第一章 绪论 1
第一节 有机化学 1
一、有机化学的起源与发展 1
二、有机化学研究的对象 2
三、有机化学与其他学科及工农业生产的关系 3
第二节 研究有机化学的目的与任务 4
第三节 共价键的属性 10
习题 13
第二章 烷烃 14
第一节 烷烃的来源 14
第二节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象 15
第三节 烷烃的命名法 17
一、普通命名法 17
二、系统命名法 18
第四节 烷烃的制备 20
一、武慈反应 20
二、科瑞－郝思反应 21
三、烯烃的氢化 21
四、卤代烷的还原 21
第五节 烷烃的结构 22
一、甲烷的结构与sp3杂化 22
二、乙烷及其它烷烃的结构 23
第六节 烷烃的构象 24
一、乙烷的构象 24
二、丁烷的构象 25
第七节 烷烃的性质 26
一、烷烃的物理性质 26
二、烷烃的化学性质 28
习题 36
第三章 烯烃 39
Ⅰ．单烯烃 39
第一节 通式、同系列、异构现象 39
第二节 烯烃的命名法 41
第三节 烯烃的实验室制法 43
一、醇脱水 43
二、卤代烷脱卤化氢 45
三、邻二卤代烷脱卤素 45
第四节 乙烯的结构 45
第五节 烯烃的性质 47
一、物理性质 47
二、化学性质 48
Ⅱ．二烯烃 64
第六节 二烯烃的分类与命名 64
第七节 1,3－丁二烯的结构 65
第八节 1,3－丁二烯的性质 66
第九节 1,3－丁二烯的工业制法 69
一、丁烯脱氢法 69
二、正丁烷脱氢法 69
第十节 天然橡胶与合成橡胶 69
一、天然橡胶 69
二、合成橡胶 70
习题 71
第四章 炔烃 74
第一节 乙炔的来源与特性 74
第二节 乙炔的结构 74
习题 86
第五章 脂环烃 89
第一节 脂环烃概貌 89
第二节 环烷烃的化学性质 91
一、取代反应 91
二、氧化反应 92
三、加成反应 92
四、脱氢反应 93
第三节 环烷烃的结构与稳定性 93
第四节 环烷烃的立体化学 95
一、环烷烃的顺反异构 95
二、环己烷的构象 95
三、一元取代环己烷的构象 97
四、二元取代环己烷的构象 98
五、其它环烷烃的构象 99
习题 100
第六章 芳香烃 102
第一节 芳香烃的概貌 102
第二节 苯的结构 103
第三节 单环芳烃的性质 107
一、物理性质 107
二、化学性质 107
第四节 苯环上取代基的定位规则 114
一、两类定位基 114
二、二元取代苯的定位规则 115
三、定位规律的应用 115
第五节 定位规律的解释 116
一、邻对位定位基对苯环的影响 116
二、间位定位基对苯环的影响 117
三、共振论对定位规律的解释 118
第六节 多环芳烃 119
一、联苯 120
二、萘 120
三、蒽 123
第七节 芳香性与休克尔规则 124
一、休克尔规则 124
二、非苯芳烃 125
习题 126
第七章 光学异构（一） 129
第一节 立体异构现象 129
一、构造异构和立体异构 129
二、光学异构 129
第二节 物质的旋光性 130
一、物质旋光性的发现 130
二、平面偏振光 130
三、旋光仪 131
四、比旋光度 132
第三节 旋光性和分子结构的关系 132
一、范特荷夫和勒别尔碳四面体学说的提出 132
二、对称因素和手性 133
第四节 含一个手性碳原子的化合物 135
一、对映体和外消旋体 135
二、投影式 137
三、构型的命名方法 138
习题 143
第八章 测定有机化合物结构的物理方法 145
第一节 电磁波谱的一般概念 145
一、光的二像性 145
二、电磁波谱的分类及光谱的产生 146
第二节 紫外光谱 148
一、紫外光谱的一般特征 148
二、紫外光谱的基本原理——有机化合物的分子结构与紫外光谱的关系 149
三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用 152
第三节 红外光谱 153
一、红外光谱的基本原理 154
二、各类烃类化合物的典型红外图谱 159
