第一篇 有机合成基础理论 4
第一章 电子云分布理论 4
1.1 诱导效应 4
1.2 共轭效应 6
1.3 超共轭效应 8
1.4 分子轨道法简介 9
第二章 立体化学 14
2.1 对映异构 14
2.2 顺反异构 22
2.3 构象 24
第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应 28
3.1 亲核取代反应的历程 28
3.2 亲核取代反应的立体化学 29
3.3 影响亲核取代反应速度的因素 31
3.4 亲核取代反应在有机合成中的应用 34
第四章 消除反应 39
4.1 形成碳—碳双锭的β－消除反应 39
4.3 形成叁锭的β－消除反应 44
4.2 形成其他双键（C=N、C=O）的β－消除反应 44
4.4 α－消除反应 45
第五章 碳—碳重键的亲电加成反应 48
5.1 卤素对碳—碳重锭的亲电加成反应 48
5.2 卤化氢对碳—碳重键的亲电加成反应 50
5.3 亲电加成反应在有机合成中的应用 52
5.4 顺式加成反应 55
第六章 碳—氧双键的亲核加成反应 58
6.1 亲核加成反应的历程 58
6.2 形成C—O锭、C—S键和C—N键的亲核加成反应 59
6.3 形成C—C键的亲核加成反应 61
6.4 形成C—H键的亲核加成反应 63
6.5 羧酸及其衍生物的亲核加成反应 64
6.6 对其他重键的亲核加成反应 67
第七章 芳香族化合物的取代反应 69
7.1 芳香族化合物的亲电取代反应 69
7.2 芳香族化合物的亲核取代反应 74
7.3 芳香族化合物的游离基取代反应 76
第八章 分子重排反应 78
8.1 脂肪族化合物的亲核重排反应 78
8.2 脂肪族化合物的亲电重排反应 85
8.3 芳香族化合物的重排反应 86
第九章 游离基反应 89
9.1 游离基的形成 89
9.2 饱和碳原子上的游离基取代反应 91
9.3 游离基加成反应 93
9.4 芳香族化合物的游离基取代反应 95
9.5 自动氧化反应 95
第十章 氧化还原反应 97
10.1 氧化反应 98
10.2 还原反应 103
第十一章 周环反应 109
11.1 电环反应 109
11.2 环加成反应 115
11.3 σ－锭迁移反应 124
第二篇 有机合成法 129
第十二章 烷烃及芳烃 129
12.1 还原反应 130
12.2 烷基化反应 142
12.3 偶联反应 147
12.4 取代反应 157
12.5 环化反应 160
12.6 脱氢反应 167
第十三章 烯烃 169
13.1 消除反应 170
13.2 还原反应 184
13.3 偶联反应 190
13.4 缩合反应 195
13.5 加成反应 200
13.6 环加成反应 204
13.7 异构化及重排反应 207
第十四章 炔烃 211
14.1 消除反应 211
14.2 烃化反应 216
14.3 偶联反应 219
14.4 重排反应 221
第十五章 卤代烃 223
15.1 碳—氢锭的氢原子的卤代反应 224
15.2 官能团的卤代反应 235
15.3 加成反应 248
15.4 缩合反应 258
第十六章 醇和酚 260
16.1 还原反应 261
16.2 加成反应 278
16.3 取代反应 289
16.4 氧化反应 296
16.5 羰基化反应 303
16.6 缩合反应 305
16.7 重排反应 308
第十七章 醚和环氧化物 312
17.1 O－烃化反应 312
17.2 加成反应 324
17.3 还原反应 327
17.4 环化反应 330
第十八章 醛 337
18.1 氧化反应 338
18.2 还原反应 348
18.3 甲酰化反应 352
18.4 烃化反应 361
18.5 缩合反应 366
18.6 水解及水化反应 371
18.7 重排反应 373
第十九章 酮 376
19.1 氧化反应 377
19.2 还原反应 388
19.3 烃化反应 391
19.4 1,4－加成反应 401
19.5 芳香族化合物及烯、炔化合物的酰化反应 407
19.6 有机金属化合物的酰化及羰化反应 412
19.7 具有活性甲基或亚甲基化合物的酰化反应 418
19.8 水化与水解反应 423
19.9 重排反应 428
第二十章 羧酸 432
20.1 氧化反应 433
20.2 水解反应 446
20.3 羧化及羰化反应 457
20.4 烃化反应 468
20.5 酰化反应 474
20.6 缩合反应 477
20.7 重排反应 481
第二十一章 羧酸酯 485
21.1 O－酰化及O－烃化反应 486
21.2 C－烃化反应 502
21.3 缩合反应 509
21.4 氧化及还原反应 518
21.5 烷氧羰基化反应 526
21.6 重排反应 529
22.1 N－酰化及N－烃化反应 531
第二十二章 酰胺和酰亚胺 531
22.2 C－酰化反应 547
22.3 加成反应 550
22.4 氧化及还原反应 555
22.5 重排反应 559
第二十三章 腈 564
23.1 氧化及还原反应 564
23.2 消除反应 569
23.3 取代反应 576
23.4 加成反应 584
24.1 取代反应 590
第二十四章 硝基化合物 590
24.2 加成反应和烃化反应 597
24.3 氧化反应 603
第二十五章 胺 607
25.1 还原反应 608
25.2 N－烃化反应 624
25.3 水解反应 631
25.4 加成反应 638
25.5 重排反应 645
26.1 硫醇和硫酚 652
第二十六章 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物 652
26.2 硫醚 660
26.3 二硫化物 665
第二十七章 亚砜和砜 671
27.1 亚砜 671
27.2 砜 675
第二十八章 磺酸 681
28.1 取代反应 681
28.2 其他反应 685