第一章 一般原理 1
1-1 历史发展 1
1-2 有机化学:现代的定义 2
1-3 碳元素的特性 2
1-4 原子结构 3
1-5 电子构型 4
1-6 化学键:八隅体原则 6
1-7 Lewis电子记号示图 10
1-8 单键、双键和三键 11
1-9 键强度和键长 12
1-10 有机分子的形状:原子轨道的杂化 13
1-11 分子式和结构式 19
1-12 简化结构式(示性式) 20
1-14 有机反应类型 22
1-13 异构现象和官能团 22
习题 23
第二章 烷烃 25
2-1 烷烃的结构和异构现象 25
2-2 烷烃的构象 28
2-3 烷烃的命名 29
2-4 烷烃的来源 35
2-5 烷烃的物理性质 38
2-6 烷烃的制备 39
2-7 烷烃的反应 43
2-8 环烷烃 49
习题 54
第三章 烯烃 58
3-1 烯烃的结构 58
3-2 烯烃的命名 59
3-3 几何异构现象 64
3-4 物理性质 65
3-5 烯烃的合成 66
3-6 烯烃的反应 74
3-7 聚合反应 88
习题 90
第四章 双烯烃、聚烯烃和炔烃 93
4-1 双烯的结构和命名 93
4-2 双烯烃的性质和制备 94
4-3 共轭双烯烃的稳定性 95
4-4 共振论 96
4-5 共轭双烯烃中的共振 96
4-6 共轭双烯烃的亲电加成:1,4加成 97
4-7 共轭双烯烃的聚合反应:聚烯烃 100
4-8 炔烃 103
4-9 炔烃的结构 103
4-10 炔烃的命名 104
4-11 炔烃的物理性质 105
4-12 乙炔的工业来源及应用 106
4-13 炔烃的制备 107
4-14 末端炔烃的酸度 111
4-15 酸和碱的复习 111
4-16 炔烃的反应 113
习题 117
第五章 苯和芳香化合物 121
5-1 苯:迷惑不解的化合物 121
5-2 苯的结构:Kekulé的建议,部分地解决了苯的结构 122
5-3 苯的结构:共振的描述 124
5-4 苯的结构:分子轨道的描述 125
5-5 苯的稳定性:共振能 127
5-6 芳香性的特征:4n+规则 128
5-7 芳香化合物的命名 130
5-8 芳香化合物的来源 136
习题 137
第六章 苯和芳香族化合物的反应 140
6-1 亲电性芳香取代:一般的反应历程 140
6-2 催化剂在亲电性芳香取代中的作用 141
6-3 卤化 143
6-4 烷基化 144
6-5 酰化 147
6-6 硝化 148
6-7 磺化 149
6-8 芳香化合物的其他反应 149
6-9 二元取代苯:定位规律 153
6-10 二元取代:反应性能 158
6-11 芳香化合物的合成设计 160
习题 163
7-1 结构和命名 165
第七章 醇 165
7-2 醇的分类 167
7-3 醇的物理性质 169
7-4 醇的反应 172
7-5 醇的制法 182
7-6 重要醇的来源和用途 189
7-7 硫醇及其有关化合物 192
习题 193
第八章 酚 196
8-1 结构 196
8-2 命名 196
8-3 物理性质 197
8-4 酚类的酸度 199
8-5 酚的盐类 201
8-6 酚类的制备方法 202
8-7 酚类的反应 204
8-8 酚类与健康 207
习题 208
第九章 醚和环氧化合物 210
9-1 结构和命名 210
9-2 物理性质 211
9-3 危险性 212
9-4 醚的制备 212
9-5 醚的反应 217
9-6 环醚 218
9-7 醚的应用 219
9-8 环氧化合物 220
9-9 环氧化合物的反应 221
习题 223
10-1 醛的结构和命名 226
第十章 醛和酮(第一部分 ) 226
10-2 酮的结构和命名 228
10-3 羰基 230
10-4 物理性质 231
10-5 醛类和酮类的制备 233
10-6 重要醛、酮的用途 239
习题 241
第十一章 醛和酮(第二部分 ) 243
11-1 醛和酮的氧化反应 243
11-2 还原反应 245
11-3 加成反应 246
11-4 涉及烯醇阴离子的反应 259
习题 268
第十二章 立体化学 271
12-1 立体异构 271
12-2 平面偏振光 271
12-3 光学活性及其测量 272
12-4 比旋光度 274
12-5 化合物的光学活性和结构的关系 275
12-6 外消旋混合物 277
12-7 推断立体异构体的数目 277
