第一章 引言 1
1.1有机化合物的系统鉴定法：化学文献中先前有过叙述的化合物 1
1.2学习有机化合物的鉴定法与有机研究工作的关系 1
1.3对学生和指导教师的建议 2
1.4实验室安全和急救 4
1.5普通醚类的爆炸危险 7
2.3物理常数 9
2.2预检 9
2.1引言 9
第二章 未知物的鉴定 9
2.4分子量的测定 10
2.5分子式的测定 10
2.6溶解度试验 11
2.7红外和核磁共振分析 11
2.8分类试验 11
2.9衍生物的制备 13
2.10混合物 14
2.11未知物的报告 15
3.1初步检验 23
3.1.1物理状态 23
3.1.2颜色 23
3.1.3气味 23
第三章 有机化合物的初步检验、纯度测定和物理性质 23
3.1.4灼烧试验 24
3.1.5总结和应用 24
3.2薄层层析法 24
3.3.1熔点 27
3.3物理性质的测定 27
3.3.2沸点 32
3.3.3比重 37
3.3.4液体的折射率 42
3.4气相层析法 44
3.5分子量的测定 46
3.5.1蒸气相渗透压测定法 48
3.5.2质谱 50
4.1.1有机化合物的钠熔 55
4.1元素定性分析 55
第四章 分子式的的测定 55
4.1.2金属和其它无机元素的检验 58
4.2元素定量分析 59
4.2.1燃烧和与之有关的分析法 59
4.2.2质谱法测定分子式 61
第五章 利用溶解度、核磁共振及红外光谱将有机化合物分类 65
5.1溶解度 65
5.1.1在水、酸和碱的水溶液中及在醚中的溶解度 65
5.1.2在有机溶剂中的溶解度 78
5.2有机化合物的红外（ir）分析 81
5.3有机化合物的核磁共振（nmr）分析 91
5.4小结 95
第六章 官能团的检出和确认：完整的结构测定 98
6.1醇类 104
6.1.1多羟基醇类 115
6.2醛类（RCHO）和酮类（RCOR） 117
6.2.2缩醛和缩酮 133
6.2.1多官能团羰基化合物 133
6.3烷烃 136
6.4烯烃 138
6.5炔烃 147
6.6脂肪族卤代物 147
6.7胺类 161
6.8氨基酸 176
6.9芳香烃 182
6.10芳基卤 191
6.11碳水化合物和糖类 194
6.12羧酸 197
6.12.1酸酐 202
6.12.2酰卤 205
6.12.3酰胺 206
6.12.4羧酸盐 212
6.13酯 215
6.14醚 224
6.15环氧化合物 231
6.16其它化合物 232
6.17.1硝基化合物 238
6.17含氮化合物（硝基化合物，腈） 238
6.17.2腈 243
6.18有机硫化合物 249
6.18.1硫醇 249
6.18.2硫醚 253
6.18.3二硫化物 254
6.18.4亚砜 255
6.18.5砜 255
6.18.6亚磺酸 256
6.18.8磺酰氯 259
6.18.7磺酸 259
6.18.9磺酰胺 261
6.18.10磺酸酯 262
6.18.11硫酸酯 262
6.19酚 262
第七章 分离 271
7.1引言 271
7.1.1混合物的预试验 271
7.2.1蒸馏 273
7.2蒸馏及升华 273
7.2.2升华 277
7.2.3水蒸汽蒸馏 277
7.3重结晶 278
7.4层析法 281
7.4.1引言及一般性评述 281
10.2.6轨道对称性规则 282
7.4.2液相层析法 282
7.4.3干柱层析法 285
7.4.4高效液相层析法 291
7.4.5气相层析法 299
7.5光学拆分 309
第八章 特殊的鉴定技术 312
8.1旋光度 312
8.1.1溶液的配制 312
8.1.2旋光管的充灌 312
8.1.3旋光仪的使用 312
8.1.4结果的表示法 314
8.2紫外光谱法 315
8.2.1根据最大吸收位置鉴定官能团 317
8.2.2模型化合物的利用 317
8.2.3加和性原理 319
8.2.4分子几何学对紫外吸收光谱的影响 320
8.2.5结构和紫外光谱的更精确的关系 321
8.2.6单官能团化合物的吸收 323
8.3旋光色散谱 326
8.3.1八分图规则 326
8.4碳-13？核磁共振谱 328
8.4.1化学位移 329
8.4.2信号多重性 339
8.4.3信号强度 341
8.5镧系位移试剂 342
第九章 化学结构习题——解法和练习 347
第十章 有机化学文献 379
10.1引言及组织 379
10.2.3实验室手册——高级 380
10.2.4反应机理 380
10.2.2实验室手册——简介 380
10.2.1Beilstein 380
10.2有机化学 380
10.2.5分子轨道理论 381
10.2.7物理有机化学 382
10.2.8有机定性分析 383
10.2.9反应（及试剂） 383
10.2.10波谱学 383
10.2.12合成 385
10.2.11立体化学 385
10.3分析化学 386
10.4生物化学 386
10.5普通化学 387
10.6无机化学 388
10.7物理化学 388
10.8化学文献 389
附录一供有机实验室用的便览表 390
附录二实验室用的仪器和化学品 397
附录三衍生物表 404
附录四有机化合物的毒性 467