绪论 1
第一章 脂肪酸 6
1.1 分类 6
1.2 饱和脂肪酸 6
1.3 不饱和脂肪酸 6
1.3-1 一烯酸 8
1.3-2 二烯酸 12
1.3-3 多烯酸 14
1.3-4 炔酸 16
1.4 取代酸 16
1.4-1 烃基酸 16
1.4-2 羟基酸 19
1.4-3 酮基酸 21
1.4-4 环氧基酸 21
2.1 紫外光光谱法 22
第二章 脂肪酸结构的测定 22
2.2 红外光吸收光谱 23
2.3 质谱 26
2.4 核磁共振谱 27
第三章 脂肪酸合成 31
3.1 合成饱和脂肪酸 31
3.2 合成不饱和脂肪酸 32
3.2-1 利用格利雅试剂的缩合 32
3.2-2 利用炔烃的合成 32
3.2-3 合成二烯酸通用的方法 32
3.2-4 合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸 33
3.2-5 合成共轭不饱和酸 34
3.3 工业合成脂肪酸 35
3.3-1 空气氧化石蜡 35
3.3-3 加氢甲酰化反应 36
3.3-2 氧化1-烯烃为脂肪酸 36
3.3-4 利用齐格勒中间体合成脂肪酸 37
第四章 脂肪酸与油脂的物理性 38
4.1 熔点 38
4.2 折光指数 38
4.3 溶解度 40
4.3-1 油脂与水相互的溶解度 41
4.3-2 在脂肪溶剂中的溶解度 41
4.3-3 部分混溶溶剂 42
4.3-4 脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度 43
4.4 吸收光谱 43
4.5 膨胀 44
4.6 同质多晶现象 46
4.6-1 长链脂肪酸单分子膜 46
4.6-2 长链脂肪酸的晶体 46
4.6-4 甘油酯的同质多晶体 47
4.6-3 脂肪酸的同质多晶体 47
4.6-5 同质多晶现象在实用中的意义 49
4.7 沸点与蒸气压力 50
4.8 介电常数 51
第五章 脂肪酸的羧基及受羧基影响的α-H的反应 52
5.1 羧基的反应 52
5.1-1 成盐 52
5.1-2 酰卤 52
5.1-3 酸酐 52
5.1-4 酰胺 53
5.1-5 过氧酸 53
5.1-6 过氧酸酯 54
5.1-7 二酰基过氧化物 54
5.2-2 α-阴离子的生成 55
5.2-1 α-卤代酸 55
5.2 羧基的α-H的反应 55
5.2-3 α-磺化 56
第六章 加成反应 57
6.1 加卤素 57
6.2 加硫氰 57
6.3 羟汞化--脱汞 58
6.4 氢甲酰化 59
6.5 二烯合成 59
6.6 含硫的加成物 59
6.6-1 与硫化氢的反应 59
6.6-2 加二氯化硫 60
6.7 含氮的加成物 61
6.8 复分解 62
7.1 氢化 63
第七章 氢化与还原 63
7.1-1 一烯酸酯的氢化 64
7.1-2 二烯酸酯的氢化 65
7.1-3 三烯酸酯的氢化 67
7.1-4 金属催化剂影响 69
7.2 转移氢化 71
7.3 还原脂肪酸为脂肪醇 71
7.3-1 催化氢化脂肪酸成脂肪醇 71
7.3-2 金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇 72
7.3-3 氢化锂铝法 72
第八章 氧化 73
8.1 化学试剂氧化 73
8.1-1 碳链不断裂的氧化 73
8.1-2 碳链断裂的氧化 75
8.2-1 自动氧化 76
8.2 空气氧氧化 76
8.2-2 单重态氧的氧化 81
8.2-3 由酶生成的氢过氧化物 82
第九章 空气氧化与油脂的风味 84
9.1 挥发物的形成 84
9.2 油脂酸败与回味 88
9.2-1 油脂酸败 88
9.2-2 回味 90
9.3 抗氧剂与增效剂 90
9.3-1 挤氧剂 91
9.3-2 增效剂 92
第十章 异构化、环化与聚合 93
10.1 异构化 93
10.1-1 立体变更 93
10.1-2 共轭化 93
10.2 环化 94
10.3 聚合 95
10.3-1 热聚合 95
10.3-2 氧化聚合 96
10.4 二聚酸 97
第十一章 酯化、水解与酯互换 98
11.1 酯化 98
11.2 纯甘油酯的合成 99
11.2-1 合成1-甘油一酯 100
11.2-2 合成2-甘油一酯 100
11.2-3 合成甘油二酯 101
11.2-4 合成甘油三酯 102
11.3 酯的水解 102
11.4 酯互换 103
11.4-1 醇解 103
11.4-2 酸解 104
11.4-3 酯-酯互换 105
第十二章 甘油酯 107
12.1 油脂是多种甘油三酯的混合物 107
12.2 甘油三酯中脂肪酸分布学说 109
12.2-1 机遇分布学说 109
12.2-2 均匀分布学说 110
12.2-3 C14不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合 110
第十三章 简单脂质 113
13.1 脂肪酸与脂肪酸甘油酯 113
