第1章 何谓形成分子的原子之间的键 1
1.1 有机化合物（＝碳化合物）的形成 1
1.2 甲烷的结构 2
1.3 乙烯的结构，乙炔的结构 5
1.4 单键、双键、叁键的性质，苯的结构 7
1.5 N，O，卤素的化合物的电子 9
1.6 结语 11
1.7 参考书 12
第2章 观察烃的世界——石油 13
2.1 石油和烷烃 13
2.2 石油化学工业和自由基 16
2.3 由石油精制工业制造汽油 20
2.4 结语 24
2.5 参考书 25
第3章 分子的极化——由乙烯形成氯乙烯 26
3.1 乙烯与氯的加成 26
3.2 分子的极化和电负性 29
3.3 键的极化 33
3.4 从二氯乙烷中消除HC1 35
3.5 由丁二烯合成氯丁烯 37
3.6 共振能、离域能 40
3.7 结语 42
3.8 参考书 42
4.1 甲烷的氯化 43
第4章 甲烷、丁烷的氯化，连锁反应，超共轭，氧化数 43
4.2 正丁烷的氯化 46
4.3 卤代物的水解物 50
4.4 氧化数 52
4.5 结语 53
4.6 参考书 53
第5章 烃的空气氧化 54
5.1 高级醇的合成 54
5.2 环己酮的合成 58
5.3 环氧乙烷的合成 59
5.4 丙烯醛的合成 60
5.5 由丙烯合成丙烯腈 61
5.6 燃烧 63
5.7 乙醛的制造 63
5.8 结语 64
5.9 参考书 65
第6章 酸和碱及其强度 67
6.1 油脂——羧酸 67
6.2 何谓酸 69
6.3 何谓碱 73
6.4 硬酸，软酸；硬碱，软碱 75
6.5 结语 77
7.1 醇化合物的世界 79
第7章 醇 79
7.2 醇的合成 83
7.3 结语 90
7.4 参考书 91
第8章 醛和醇 92
8.1 羰基化合物的世界 92
8.2 醛或酮的合成 97
8.3 结语 104
第9章 异戊二烯的领域 105
9.1 异戊二烯单位于植物体内的生成 105
9.2 单萜的世界（C10） 108
9.3 倍半萜的世界（C15） 111
9.4 双萜的世界（C20） 113
9.5 三萜的世界（C30） 113
9.6 四萜的世界（C40） 115
9.7 天然橡胶＝聚异戊二烯 115
9.8 结语 117
9.9 参考书 117
第10章 异构体小词典 118
10.1 结构异构体 118
10.2 互变异构体 118
10.3 几何异构体 119
10.4 构象异构体 121
10.5 由构型引起的异构 126
10.6 具有两个以上不对称碳原子的分子 129
10.7 分子不对称 132
10.8 结语 132
10.9 参考书 133
第11章 形成（十）－葡萄糖的化合物 134
11.1 （+）－葡萄糖和（－）－果糖 134
11.2 砂糖，乳糖，麦芽糖等双糖 138
11.3 淀粉，纤维素一类多糖类 140
11.4 植物的光合成 143
11.5 结语 146
11.6 参考书 146
12.1 胺 148
第12章 含氮化合物 148
12.2 氨基酸 153
12.3 异氰酸酯 154
12.4 硝基化合物 156
12.5 结语 158
第13章 氨基酸，蛋白质，尼龙 159
13.1 α-氨基酸NH2-CH（R）-COOH 159
13.2 α-氨基酸的合成 161
13.3 蛋白质结构的测定 162
13.4 蛋白质的合成 166
13.5 聚酰胺（尼龙） 168
13.7 参考书 170
13.6 结语 170
第14章 亲核取代反应（SX） 171
14.1 脂肪族的取代反应 171
14.2 SN1与邻基参与——非经典阳碳离子 176
14.3 正碳离子与碳鎓离子 179
14.4 结语 182
14.5 参考书 182
第15章 亲电取代反应（SE） 183
15.1 尿素和甲醛的反应 183
15.2 SE2的详细历程 187
15.3 SE1的历程 189
15.4 负碳离子的结构 191
15.5 结语 195
15.6 参考书 195
第16章 消除反应（E） 196
16.1 E2反应（E2,E2C,E2H） 196
16.2 负碳离子历程（E1cB） 200
16.3 E1反应（E1） 202
16.4 E1反应的顺式消除（Ei） 204
16.5 结语 206
16.6 参考书 206
第17章 芳香族化合物 207
17.1 芳香性（Aromaticity）的原因 207
17.2 具有芳香性的化合物 210
17.3 苯结构轶事 216
17.4 用分子轨道法解释Hückel定则 217
17.5 结语 220
17.6 参考书 221
第18章 芳香族化合物的反应 222
18.1 硝化（Nitration）的情形 222
18.2 硝化的动力学考察 225
18.3 苯的硝化历程 226
18.4 磺化 229
18.5 卤化 229
18.6 Friedel-Crafts反应 230
18.7 生成重氮盐 231
18.8 芳环上的亲核取代反应 233
18.9 结语 237
第19章 Hammett规则与LFER 238
19.1 Hammett规则的创立 238
19.2 σ与ρ的意义 241
19.3 LFER，自由能直线关系 244
19.4 异类反应之间的LFER 246
19.5 Hammett规则原式的适用范围 248
19.6 结语 250
19.7 参考书 250
第20章 Hammett规则的精密化 251
20.1 亲电芳环取代反应时的σ+常数 251
20.2 基于共振效应的σR和只与极化效应有关的σ0（湯川·都野式） 254
20.3 邻位取代芳香族化合物或脂肪族化合物情况下的Hammett式——Taft式 256
20.4 自由基反应的LFER（安積·山本·大津式） 261
20.5 结语 263
20.6 参考书 264
第21章 重排反应 265
21.1 饱和体系的分子内重排 265
21.2 不饱和体系的分子内重排 272
21.3 芳香族的重排 276
21.4 结语 278
第22章 游离基 279
22.1 稳定的自由基 279
22.2 不稳定自由基的生成 280
22.3 自由基之间的反应 283
22.4 自由基夺取氢 285
22.5 卤化氢与双键的加成 288
22.6 自由基与双键加成的极性问题 290
22.7 自由基的取代反应 292
22.8 结语 293
22.9 参考书 294
第23章 Diels-Alder反应与Woodward-Hoffmann规则 295
23.1 Diels-Alder反应 295
23.2 π电子体系的轨道及其重迭的可能性 296
23.3 丁二烯与亲二烯体的环化加成 300
23.4 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的Diels-Alder反应 302
23.5 电环化反应 304
23.6 结语 312
23.7 参考书 312
第24章 活性中间体：碳烯，氮烯 313
24.1 碳烯（Carbene） 313
24.2 氮烯（Nitrene） 320
24.3 结语 325
24.4 参考书 325
第25章 光化学反应 326
25.1 电子的激发——吸收光谱的意义 326
25.2 激发的电子 330
25.3 有机光化学反应 332
25.4 环化加成反应 336
25.5 光激发羰基化合物断裂 338
25.6 结语 339
25.7 参考书 339
补遗 340
补1 2s轨道与2p轨道的杂化 340
补2 H0函数与超强酸 345
补3 组成蛋白质的氨基酸的鉴定 351
补4 碳鎓离子结构的确定 353
补5 金属有机化合物的形成 355
补6 SRN形式的自由基亲核取代反应 362
补7 周环反应 373