目录 1
第一章 绪论 1
［提示］ 1
［基本要求］ 1
一、补充与说明 1
1．有机化合物和有机化学的含义 1
2．有机化学的诞生和发展 2
3．路易斯结构式的写法 3
4．共价键的本质和参数 5
5．关于研究有机化合物的步骤问题 7
二、化学家的介绍 7
1．贝格曼 7
2．葛梅林 7
3．舍勒 7
4．柏齐利乌斯 8
5．维勒 8
6．李比希 9
7．贝泰罗 10
8．凯库勒 11
10．布特列洛夫 13
9．库帕 13
11．肖莱马 14
12．路易斯 15
13．鲍林 15
三、补充习题 16
（一）习题的重要性 16
（二）补充习题 17
一、补充与说明 18
2．命名法 18
1．从一个简单的有机化合物的分子式写出它的异构体的构造 18
［提示］ 18
［基本要求］ 18
第二章 烷烃 18
3．应用分子模型，抓好锯架式和纽曼式写法的教学 19
4．碳正四面体概念 21
5．直链烷烃的物理性质 21
6．烷烃的化学性质 23
7．烷烃的光氯化、溴化反应 23
8．过渡态理论浅析 24
9．活化能 25
二、化学家的介绍 27
1．勒贝尔 27
2．范特霍夫 27
3．武慈 28
三、补充习题 28
1．反应取向和活性 30
一、补充与说明 30
［基本要求］ 30
［提示］ 30
第三章 烯烃 30
2．烯烃卤化反应中间体——卤鎓离子——及机理 31
3．碳正离子 34
4．烯烃的氧化反应 37
5．烯烃的臭氧分解 37
6．超强酸 39
7．烯烃的光谱数据 40
8．烯烃的制备 40
9．BH3和BF3均为缺电子化合物，为什么BH3不稳定呢？ 41
二、化学家的介绍 42
1．马尔柯夫尼柯夫 42
2．布朗 42
三、补充习题 43
第四章 炔烃和二烯烃 45
［提示］ 45
［基本要求］ 45
一、补充与说明 45
1．炔烃在液氨中被碱金属还原问题 45
2．碳－碳叁键比碳－碳双键难于起亲电加成反应的问题 46
3．炔烃的亲核加成 48
4．=C—H的反应 49
5．碳负离子 50
6．法沃斯基炔烃重排反应 51
7．炔烃与烷烃、烯烃的鉴定 52
8．酸碱理论基础 53
二、化学家的介绍 54
1．代尔斯 54
三、补充习题 55
2．阿尔德 55
［提示］ 57
［基本要求］ 57
一、补充与说明 57
1．环丙烷和环丁烷 57
第五章 脂环烃 57
2．环戊烷的构象 59
3．环己烷的构象分析 61
4．一元取代环己烷的构象分析 63
5．二元取代环己烷的构象分析 64
6．大于环己烷的环 66
7．脂环的合成 66
二、化学家的介绍拜尔 69
三、参考书 69
四、补充习题 70
［基本要求］ 74
一、补充与说明 74
1．同分异构现象小结 74
［提示］ 74
第六章 对映异构 74
2．旋光现象和旋光性 76
3．费歇尔投影式 79
4．对称性 81
5．对映异构中的几个概念 83
6．手性碳原子构型的R/S标定法 84
1．威利森努斯 87
三、化学家的介绍 87
二、参考书刊 87
7．外消旋体的拆分 87
2．费歇尔 88
3．巴斯德 88
四、补充习题 88
第七章 芳香烃 91
［提示］ 91
［基本要求］ 91
一、补充与说明 92
1．共振论的要点 92
2．芳香性概念的发展和芳香性的判据 93
3．主要非苯芳香烃 96
4．同芳香性 101
5．苯环亲电取代反应历程 102
6．芳香亲电取代反应 106
7．取代基的定位规则 112
8．哈默特方程 114
二、化学家的介绍 117
1．法拉第 117
2．傅瑞德尔 117
5．英果尔德 118
三、参考书刊 118
4．休克尔 118
3．克拉夫茨 118
四、补充习题 119
第八章 现代物理实验方法的应用 120
［提示］ 120
［基本要求］ 120
一、补充与说明 120
1．波谱法发展简史及其在有机化学中的地位和作用 120
（1）基团与吸收波数关系的一般规律 122
2．红外光谱法 122
（2）IR识谱程序法 124
（3）例题分析 124
3．核磁共振谱法 126
（1）磁各向异性效应 126
（2）质子的化学等同与磁等同 128
（3）例题分析 130
4．质谱法简介 133
（1）质谱产生的基本原理 133
（2）质谱中离子的主要类型 134
（3）质谱图 135
二、参考书 136
三、补充习题 137
第九章 卤代烃 146
［提示］ 146
［基本要求］ 146
一、补充与说明 146
1．SN1和SN2反应的判断 146
2．关于SN1和SN2立体化学特征的补充 152
3．关于邻基参与作用 154
4．亲核取代反应在有机合成上的应用 156
5．格林那试剂 159
二、化学家的介绍 161
1．瓦尔登 161
2．格林那 161
三、参考书 162
四、补充习题 162
