第五部分 有机反应机理 1
第十九章 氧化和还原 1
19.1 绪言 1
19.2 有机化合物的氧化 3
19.3 自动氧化还原反应 24
19.4 有机化合和的还原 28
习题 44
第二十章 反应和酸碱理论的关系 51
20.1 绪言 51
20.2 酸碱理论的发展 51
20.3 烷烃以酸的形式反应 53
20.4 格林尼亚试剂 54
20.5 其它有机金属化合物 57
20.6 烷烃以碱的形式反应 60
20.7 烯烃作为电子的给予体 61
20.8 炔烃作为质子给予体的反应 62
20.9 炔烃作为电子给予体的反应 62
20.10 醇和酚的酸、碱性质 63
20.11 取代反应和消去反应 65
20.12 羰基化合物的加成反应 66
20.13 芳香亲电取代 67
20.14 芳香亲核取代 68
20.15 某些重排的酸碱特性 69
习题 71
第二十一章 共振--SN2和SN1机理 73
21.1 异裂和离子反应 73
21.2 共振论 73
21.3 共振能 81
21.4 超共轭效应 85
21.5 共振论的规则 88
21.6 反应的SN2类型 89
21.7 反应的SN1类型 94
21.8 卤化物的水解 98
21.9 烷基卤的醇解 99
21.10 烷氧离子和芳氧离子的取代反应 100
21.11 氰离子作为亲核试剂 103
21.12 胺和膦作为亲核试剂 104
21.13 乙炔化物作为亲核试剂 106
21.14 开环的亲核取代 107
21.15 卤离子取代卤素 109
21.16 对复键的亲电加成反应 109
21.17 共轭二烯烃 122
习题 128
第二十二章 消去反应 133
22.1 E2机理 133
22.2 查伊采夫定则和霍夫曼定则 139
22.3 E1机理 141
22.4 霍夫曼消去 142
22.5 醇脱水 145
22.6 特殊的消去反应 148
习题 153
第二十三章 芳香系统的取代反应 159
23.1 芳香系统的亲电取代反应 159
22.2 芳香系统的亲核取代 188
习题 192
第二十四章 复键系统的正离子 200
24.1 绪言 200
24.2 酯化 200
24.3 酯交换作用(酯基转移作用) 205
24.4 酸水解 207
24.5 酸催化的醇醛缩合反应 215
24.6 缩醛和缩酮的形成 217
24.7 肟、缩氨基脲和腙的合成 220
24.8 对C≡C和C≡N系统的亲电加成 221
习题 225
第二十五章 立体化学-Ⅱ 228
25.1 立体化学应用于机理研究 228
25.2 构型 228
25.3 用核磁共振测定构型 237
25.4 构象分析--无环分子 239
25.5 构象和反应活性 243
25.6 不对称诱导--克拉姆规则 250
习题 255
第二十六章 饱和碳环系统 261
26.1 引言 261
26.2 环状化合物中的构象影响 261
26.3 环丙烷 263
26.4 环丁烷 265
26.5 环戊烷 266
26.6 环已烷 271
26.7 旋光色散 284
26.8 稠环系统 290
习题 299
第二十七章 负离子--负碳离子理论 305
27.1 引言 305
27.2 负碳离子的形成--酸度 306
27.3 互变异构现象 312
27.4 缩合反应 316
27.5 碱(或亲核试剂)与羰基的加成 334
27.6 格林尼亚、锂、镉和雷佛尔巴茨基试剂 347
27.7 格林尼亚试剂 348
27.8 锂试剂 360
27.9 镉试剂 364
27.10 雷佛尔马茨基试剂 365
习题 366
第二十八章 自由基 376
28.1 绪言 376
28.2 历史的发展 376
28.3 稳定的自由基 378
28.4 自由基的分子轨道概念 379
28.5 自由基的来源 380
28.6 自由基的检测 382
28.7 烷烃卤化的自由基机理 383
28.8 烯烃和烷基苯卤化的自由基机理 393
28.9 自由基取代反应中的定位和反应活性 396
28.10 烯丙基自由基和苄基自由基的共振稳定作用 398
28.11 N-溴丁二酰亚胺的溴化 400
28.12 烷烃的热反应 401
28.13 有机化合物的氧化 403
28.14 其它有机化合物的氧化 406
28.15 烯烃同自由基的反应 407
28.16 共轭二烯的自由基反应 416
习题 418
第二十九章 缺电子的中性中间体 421
29.1 碳烯 421
29.2 亚氨基或氮烯 436
29.3 芳炔 444
习题 448
第三十章 分子重排 454
30.1 绪言 454
30.2 涉及正离子的重排 454
30.3 与芳香系统迁移有关的重排 464
30.4 与负离子有关的重排 469
30.5 与自由基有关的重排 475
30.6 其它重要的重排 478
习题 484
第六部分 基本原理应用于某些复杂结构 492
第三十一章 非苯芳香系统 492
31.1 碳环的非苯型芳香化合物 492
31.2 环丙烯正离子 493
31.3 ？酚酮和？酮 495
31.4 负环戊二烯离子--二茂铁的合成 499
31.5 ？ 502
31.6 轮烯 504
31.7 非苯型杂环化合物 506
习题 519
第三十二章 多环有机化合物 524
32.1 引言 524
32.2 多核芳烃 524
32.3 多环萜和有关化合物 548
32.4 嘌呤和有关化合物 558
32.5 生物碱和有关化合物 561
32.6 甾族和有关化合物 568
习题 576
第三十三章 碳水化合物 583
33.1 引言 583
33.2 碳水化合物的定义和命名 584
33.3 碳水化合物的反应 587
33.4 碳水化合物的合成 592
33.5 D-(+)-葡萄糖的结构 596
33.6 其它单糖的结构 610
33.7 二糖的结构 617
33.8 三糖的结构 624
33.9 多糖的结构 626
习题 631
第三十四章 大分子 636
34.1 历史背景 636
34.2 聚合物的分类 637
34.3 天然聚合物 639
34.4 合成聚合物 656
34.5 聚合链的构象 679
34.6 聚合物的用途 684
习题 685
附录Ⅰ 符号汇编 687
附录Ⅱ 部分习题答案 689
附录Ⅲ 诺贝尔奖金化学奖获得者名单 737