第一章绪论 1
（一）有机化合物和有机化学 1
（二）有机化学的产生和发展 1
目 录 1
（三）有机化合物的特性 2
（四）有机化合物的结构 2
（1）化学结构 2
（2）化学键 3
（3）共价键 3
（甲）原子轨道 4
（乙）分子轨道 5
（甲）键长 7
（乙）键能 7
（4）共价键的属性 7
（丙）键角 8
（丁）键的极性 8
（5）共价键的断裂与有机反应 9
（五）有机化合物的分类 9
（1）按碳架分类 10
（甲）开链化合物 10
（乙）脂环化合物 10
（丙）芳香族化合物 10
（丁）杂环化合物 10
（2）按官能团分类 10
（六）有机化合物的研究程序 11
（1）分离提纯 11
（甲）宫能团分析 12
（5）结构的确定 12
（乙）化学降解及合成 12
（2）物理常数鉴定 12
（3）元素分析和实验式确定 12
（4）分子量的测定和分子式 12
（丙）物理方法的应用 13
（七）学习有机化学的重要性 13
习题 13
第二章烷烃质谱 15
（一）烷烃的通式和同分异构 15
（甲）水解 3 16
（二）烷烃的命名法 18
（1）烷基的概念 18
（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 18
（乙）烷基 18
（2）命名法 19
（甲）习惯命名法 19
（乙）衍生命名法 20
（丙）系统命名法 20
（三）烷烃的结构 22
（1）碳原子轨道的sp3杂化 22
（2）σ键的形成与烷烃的构型 23
（3）烷烃的构象 26
（四）烷烃的物理性质 29
（1）沸点 29
（5）折光率 30
（3）相对密度 30
（2）熔点 30
（4）溶解度 30
（甲）卤化反应 31
（五）烷烃的化学性质 31
（1）取代反应 31
（乙）卤化反应的自由基取代反应历程 32
（丙）卤化反应取代的位置与自由基的 33
稳定性 33
（2）氧化反应 35
（3）异构化反应 36
（4）裂化反应 36
（六）烷烃的来源和制法 37
（七）质谱和分子量测定 38
（2）卤代烷还原 38
（1）质谱的基本原理 38
（3）Wurtz合成法 38
（4）Kolbe合成法 38
（1）烯烃加氢 38
（2）质谱仪 39
（3）质谱在有机化学中的应用 40
习题 41
第三章烯烃 45
（一）烯烃的结构 45
（1）碳原子轨道的sP2杂化 45
（2）碳碳双键的组成 46
（3）π键的特性 47
（二）烯烃的通式和同分异构 48
（三）烯烃的命名法 49
（甲）衍生命名法 49
（1）烯烃的命名 49
（乙）系统命名法 50
（2）顺反异构体的命名 50
（四）烯烃的物理性质 52
（五）烯烃的化学性质 52
（1）催化氢化 53
（2）亲电加成 55
（甲）与卤素加成，亲电加成反应历程 55
（乙）与卤化氢加成，不对称加成规则 57
（丙）与硫酸加成 60
（丁）与水加成 61
（戊）与次卤酸加成 62
（3）氧化反应 63
（己）硼氢化反应 63
（甲）高锰酸钾氧化 64
（乙）臭氧化 64
（丙）催化氧化 65
（4）聚合反应 66
（5）α－氢的反应 67
（甲）卤化反应 67
（乙）氧化反应 67
（1）乙烯 68
（3）邻二卤化物脱卤 68
（七）重要烯烃举例 68
（2）卤代烷脱卤化氢 68
（1）醇脱水 68
（六）烯烃的主要来源和制法 68
（2）丙烯 69
（3）异丁烯 69
习题 69
第四章炔烃 73
（一）炔烃的结构 73
（1）碳原子轨道的sp杂化 73
（2）碳碳叁键的组成 74
（二）炔烃的同分异构和命名 75
（三）炔烃的物理性质 76
（四）炔烃的化学性质 76
（1）催化氢化 76
（2）亲电加成 78
（甲）与卤素加成 78
（乙）与卤化氢加成 79
（丙）与水加成 79
（丁）硼氢化反应 80
（3）亲核加成 81
（甲）与醇加成 81
（乙）与羧酸加成 81
（丙）与氰化氢加成 81
（4）氧化反应 81
（5）聚合反应 82
（6）炔烃的活泼氢反应 83
（甲）金属炔化物的生成 84
（1）二卤代烷脱卤化氢 85
（五）炔烃的制备 85
