第一部分 1
第一章 结构及机理 1
1.1 vonRichter反应 2
1.2 活性中间体 6
1.3 立体化学相关性 10
1.4 补充阅读材料 13
第二章 动力学研究 14
2.1 速率方程 14
2.2 复杂反应动力学 17
2.3 绝对反应速率 26
2.4 动力学同位素效应 32
2.5 补充阅读材料 39
第三章 线性Gibbs自由能关系 41
3.1 Hammmett方程 41
3.2 极性效应与共轭效应 53
3.3 空间效应:Taft方程 63
3.4 线性Gibbs自由能关系和过渡态研究 65
3.5 取代基常数表 70
3.6 补充阅读材料 73
第四章 酸和碱 75
4.1 稀溶液 75
4.2 酸催化和碱催化 79
4.3 酸度函数 90
4.4 补充阅读材料 101
第五章 反应介质 104
5.1 溶剂化 104
5.2 溶剂效应的经验关系 114
5.3 溶剂同位素效应 120
5.4 动力学电解质效应 123
5.5 补充阅读材料 126
第六章 分子轨道方法 128
6.1 微扰理论 128
6.2 交替烃 135
6.3 杂原子体系 143
6.4 微扰理论和反应性 145
6.5 补充阅读材料 153
第二部分 155
第七章 脂肪族亲核取代反应 155
7.1 SN1和SN2机理 155
7.2 离子对 159
7.3 边界机理 165
7.4 结构和溶剂对机理的影响 175
7.5 其它SN机理 183
7.6 补充阅读材料 192
第八章 消去反应 194
8.1 E1-E2-E1cB机理图 194
8.2 立体化学 201
8.3 定向 205
8.4 消去和取代间的平衡 210
8.5 E2C机理 211
8.6 热解消去 214
8.7 补充阅读材料 216
第九章 碳-碳双键上的加成反应 218
9.1 亲电加成 218
9.2 自由基加成 228
9.3 亲核加成 230
9.4 硼氢化反应 232
9.5 补充阅读材料 235
第十章 芳香族亲电取代反应 237
10.1 硝化 237
10.2 其它芳香族亲电取代反应 255
10.3 邻/对比 264
10.4 多环芳香族底物的反应活性 266
10.5 补充阅读材料 270
第十一章 羰基加成及其相关反应 272
11.1 简单加成 272
11.2 加成取代反应:缩醛 274
11.3 加成消去反应:亚胺 282
11.4 醛醇缩合反应 288
11.5 补充阅读材料 292
第十二章 羧酸酯的水解 294
12.1 Ingold分类 294
12.2 催化 303
12.3 补充阅读材料 317
第十三章 芳香族亲核取代反应 319
13.1 Meisenheimer机理 319
13.2 SN1机理 328
13.3 苯炔机理 331
13.4 自由基机理 337
13.5 补充阅读材料 340
第十四章 分子重排 342
14.1 分子间和分子内重排 342
14.2 协同和非协同重排:1,2-迁移 352
14.3 有关非经典碳正离子的争议 363
14.4 补充阅读材料 372
第十五章 脂肪族自由基取代反应 374
15.1 自由基反应的特征 374
15.2 SH2反应 376
15.3 脂肪族卤化反应的动力学 377
15.4 夺氢反应 379
15.5 补充阅读材料 385
第十六章 周环反应 387
16.1 协同与非协同的环化反应 387
16.2 分子轨道对称守恒 392
16.3 前线轨道方法:环化加成 409
16.4 芳香性过渡态 417
16.5 其它周环反应 422
16.6 补充阅读材料 427
参考文献 430