第一章 导言 1
一、历史简短回顾 1
二、“自发性”癌瘤 3
三、致癌物的种类 6
四、与人类癌症有关的致癌物 10
五、致癌性多环芳烃在环境致癌物中的地位 11
第二章 多环芳烃的化学 16
一、多环芳烃的命名 16
二、多环芳烃的生成 21
三、多环芳烃的化性 24
四、多环芳烃的一般性状 28
五、多环芳烃的制取 33
第三章 致癌性多环芳烃的种类 33
一、苯环类多环芳烃 38
(一)单环芳烃 38
(二)双环芳烃 38
(三)三环芳烃 38
(四)四环芳烃 42
(五)五环芳烃 51
(六)六环芳烃 56
(七)七环以上多环芳烃 60
二、芴、荧蒽及胆蒽类多环芳烃 62
(一)芴类 62
(二)苯并荧蒽类 64
(三)胆蒽类 66
三、杂环类多环芳烃 69
(一)氮杂环类多环芳烃 69
1．苯并叮啶 69
2．二苯并叮啶 72
3．氮不位于中蒽位上的氮杂环 74
4．咔唑类化合物 75
(二)硫杂环类多环劳烃 78
第四章 多环芳烃的致癌性与化学结构的关系 83
一、与化学性质的关系 83
二、电子说 85
三、与取代基的关系 95
四、与分子平面构型及位阻现象的关系 98
五、其他 102
六、小结 104
一、酶诱导性 108
第五章 与多环芳烃致癌有关的生物学特性 108
1．多环芳烃对芳烃羟化酶的诱导作用 114
(一)芳烃羟化酶 114
2．芳烃羟化酶的类型 115
3．不同组织中芳烃羟化酶的诱导 116
4．影响芳烃羟化酶活性的几个因素 118
5．芳烃羟化酶在完整动物体内的诱导 119
6．人体组织中的芳烃羟化酶 119
7．胚胎组织中的芳烃羟化酶 120
2．多环芳烃对其他致癌物的抑癌作用 122
(二)酶诱导与抑癌作用 122
1．多环芳烃相互之间的抑癌作用 122
3．无害抑癌物的研究 126
(三)酶诱导与个体易感性 128
(四)酶诱导性与致癌性的关系 128
第六章 与多环芳烃致癌有关的生物学特性(续) 136
二、抗原性 136
(一)肿瘤相关排斥抗原 136
(二)肿瘤相关排斥抗原的一些特征 137
(三)排斥反应的机制 139
(四)肿瘤相关表面抗原 141
(五)交叉反应抗原问题 141
(六)肿瘤相关胚抗原 142
三、致突性 143
(一)突变的分子基础 143
(二)突变的意义与移码突变 146
(三)多环芳烃的致癌性与致突性关系 148
(四)突变与癌变两阶段说 150
四、竞争性 152
五、激素对多环芳烃致癌性的影响 153
六、其他影响多环芳烃致癌性的因素 155
第七章 多环芳烃的吸收和代谢 163
一、吸收 163
(一)经皮肤吸收 163
(二)经肺吸收 165
二、代谢 167
(一)混合功能氧化酶 168
(二)代谢方式 169
1．氧化为酚类化合物 169
2．生成二氢二羟基衍生物 170
3．生成谷胱甘肽结合物 172
(三)甲基多环芳烃的代谢 175
(四)环氧化物——代谢中间体 178
第八章 多环芳烃的致癌机制探讨 189
一、代谢活化作用 189
二、K区环氧衍生物 191
(一)对完整动物的致癌性 192
(二)对培养细胞的转化率 193
(三)致突试验 196
三、非K区四氢二羟基环氧衍生物 198
(一)非K区二氢二羟基衍生物的再代谢 199
(二)对苯并[a]芘的二氢二羟基衍生物的再研究 200
(三)7，8，9，10-四氢-7，8-二羟基-9，10-环氧基苯并[a]芘 202
(四)其他多环芳烃的致癌活性形式 204
四、多环芳烃的致癌形式与核酸间的结合方式 207
五、其他致癌活性形式 210
六、目前还存在的一些问题 214
(一)活性形式问题 214
(二)活性形式在致筋过程中的作用问题 215
(三)细胞潜在性癌变问题 216
第九章 多环芳烃与人类癌症的关系 222
一、焦油与皮肤癌 223
二、煤焦油与肺癌 228
三、大气污染与肺癌问题 231
四、吸烟与肺癌 235
五、烟熏食物与胃癌 236
六、多环芳烃与其他癌症的关系 238
第十章 吸烟致癌的研究 243
一、烟草焦油的生成及其性状 243
二、烟草及烟草焦油中的多环芳烃 247
三、烟草焦油中其他与致癌有关成分 252
四、烟草焦油对实验动物的致癌性 255
(一)对皮肤的致癌性 255
(二)对肺的致癌性 256
(三)对口腔的致癌性 257
五、吸烟对人的致癌性的研究 258
(一)对吸烟者支气管上皮的组织学研究 258
(二)对肺癌的流行病学调查 260
六、戒烟的效果 263
一、环境中多环芳烃的来源及其转归 269
第十一章 多环芳烃对人类环境的污染 269
二、多环芳烃对城市大气的污染 273
三、烟尘造成的多环芳烃污染 283
(一)燃料种类与多环芳烃的产量 284
(二)燃烧程度与多环芳烃的产量 286
四、焦化厂造成的多环芳烃污染 288
五、产生多环芳烃的其他工业过程 295
(一)煤气厂 295
(二)垃圾焚化炉 296
(三)钢铁厂 296
(四)碳黑厂 298
六、汽车废气造成的多环方烃污染 300
七、多环芳烃对室内空气的污染 304
八、小结 305
第十二章 多环芳烃的测定 309
(一)大气样品的采集 309
1．采样动力 309
2．滤料 311
3．其他注意事项 312
(一)溶剂提取法 313
二、提取 313
(二)共他样品的采集 313
(二)真空升华法 315
(三)超声提取法 317
三、分离 318
(一)桂层层析法 319
(二)薄层层析法 321
1．氧化铝板 323
2．硅胶板 326
3．醋酸纤维素板 326
4．混合板和双层板 328
5．斑点的洗脱 329
(三)纸层析法 332
(四)气相色谱法 333
(五)高压液相色谱法 335
四、定性和定量 337
(一)紫外分光光度法 338
(二)荧光分光光度法 341
(三)标准溶液的保存 347
一、采样 369