（乙）炔氢与醛酮的反应 85
（六）乙炔的用途和制法 86
（1）电石法 86
（2）甲烷部分氧化法 86
（2）炔烃的烷基化 86
（3）石油裂解法 87
习题 87
（甲）隔离双键二烯烃 89
（乙）累积双键二烯烃 89
（丙）共轭双键二烯烃 89
（1）二二烯烃的分类 89
（一）二烯烃的分类和命名 89
第一节二烯烃 89
第五章二烯烃和共轭效应紫外光谱 89
（2）二烯烃的命名 90
（二）共轭二烯烃的制法 90
（1）1,3－丁二烯的制法 90
（甲）丁烯脱氢 90
（乙）丁烷脱氢 91
（丙）由乙炔制备 91
（2）2－甲基－1,3－丁二烯的制法 91
（三）共轭二烯烃的性质 91
（1）1,4－加成反应 91
（2）双烯合成 92
（3）聚合反应和合成橡胶 93
（1）1,3－丁二烯的结构特征 95
第二节电子离域与共轭效应 95
（一） 1,3－丁二烯的结构与π,π共轭效应 95
（2）π电子离域与π,π共轭效应 96
（二）超共轭效应 97
（三）共轭二烯烃1,4－加成的理论解释 99
（四）离域体系的共振论表述法 102
（1）共振论的基本概念 102
（2）书写极限结构式遵循的基本原则 104
（3）共振论的应用及其局限 105
第三节紫外光谱 106
（一）分子光谱概述 106
（3）电子光谱 107
（二）紫外光谱的产生 107
（2）振动光谱 107
（1）转动光谱 107
（2）n电子跃迁 108
（3）π→π*跃迁 108
（三）紫外光谱图 108
（1）σ→σ*跃迁 108
（四）紫外光谱与有机化合物的分子结构 109
（1）共轭多烯类 109
（2）芳香族化合物 110
（3）含有助色基的共轭体系 112
习题 112
第六章脂环烃 115
（一）脂环烃的分类 115
（二）脂环烃的命名 116
（三）脂环烃的性质 117
（3）加成反应 118
（1）取代反应 118
（2）氧化反应 118
（甲）加氢 119
（乙）加卤素 119
（丙）加卤化氢 119
（四）脂环烃的结构 120
（1）环的结构与稳定性 120
（2）环己烷及其衍生物的构象 123
（3）脂环化合物的顺反异构 126
（五）脂环烃的主要来源和制法 127
（1）芳香族化合物催化氢化 127
（1）环己烷 128
（3）双烯合成 128
（六）重要的脂环烃举例 128
（2）分子内关环 128
（2）环戊二烯 129
（七）萜类和甾族化合物 130
习题 132
第七章对映异构 135
（一）手性和对称性 135
（二）具有一个手性中心的对映异构 138
（三）构型和标记法 141
（四）具有两个手性中心的对映异构 144
（2）第二个手性中心的产生 148
（1）第一个手性中心的产生 148
（五）手性中心的产生 148
（六）手性合成 149
（七）外消旋体的拆分 150
（八）含有手性中心的环状化合物 152
（九）不含手性中心化合物的对映异构 153
（1）丙二烯型化合物 153
（2）联苯型化合物 153
（十）对映异构在研究反应历程中的应用 154
习题 155
第八章卤代烃 158
第一节饱和卤代烃 158
（一）卤代烷的分类和命名 158
（二）卤代烷的物理性质 159
（1）烷烃直接卤化 160
（2）从不饱和烃制备 160
（三）卤代烷的制法 160
（3）从醇制备 161
（4）从氯代烷或溴代烷制备碘代烷 161
（四）卤代烷的化学性质 162
（1）取代反应 162
（甲）与水作用 162
（乙）与氰化钠作用 163
（丙）与氨作用 163
（丁）与醇钠作用 163
（戊）与硝酸银作用 163
（2）消除反应 163
（甲）脱卤化氢 163
（乙）脱卤素 164
（3）与金属镁反应 165
（甲）双分子亲核取代反应（SN2） 166
（4）亲核取代反应历程 166
（乙）单分子亲核取代反应（SN1） 167
（5）影响亲核取代反应的因素 169
（甲）烷基结构的影响 169
（乙）卤原子的影响 170
（丙）亲核试剂的影响 170
（丁）溶剂的极性 171
（6）消除反应的历程 172
