物 246
蜡 246
磷脂 246
Ⅲ 肥皂及合成表面活性剂 248
肥皂的组成及乳化作用 248
合成表面活性剂举例 249
1 阴离子型表面活性剂 249
2 阳离子型表面活性剂 249
3 非离子型表面活性剂 250
第十六章 萜类和甾体化合物 251
Ⅰ 萜 251
单萜 252
1 开链萜 252
2 单环萜 253
3 双环萜 254
倍半萜 255
双萜 256
三萜 257
四萜 257
Ⅱ 甾体化合物 259
1 胆固醇 261
3 胆酸 262
2 7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 262
4 甾体激素 263
（1）肾上腺皮质激素 263
（2）性激素 264
Ⅲ 萜类与甾体化合物的生物合成 265
第十七章 杂环化合物 268
分类和命名 269
1 五元杂环 269
2 六元杂环 270
3 稠杂环 270
几种重要环系的结构与性质 270
1 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 270
2 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 272
（1）亲电取代反应 272
（3）还原 273
（4）吡咯及吡啶的碱性 273
（2）氧化 273
与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例1 呋喃及α－呋喃甲醛 274
2 吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 274
3 吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 276
4 维生素B1 278
5 吲？及β－吲？乙酸 278
6 花色素 279
7 嘌呤及核酸 280
8 维生素B2及叶酸 282
生物碱 283
1 烟碱 284
2 颠茄碱 284
3 麻黄碱 284
5 喜树碱 285
6 吗啡碱 285
4 金鸡纳碱 285
7 小蘖碱 286
8 咖啡碱 286
第十八章 分子轨道理论简介 287
量子力学与原子轨道 287
共价键的理论 288
1 价键法 288
2 分子轨道法 288
分子轨道对称性与协同反应的关系 292
第十九章 光谱法在有机化学中的应用 294
红外光谱 295
紫外光谱 300
核磁共振谱 302
化学位移 304
自旋偶合、裂分 306
索引 313