一、补充与说明 167
1．氢键的作用 167
［提示］ 167
［基本要求］ 167
第十章 醇、酚、醚 167
2．有关消除反应的补充说明 171
3．亲核取代和消除反应的竞争 172
4．硼氢化氧化反应 177
二、参考书 179
3．麦尔外因 180
2．扎依切夫 180
1．卢卡斯 180
三、化学家的介绍 180
4．威廉逊 181
5．乌尔曼 181
四、补充习题 181
第十一章 醛和酮 187
［提示］ 187
［基本要求］ 187
1．羰基的结构与反应活性 188
一、补充与说明 188
2．羰基的亲核加成反应 190
（1）与格林那试剂的反应 190
（2）羟醛缩合反应 192
（3）魏悌希反应 195
（4）氧亲核反应 198
3．醛酮的氧化还原反应 199
4．安息香缩合反应 202
5．对格拉穆规则作一些补充 203
6．维路斯梅尔反应 206
二、化学家的介绍 207
1．黄鸣龙 207
2．康尼查罗 207
三、参考书刊 208
四、补充习题 209
第十二章 羧酸和羧酸衍生物 215
［提示］ 215
［基本要求］ 215
1．羧酸衍生物的反应活性 216
一、补充与说明 216
2．碳负离子的应用举例 219
3．硬软酸碱原理与两可亲核性 224
4．羧酸及其衍生物的相互转化关系图解 226
5．有机合成路线设计的基本知识 227
6．甲酸的还原性 245
7．油脂的酸败 246
二、参考书刊 247
三、补充习题 247
1．含氮化合物的种类 254
一、补充与说明 254
第十三章 含氮化合物 254
［提示］ 254
［基本要求］ 254
2．在脂肪族硝基化合物的互变异构中，通常硝基式占绝大多数的问题 255
3．胺的碱性 256
4．胺的碱性在实验室的应用 257
5．胺与亚硝酸反应机理 258
6．苯胺的磺化反应在高温时主要产物为对氨基苯磺酸，何故 259
7．胺的反应小结表 260
1．盖布瑞尔 261
8．胺的制备小结表 261
二、化学家的介绍 261
2．加特曼 262
3．库尔提斯 262
三、补充习题 262
第十四章 有机合成新方法及二个有机试剂进展简介 267
Ⅰ．极性转换在有机合成上的应用 267
一、极性转换 267
二、1,3－二噻烷在有机合成上的应用 270
三、参考文献 275
Ⅱ．相转移催化反应 276
一、引言及原理 276
二、相转移催化反应在有机合成上的应用 279
三、三相催化反应 286
四、参考文献 288
Ⅲ．二个有机试剂进展简介 288
一、甲烷三羧酸酯 288
二、双烯酮 291
三、参考文献 297
第十五章 游离基反应 298
［提示］ 298
［基本要求］ 298
一、补充与说明 298
1．游离基反应的特点 298
2．几种游离基 299
3．游离基的检定 302
4．游离基反应的特征 303
5．游离基的产生 306
6．游离基取代反应 308
7．自动氧化反应 311
8．游离基加成反应 313
9．游离基碎裂反应 317
10．游离基重排反应 318
二、参考书 322
三、补充习题 322
1．呋喃、噻吩、吡咯的性质 326
一、补充与说明 326
［基本要求］ 326
［提示］ 326
第十六章 杂环化合物 326
2．吡啶的性质 331
3．杂环的结构与其水溶性的关系 334
4．含一个杂原子的五元杂环化合物的合成 335
5．含一个杂原子的六元杂环化合物的合成 337
二、参考书 338
三、补充习题 338
1．分子轨道的对称性 344
一、补充与说明 344
第十七章 周环反应 344
［提示］ 344
［基本要求］ 344
2．前线轨道理论 347
3．轨道能级相关图 348
4．对称允许和对称禁阻 349
5．电环化反应 349
6．环加成反应 353
二、化学家的介绍 359
1．伍德沃德 359
2．R·霍夫曼 360
3．福井谦 360
三、参考书 361
四、补充习1题 361
［基本要求］ 367
一、补充与说明 367
1．单糖结构的的教学和学习 367
［提示］ 367
第十八章 碳水化合物 367
2．高碘酸被广泛地用于碳水化合物的结构阐明上，为什么？ 368
3．α、β构型的标定 369
4．糖类化合物的哈沃斯式的书写法 370
5．葡萄糖的成脎反应机理 371
6．哪一种淀粉是水溶性的？ 372
7．蔗糖的结构式 372
8．光合作用研究的进展 372
9．几种杂多糖 373
二、化学家的介绍 374
三、参考书刊 375
第十九章 蛋白质和核酸 376
［基本要求］ 376
第二十章 萜类和甾类化合物 376
［基本要求］ 376
第二十一章 合成高分子化合物 377
［基本要求］ 377
第二十二章 金属有机化合物和含硫含磷等化合物 377
［基本要求］ 377