（甲）双分子消除反应历程（E2） 172
（乙）单分子消除反应历程（E1） 172
（丙）消除反应的取向 173
（7）影响消除和取代反应的因素 174
（甲）烷基结构的影响 174
（乙）亲核试剂的影响 175
（丙）溶剂的影响 175
（丁）反应温度的影响 175
第二节卤代烯烃 175
（一）卤代烯烃的分类及命名 176
（二）双键位置对卤原子活泼性的影响 176
（三）重要的卤代烯烃举例 178
（1）氯乙烯 178
（2）3－氯－1－丙烯（烯丙基氯） 179
（1）三氯甲烷 180
（三）重要的多卤代烃举例 180
（二）多卤代烃的分类及性质 180
（一）多卤代烃的命名 180
第三节多卤代烃 180
（2）四氯化碳 181
第四节氟代烃 181
（一）二氟二氯甲烷 182
（二）四氟乙烯 182
习题 182
第九章醇和醚红外光谱 186
第一节醇 186
（一）醇的结构、分类、同分异构和命名 186
（乙）羟汞化－脱汞反应 188
（丙）硼氢化－氧化反应 188
（甲）间接水合法 188
（1）烯烃水合法 188
（二）醇的制法 188
（丁）直接水合法 189
（2）卤代烃水解 189
（3）从Grignard试剂制备 189
（4）醛、酮或羧酸酯的还原 190
（三）醇的物理性质 190
（四）醇的化学性质 192
（1）与金属反应 192
（2）卤代烃的生成 193
（3）与无机酸反应 195
（4）脱水反应 196
（5）氧化与脱氢 198
（甲）高碘酸氧化 199
（五）二元醇 199
（1）二元醇的分类和命名 199
（2）二元醇的性质 199
（乙）四乙酸铅氧化 200
（丙）频哪醇重排 200
（六）重要的醇举例 201
（1）甲醇 201
（2）乙醇 201
（3）乙二醇 202
（4）丙三醇 202
（七）硫醇 203
（1）硫醇的酸性 203
（2）硫醇的氧化 203
第二节醚 204
（一）醚的结构和命名 204
（二）醚的制法 205
（1）醇脱水 205
（2）Williamson合成法 205
（3）烯烃的烷氧汞化－脱汞法 206
（4）乙烯基醚的合成法 206
（三）醚的物理性质 207
（四）醚的化学性质 207
（1）？盐的生成 208
（2）醚键的断裂 208
（1）乙醚 209
（五）重要的醚举例 209
（3）过氧化物的生成 209
（2）环氧乙烷 210
（3）1,4－二氧六环 212
（六）冠醚 212
（2）硫醚的制法 214
（七）硫醚 214
（1）硫醚的性质 214
第三节红外光谱 215
（一）基本原理 215
（二）红外光谱的振动吸收区域 216
（1）倍频区 217
（2）X—H伸缩振动区 217
（3）X=Y叁键和累积双键的伸缩振动区 217
（4）X=Y双键的伸缩振动区 217
（2）烯烃 218
（5）指纹区 218
（三）几类脂肪烃的红外光谱举例 218
）1）烷烃 218
（3）炔烃 219
（4）醇 220
（5）醚 222
习题 222
第十章醛和酮核磁共振谱 225
（一）醛、酮的结构和命名 225
（1）习惯命名法 225
（1）醇的氧化或脱氢 226
（二）醛、酮的制法 226
（2）系统命名法 226
（2）烯烃的醛化 227
（4）炔烃水合法 228
（三）醛、酮的物理性质 228
（3）烯烃的氧化 228
（四）醛、酮的化学性质 230
（1）羰基上的亲核加成 230
（甲）与氢氰酸加成 231
（乙）与亚硫酸氢钠加成 232
（丙）与醇加成 233
（丁）与Grignard试剂加成 234
（戊）与氨的衍生物加成缩合 235
（己）与Wittig试剂加成 236
（2）α－氢原子的反应 237
（甲）羟醛缩合 238
（乙）α－氢的卤化 239
（3）氧化和还原 241
（甲）氧化反应 241
（乙）还原反应 242
（丙）Cannizzaro反应 244
（五）α,β－不饱和醛、酮的特性 245
（1）1,4－亲电加成 245
（2）1,4－亲核加成 246
（3）插烯规律 247
（六）重要的醛、酮举例 248
（1）甲醛 248