第四节 核磁共振 161
一、核的自旋和磁矩 161
二、核磁共振的基本原理及核磁共振仪 162
三、屏敝效应和化学位移 164
四、等性和不等性质子 168
五、峰面积和质子的计算 169
六、自旋－自旋偶合和自旋－自旋裂分 170
七、烷、烯、炔、芳烃的PMR谱 172
第四节 质谱简介 174
一、质谱的基本原理 174
二、质谱图的应用 176
习题 178
第九章 卤代烃 182
第一节 卤代烃的概貌 182
第二节 卤代烷 184
一、物理性质 184
二、化学性质 185
三、亲核取代反应历程 190
四、消除反应历程 192
第三节 卤代烯烃与卤代芳烃 195
一、卤代烯烃与卤代芳烃的制法 195
二、化学性质 198
第四节 几种常见的卤代烃 199
习题 200
第十章 醇、酚、醚 203
Ⅰ．醇 203
第一节 分类与命名 203
一、醇的分类 203
二、醇的命名 204
第二节 醇的制备 204
第三节 饱和一元醇的性质 207
一、物理性质 207
二、化学性质 209
第四节 常见的醇 217
Ⅱ．酚 217
第五节 酚的来源与制法 218
第六节 酚的性质 219
第七节 重要的酚 222
Ⅲ．醚 223
第八节 醚的性质 224
第九节 环醚 226
Ⅳ．硫醇、硫酚、硫醚 228
第十节 硫醇与硫酚 228
第十一节 硫醚 231
习题 232
第十一章 醛、酮 234
第一节 概述 234
第二节 醛、酮的制法 236
一、醇或烃类的氧化 236
二、羧酸盐的热解 237
三、芳烃的酰化 237
第三节 醛、酮的性质 238
一、物理性质 238
二、化学性质 240
第四节 不饱和羰基化合物 259
一、α、β－不饱和醛酮 259
二、乙烯酮 261
三、醌 262
第五节 几种常见的醛酮 266
习题 267
第十二章 羧酸 272
第一节 羧酸的分类与命名 272
一、羧酸的分类 272
二、羧酸的命名 272
第二节 羧酸的来源和制备 273
第三节 羧酸的性质 275
一、物理性质 275
二、化学性质 277
第四节 重要的一元、二元羧酸 285
一、甲酸 285
二、乙酸 285
三、苯甲酸 286
四、乙二酸 286
五、己二酸 286
六、丁烯二酸 286
七、苯二甲酸 287
习题 288
第十三章 取代酸 291
第一节 取代酸 291
一、卤代酸 291
二、羟基酸 291
第二节 诱导效应和共轭效应 294
一、诱导效应 295
二、共轭效应 298
习题 301
第十四章 羧酸衍生物 302
第一节 分类和命名 302
第二节 羧酸衍生物的红外光谱及核磁共振谱 303
第三节 酰卤 306
第四节 酸酐 308
第五节 羧酸酯 309
第六节 酰胺 311
第七节 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结 314
第八节 碳酸衍生物 315
一、光气 316
二、尿素 316
三、氨基甲酸酯 317
第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 318
一、乙酰乙酸乙酯的制法 318
二、乙酰乙酸乙酯的结构和性质——互变异构现象 319
三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 320
四、丙二酸二乙酯在合成上的应用 321
第十节 油脂、蜡 323
习题 324
第十五章 含氮化合物 327
Ⅰ．硝基化合物 327
第一节 脂肪族硝基化合物的性质 328
第二节 芳香族硝基化合物的性质 329
第三节 硝基化合物的制备 331
第四节 个别硝基化合物 333
Ⅱ．胺 334
第五节 胺的合成 335
第六节 胺的性质 340
一、物理性质 340
二、化学性质 343
Ⅲ．重氮和偶氮化合物 352
第七节 重氮化反应与重氮盐 352
一、重氮化反应 352
二、重氮盐的化学反应 354
第八节 偶氮染料 359
一、偶氮染料 359
二、颜色与结构的关系 361
习题 362