第1章 烷烃 1
1 键能和键离解能 1
2 卤化 3
2.1 反应机理 3
2.2 卤化反应的速度决定步骤 4
2.3 由碳的种类引起的C—H反应性的不同 4
2.4 溴化和碘化 6
3 硝化 6
4 烷自由基反应 7
练习题 11
第2章 烯烃和炔烃 12
5 酸和碱 12
6 碳正离子的稳定性 13
6.1 烷基正离子的稳定性 13
6.2 共轭和共振 14
7 乙烯氢和烯丙氢 16
8 烯烃的亲电加成反应 17
8.1 加卤化氢 17
8.2 加卤素 19
8.3 亲电加成反应的立体化学 21
8.4 其他亲电加成反应 22
9 经有机金属络合物的烯烃加成 29
9.1 碳碳复键的还原 29
9.2 烯烃的聚合 31
9.3 生成烯烃齐聚物的反应 31
9.4 1,3－二烯的低聚和高聚 32
9.5 溴化烯丙基和卤代烷的交叉偶联 33
9.6 烯交换 33
9.7 羰基合成 34
9.8 羧基化 35
10 烯烃的氧化 36
10.1 氧化数 36
10.2 脱氢 37
10.3 烯丙氢的氧化 38
10.4 乙烯氢的氧化 41
10.5 氧化成1,2－二醇类 42
10.6 臭氧氧化 43
11 炔烃 45
11.1 炔化物 45
11.2 炔丙氢的性质 46
11.3 亲电试剂的加成 47
11.4 亲核试剂的加成 47
11.5 乙炔化合物的偶合 48
练习题 49
第3章 卤代烷 51
12 电负性 51
13 酸、碱的硬度和软度 53
14 溶剂的作用 55
15 脂肪族亲核取代反应 58
15.1 卤代烷的亲核取代反应 58
15.2 亲核取代反应的离去基团 60
15.3 决定SN1和SN2的因素 62
15.4 决定SN1反应速度的因素 62
15.5 亲核试剂的反应性 64
15.6 影响SN2反应速度的因素 67
16 由卤代烷生成烯烃 69
16.1 E1反应 69
16.2 ElcB反应 71
16.3 E2反应 72
17 各种β－消去反应 75
17.1 由连二卤化物生成烯 75
17.2 由α－卤代醇或环氧化合物形成双键 76
17.3 氯乙烯的工业制法 76
17.4 叁键的形成 77
18 β－消去反应以外的消去反应 77
19 由卤代烷生成烷基金属 79
20 连接在sp2和sp杂化轨道碳原子上的卤素的性质 80
练习题 81
第4章 醇和醚 83
21 醇的酸性 84
22 羟基作为亲核试剂的反应 84
23 直接连接羟基的碳原子的亲电反应 85
24 醇氧化成羰基化合物 86
25 1,2－二醇类的断链氧化 87
26 醚 88
26.1 醚链的断裂 88
26.2 环氧化合物的反应 89
练习题 91
第5章 碳烯鎓离子 93
27 碳烯鎓离子的制备方法 94
27．1 中性分子的电离 94
27．2 路易斯酸对不饱和键的加成 96
27．3 自由基的氧化 96
28 碳烯鎓离子的反应 97
29 碳鎓离子（非经典碳鎓离子） 100
30 碳烯 105
30.1 电子状态 105
30.2 制法 106
30.3 反应 107
30.4 亲核性碳烯 110
练习题 111
第6章 醛和酮 112
31 酮－烯醇互变异构 112
32 亲电试剂对羰基化合物的加成 113
32.1 聚甲醛 113
32.2 半缩醛和缩醛的生成 113
32.3 卤化，卤仿反应 114
32.4 酸性羟醛缩合 115
33 羰基化合物和亲核试剂的反应 116
33.1 加氰氢酸 116
33.2 加亚硫酸氢钠 116
33.3 和胺类反应 117
33.4 亲核试剂的β加成 117
34 碳质酸，酸化基 117
35 活性亚甲基化合物的烷基化 121
36 碱性羟醛缩合 123
37 羰基化合物的其它缩合反应 125
38 羰基化合物的氧化和还原 129
38.1 由金属氢化物使羰基化合物还原成醇 129
38.2 坎尼札罗反应 132
38.3 武尔夫－开息纳尔反应 132
38.4 梅尔外英－彭道尔夫－威尔赖还原 132
38.5 拜尔－维利格氧化 133
38.6 里赖氧化 133
练习题 135
第7章 羧酸及其衍生物 136
39 羧酸的酸性 136
40 酰卤 137
41 羧酸酯的生成和水解 138
42 羧酸衍生物间的转变 140
43 活性酰化剂 142
44 脱羧反应 143
45 羧酸烷基酯的热解 145
46 羧酸及其衍生物的还原 146
练习题 146
第8章 碳负离子 148
47 由碳质酸生成碳负离子 148
47.1 被酸化基所稳定的碳负离子 149
47.2 被2p－3d轨道共轭所稳定的碳负离子 151
48 内鎓盐 152
48.1 内鏻盐 153
48.2 内锍盐 154
49 有机碱金属 155
50 格林尼亚试剂 156
51 经由碳负离子的重排反应 159
51.1 史蒂文斯重排 159
51.2 桑姆莱特－豪塞尔重排 160
51.3 法伏尔斯基反应 160
51.4 普麦尔重排 161
52 烯胺 161
练习题 164
第9章 含氮化合物 166
53 含氮的基本无机化合物和基本有机化合物 166
54 胺 167
54.1 胺的碱性 167
54.2 胺的亲核反应 168
54.3 胺的酸性 168
55 由分子内重排反应生成胺 169
56 重氮甲烷 171
57 硝基化合物 174
58 氮烯 175
59 不稳定的反应中间体 177
练习题 177
第10章 芳香族化合物 179
60 芳香族化合物亲电核取代反应 179
60.1 反应机理 179
60.2 取代基的定向性和对反应的活化作用 184
60.3 亲电核取代反应实例 187
60.4 分速度因数 190
60.5 稠芳环的亲电核取代反应 191
61 通过重排进行的亲电核取代反应 193
62 芳香环的亲核取代反应 195
62.1 ArSN2型反应 195
62.2 以重氮盐为中间体的芳香族的亲核取代反应 197
63 苯炔 200
64 芳香环上取代基的反应特性 203
65 哈默特规则 205
66 醌 208
练习题 210
第11章 芳香杂环化合物 212
67 吡啶型芳香杂环的反应特性 213
68 呋喃型芳香杂环的反应特性 215
练习题 217
第12章 周环反应 219
69 共轭多烯的分子轨道 219
70 σ迁移反应 223
71 电环化反应 227
72 环化加成和环裂解反应 229
72.1 狄尔斯－阿德耳反应 230
72.2 1,3－偶极加成 232
72.3 其它环化加成反应 235
72.4 环化加成的选择定则 235
73 芳香性 236
练习题 242
参考书 244
练习题答案 247
本书中的缩写字和缩写符号 258