（2）乙醛 249
（3）丙酮 250
（4）乙烯酮，碳烯 250
（七）核磁共振谱 253
（1）基本原理 253
（2）化学位移 254
（3）自旋偶合，自旋裂分 257
（4）图谱举例 260
习题 261
第十一章元素有机化合物 263
（一）概论 263
（1）元素有机化合物的概念 263
（2）元素有机化合物的性质和重要性 263
（丙）由元素有机化合物制备 264
（乙）从元素的卤化物制备 264
（甲）单质与卤代烃作用 264
（3）元素有机化合物的一般制法 264
（二）有机锂化合物 265
（1）有机锂化合物的制法 265
（2）有机锂化合物的性质及用途 265
（甲）与活泼氢化合物反应 265
（乙）与碳碳双键加成 265
（丙）与羰基加成 266
（三）有机铜化合物 267
（四）有机锌、镉、汞化合物 268
（五）硼烷和有机硼化合物 269
（1）硼烷 269
（乙）有机硼化合物的性质和用途 270
（2）有机硼化合物 270
（甲）有机硼化合物的制法 270
（1）有机铝化合物的制法 271
（六）有机铝化合物 271
（2）有机铝化合物的性质和用途 272
（七）有机硅化合物 272
（1）硅烷 272
（2）有机硅化合物 272
（3）重要有机硅化合物的制备 273
（甲）直接合成法 273
（乙）间接合成法 273
（4）烃基氯硅烷的反应和聚硅氧烷 274
（丙）硅树脂 275
（乙）硅橡胶 275
（甲）硅油 275
（5）有机硅化合物在其他方面的应用 276
（八）有机磷化合物 276
（1）有机磷化合物的制备 277
（2）有机磷化合物的性质和用途 277
（3）磷内鎓盐和Wittig反应 278
（九）过渡金属有机化合物 280
（1）二茂铁和夹心型结构 280
（2）过渡金属有机化合物的新发展 282
习题 283
（1）氧化法 285
（一）羧酸的结构、分类和命名 285
（二）羧酸的制法 285
第十二章羧酸 285
（2）水解法 286
（3）Grignard试剂与CO2作用 286
（三）羧酸的物理性质 287
（四）羧酸的化学性质 289
（1）羧酸的酸性 290
（2）酯的生成 292
（3）酯化反应历程 293
（4）酰氯的生成 293
（5）酸酐的生成 294
（6）酰胺的生成 294
（10）α－氢的卤化 295
（8）羧酸钠与氢氧化钠共熔 295
（9）羧酸钠电解 295
（7）羧基被还原 295
（五）重要的一元羧酸举例 297
（1）甲酸 297
（2）乙酸 297
（3）丙烯酸 298
（六）二元羧酸 298
（1）乙二酸 298
（2）己二酸 299
（3）丁烯二酸 300
（七）羟基酸 300
（2）羟基酸的性质 301
（1）羟基酸的制法 301
（4）酒石酸 303
（3）乳酸 303
习题 304
第十三章羧酸衍生物 306
（一）羧酸衍生物的含义、结构和命名 306
（二）酰基化合物 307
（1）酰基化合物的物理性质 307
（2）酰基化合物的水解、醇解和氟解 307
（3）酰化反应历程 308
（4）酰基化合物的相对活性 308
（5）酰基化合物的还原 310
（6）酰基化合物与Grignard试剂的反应 312
（丙）Hofmann降级反应 313
（7）酰胺氮原子上的反应 313
（乙）酰胺脱水 313
（甲）酰胺的酸碱性 313
（8）Curtius重排反应 314
（三）腈 315
（1）腈的制法 315
（2）腈的性质 315
（乙）醇解 316
（丙）还原 316
（四）重要的羧酸衍生物举例 316
（1）乙酐 316
（3）α－甲基丙烯酸甲酯 317
（4）乙酸乙烯酯 317
（2）顺丁烯二酐 317
（5）N,N－二甲基甲酰胺 318
（6）e－己内酰胺 318
（7）丙烯腈 318
（五）蜡和油脂 319
（1）蜡 319
（2）油脂 319
（六）碳酸衍生物 320
（1）碳酰氯 320
（2）碳酰胺 321
（3）胍 322
习题 323
的合成 325
第十四章β－二羰基化合物 325
