第一章 绪论 1
1-1 旧有机合成化学的类型 1
1-2 有机合成的任务 2
1-3 有机合成发展的状况 4
参考文献 6
第二章 逆合成法 7
2-1 逆合成法的涵义及其使用 7
2-2 合成路线的类型 9
2-3 原料的选择 11
2-4 设计合成路线的具体步骤 15
2-5 书写合成路线的通则 18
必做习题 18
参考文献 19
第三章 分子拆开法——“合成子法” 20
3-1 分子拆开应遵循的原则 21
3-2 应当掌握的一些术语 22
3-3 分子拆开的一般方法 25
3-4 醇的拆开法 30
3-5 β－羟基羰基化合物和α,β－不饱和羰基化合物的拆开 34
3-6 1 ,3－二羰基化合物的拆开 46
3-7 1 ,5－二羰基化合物的拆开 55
3-8 α－羟基羰基化合物的拆开 63
3-9 1 ,4－和1,6－二羰基化合物的拆开 67
3-10 1,1－二官能团化合物的拆开 76
3-11 分子拆开法的总结必做习题 85
参考文献 87
第四章 导向基与合成的导向 89
4-1 基本概念 89
4-2 对导向基的要求 89
4-3 活化导向——导向的主要手段 91
4-4 钝化导向 99
4-5 利用封闭特定位置导向 100
4-6 一条值得借鉴的经典合成路线 102
必做习题 103
参考文献 104
第五章 保护基与官能团的保护 105
5-1 对保护基的要求 105
5-2 几类重要官能团的保护法 107
5-3 合成实例 112
必做习题 120
参考文献 122
第六章 反应的非常规使用 123
6-1 麦克费戴－史蒂文斯反应的非常规使用 123
6-2 亚硝基代N,N－二烷基苯胺的水解反应的非常规使用 125
6-3 苄－氮键分裂反应的非常规使用 128
6-4 赖默尔－蒂曼反应的非常规使用 129
必做习题 132
参考文献 133
第七章 反应性差异的利用 134
7-1 不同部位的相同基团反应性差异的利用 134
7-2 不同官能团反应性差异的利用 140
7-3 选择性试剂的利用 145
必做习题 150
参考文献 151
第八章 潜在结构及其应用 152
8-1 饱和四碳链段的潜在结构 152
8-2 烯键的潜在结构 156
8-3 羰基的潜在结构 159
8-4 醛基的潜在结构 164
8-5 1 ,4－二羰基的潜在结构 166
8-6 2 －环己烯酮的潜在结构 168
必做习题 170
参考文献 170
第九章 有立体择向性要求的合成 172
9-1 有光学活性化合物的合成 172
9-2 立体专一反应的运用 174
9-3 立体选择性反应的运用 178
9-4 立体选择性反应的控制 180
9-5 关于多手性中心的目标分子的合成法 182
必做习题 187
参考文献 188
第十章 合成设计的简化 189
10-1 分子对称性的运用 189
10-2 模型化合物的运用 196
10-3 多步合成要注意抓关键 201
必做习题 204
参考文献 205
第十一章 探求理想的合成路线 207
11-1 理想的合成路线 207
11-2 优选合成路线设计实例 209
必做习题 216
参考文献 217
第十二章 高级合成战略选做题 218
参考文献 224
各章习题参考答案 225
参考文献 293
分类索引 296
附录 化学文献及其检索 302