13.2 烃基甘油二酯 113
13.3 甾醇与甾醇脂肪酸酯 113
13.3-1 甾醇的存在与结构 113
13.3-2 甾醇的用途 114
13.4 蜡酯 117
13.4-1 动植物蜡的组成 117
13.4-2 蜡的性质 118
13.5 类胡萝卜素 119
13.5-1 烃类的类胡萝卜素C40H55 119
13.5-2 醇类的类胡萝卜素 121
13.5-3 类胡萝卜素的性质 121
13.5-4 维生素A 122
13.6 生育酚 126
13.7 萜烯类 128
13.7-1 角鲨烯 128
13.7-2 环三萜烯 129
第十四章 复杂脂质 131
14.1 复杂脂质分类 131
14.2 磷酸甘油酯 131
14.3 糖基甘油二酯 133
14.4 (神经)鞘脂类 133
14.4-2 糖基神经酰胺 134
14.4-1 (神经)鞘磷脂 134
14.5 磷脂的分布与存在的状态 135
14.6 磷酸甘油酯性质 136
14.6-1 物理性 136
14.6-2 化学性 137
14.6-3 磷酸甘油酯的胶体性质 139
第十五章 油脂的特殊成分 142
15.1 棉酚 142
15.2 硫代葡萄糖甙 144
15.2-1 硫代葡萄糖甙降解 144
15.2-2 芥子甙酶降解 144
15.2-3 非酶降解 146
15.3 芝麻油中的特殊成分 147
15.4 黄曲霉毒素 148
15.5 油子中的酚类化合物 149
16.1-2 真空蒸馏 151
16.1-1 水汽蒸馏 151
第十六章 分离方法 151
16.1 蒸馏法 151
16.2 基于溶解度的分离方法 152
16.3 低温结晶法 152
16.3-1 不饱和脂肪酸的分离 152
16.3-2 低温结晶法分离甘油三酯 153
16.4 脲包合物法 153
16.5 色谱法 155
16.5-1 液相色谱 155
16.5-2 薄层色谱 156
16.5-3 纸色谱 156
16.5-4 气相色谱 157
16.5-5 高效液相色谱 158
17.2-2 胰脂酶脂解甘油三酯的α(α )的酶 158
16.5-6 逆流分布 159
17.1 脂肪酸的分离与测定 162
17.1-1 气相色谱法 162
第十七章 分离方法的应用 162
17.1-2 脂肪酸甲酯化 165
17.1-3 载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法 166
17.2 甘油三酯混合物的分离与测定 166
17.2-1 薄层色谱分离甘油三酯混合物 166
17.2-3 气相色谱分离甘油三酯 169
17.2-4 高效液相色谱分离甘油三酯 170
17.3 脂质的分离 171
17.3-1 简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离 171
17.3-2 柱色谱分离、制备简单脂质 172
17.3-3 简单脂质中个别组分的分离 174
17.3-4 复杂脂质的分离 174
17.4 抗氧剂与防腐剂的分离与测定 178
17.5 食用油脂风味产物的分离 179
17.6 硫代葡萄糖甙分析 180
第十八章 油脂分类简述与食用油脂 183
18.1 油脂分类 183
18.1-1 海产油脂 183
18.1-2 陆上动物脂肪 185
18.1-3 乳脂 185
18.1-4 植物油脂 186
18.2 食用油脂 190
第十九章 脂肪在生物体内的合成与利用 193
19.1 脂肪酸的生物合成 193
19.1-1 从碳水化合物开始合成脂肪酸 193
19.1-2 不饱和脂肪酸的合成 195
19.2 脂肪的消化 197
19.3 脂肪酸在肝脏中所起的变化 199
19.4 必需脂肪酸 202
第二十章 油脂的工业用途 205
20.1 脂肪酸金属盐 205
20.1-1 肥皂 205
20.1-2 其它金属皂--工业用皂 205
20.2 涂料与油漆 206
20.2-1 涂料 206
20.2-2 涂料用的合成树脂 207
20.3 油脂干燥 208
20.4 润滑油与润滑脂 209
20.5 合成树脂与橡胶工业 209
20.5-1 合成树脂与增塑剂 209
20.5-2 脂肪酸用于橡胶工业 210
20.6 表面活性剂 210
20.6-1 阴离子表面活性剂 211
20.6-2 阳离子表面活性剂 213
20.6-3 非离子表面活性剂 214
20.6-4 两性表面活性剂 216
20.6-5 具有表面活性的食品添加剂 217
附录 油脂检验与分析中常用的一些理化数据 220
一、中和值与酸值 220
二、皂化值、皂值当量与酯值 221
三、瑞修-迈色与波仑斯克值 222
四、碘值 223
五、二烯值 224
六、过氧化物值 224
七、羟值 225
八、羰值 225
九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸 226
参考文献 228