12-8 内消旋化合物 278
12-9 拆解 279
12-10 Fischer投影式 280
12-11 R、S构型表示法 282
12-12 立体异构的重要性 283
习题 285
第十三章 糖类化合物 286
13-1 定义 286
13-2 分类 287
13-4 变旋现象 290
13-3 单糖的物理性质 290
13-5 葡萄糖的环状结构 292
13-6 五元环状糖 295
13-7 单糖的一般化学反应 297
13-8 单糖的特殊反应 303
13-9 生物氧化 306
13-10 重要的戊糖和己糖 309
13-11 双糖 309
13-12 多糖 313
13-13 糖代谢:总的概述 316
13-14 现代的纤维素技术 317
13-15 未来的纤维素技术 318
习题 318
第十四章 羧酸 320
14-1 羧酸的结构 320
14-2 命名 321
14-3 物理性质 323
14-4 酸度 325
14-5 酸的强度 325
14-6 酸度常数Ka 326
14-7 Ka的意义 326
14-8 pKa 327
14-9 pH 328
14-10 缓冲体系 329
14-11 Henderson-Hasselbach方程 330
14-12 羧酸根阴离子的共振稳定作用 332
14-13 羧酸的制备 334
14-14 羧酸的反应 336
14-15 几种重要的羧酸的来源和用途 344
习题 345
15-1 酰氯 348
第十五章 羧酸衍生物 348
15-2 酸酐 350
15-3 酯:来源与应用 353
15-4 酯的物理性质 356
15-5 酯的制备 356
15-6 酯的反应 359
15-7 酰胺 363
习题 367
第十六章 类脂化合物 370
16-1 类脂的分类 370
16-2 简单类脂 371
16-3 复合类脂 377
16-4 衍生的类脂 379
16-5类脂的分析 386
习题 388
17-1 胺类的结构与分类 390
第十七章 胺类及其他含氮化合物 390
17-2 命名 391
17-3 物理性质 394
17-4 胺类的碱性 396
17-5 胺类的制备 397
17-6 胺类的反应 403
17-7 生源胺与生物碱 411
17-8 在食物中的含氮化合物 418
习题 419
第十八章 杂环化合物 422
18-1 杂环化合物的分类和命名 422
18-2 五元杂环化合物的结构和化学性质 425
18-3 六元杂环化合物的结构和化学性质 430
18-4 稠杂环 432
习题 434
19-1 结构及分类 437
第十九章 氨基酸、肽及蛋白质(第一部分)氨基酸 437
19-2 必需氨基酸 441
19-3 立体化学:D-及L-族 441
19-4 离子性质 442
19-5 pKa氨基酸的滴定 443
19-6 等电点pI 447
19-7 氨基酸的分离 448
19-8 氨基酸的合成 451
19-9 氨基酸的反应 452
19-10 氨基酸的颜色试验 455
习题 455
第二十章 氨基酸、肽及蛋白质(第二部分)肽 457
20-1 肽键:肽的分类 457
20-2 双缩脲试验 458
20-3 天然存在的肽 459
20-4 肽的结构测定:蛋白质的一级结构 460
20-5 肽的合成 468
20-6 保护基及活化基蛋白质 473
20-7 蛋白质、肽及氨基酸的通性 473
20-8 蛋白质的特殊性质 474
20-9 蛋白质的三维形态 476
20-10 蛋白质的二级结构 476
20-11 蛋白质的三级结构 477
20-12 蛋白质的四级结构 479
20-13 蛋白质的代谢 479
习题 481
第二十一章 核苷、核苷酸及核酸 483
21-1D NA及RNA的水解产物 483
21-2 糖组分 484
21-3 含氮碱基 484
21-4 核苷 486
21-5 核苷酸 487
21-6 核酸 491
21-7 核酸及蛋白质合成 498
21-8 遗传密码 502
21-9 突变 503
习题 503
第二十二章 光谱分析在有机化学中的应用 506
22-1 光谱与分子结构 506
22-2 紫外光谱 507
22-3 红外光谱 511
22-4 核磁共振谱 514
22-5 烃的光谱 518
22-6 醇、醚、卤烃及胺的光谱 519
22-7 醛、酮、羧酸的光谱 521
22-8 质谱 522
习题 529