（一）Claisen酯缩合反应——β－酮酸酯 325
（二）酮－烯醇互变异构 327
（三）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 330
（四）丙二酸二乙酯的合成和应用 333
（五）其他含活泼亚甲基的化合物 335
（六）Michael加成 335
（七）多官能团化合物的命名 336
习题 337
第十五章胺 339
（一）胺的结构和分类 339
（三）胺的制法 341
（1）氨或胺的烷基化 341
（二）胺的命名 341
（2）腈和酰胺的还原 342
（3）醛和酮的还原氨化 343
（4）从羧酸衍生物的降级反应制备 343
（5）Gabriel合成法 343
（四）胺的物理性质 344
（五）胺的化学性质 347
（1）碱性和成盐 347
（2）烷基化 348
（3）酰基化 348
（4）磺酰化 349
（5）与亚硝酸反应 350
（六）季铵盐和季铵碱 351
（6）异腈的生成 351
（七）二元胺 353
第十六章有机合成 353
（1）乙二胺 354
（2）己二胺 355
习题 355
（一）有机合成的任务和意义 358
（二）设计有机合成路线的基本原则 358
（1）合成反应的收率 359
（2）原料的选择 360
（3）成本的核算 360
（三）有机合成路线的设计 360
（1）逆推法 361
（2）碳架的建立 364
（甲）官能团的引入和除去 367
（3）官能团的转化 367
（乙）官能团的转化 368
（丙）官能团的保护 370
（4）立体化学的选择性和控制 372
（四）工业合成 375
习题 377
第十七章芳烃芳香性 379
（一）单环芳烃的同分异构和命名 379
（1）同分异构 379
（2）命名 380
（二）苯的结构 381
（1）价键理论 381
（2）分子轨道理论 382
（3）共振论对苯分子结构的解释 383
（三）单环芳烃的来源 383
（1）从煤焦油分离 383
（2）从石油裂解产品中分离 383
（3）芳构化 383
（四）单环芳烃的物理性质 384
（五）单环芳烃的化学性质 387
（1）取代反应 387
（甲）卤化 387
（乙）硝化 388
（丙）磺化 388
（丁）Friedel-Crafts反应 389
（2）苯环上亲电取代反应历程 390
（戊）氯甲基化 390
（甲）硝化反应的历程 391
（乙）卤化反应的历程 392
（丙）磺化反应的历程 392
（丁）烷基化反应的历程 392
（3）加成反应 393
（甲）加氢 393
（乙）加氯 393
（4）氧化反应 393
（六）苯环上取代反应的定位规则 394
（1）两类定位基 394
（2）苯环上取代反应定位规则的理论解释 395
（甲）电子效应 395
（乙）空间效应 400
（3）二取代苯的定位规则 401
（4）定位规则在有机合成上的应用 402
（七）芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 403
（八）重要的芳烃举例 404
（1）苯 404
（2）甲苯 404
（3）苯乙烯 405
（九）稠环芳烃 405
（1）萘 405
（甲）萘的结构 405
（乙）萘的性质 406
（丙）萘环上二元取代反应的定位规则 409
（2）蒽 410
（3）菲 411
（4）其他稠环芳烃 412
（十）芳香性 412
（1）芳香性和Huckel规则 413
（甲）苯、萘和蒽 413
（乙）轮烯 413
（丙）芳香离子 414
（丁）并联环系 414
（2）芳香性和分子轨道理论 414
（甲）苯 415
（乙）环戊二烯负离子 415
（丙）环丙烯体系 415
习题 416
第十八章芳卤化合物 421
（一）芳卤化合物的结构 421
（二）芳卤化合物的命名 421
（三）芳卤化合物的制法 422
（1）直接卤化 422
（2）氯甲基化 424
（3）由重氮盐制备 424
（四）芳卤化合物的物理性质 424
（五）芳卤化合物的化学性质 426
（1）亲核芳香取代反应 426
（甲）水解 426
（甲）加成－消除历程 428
（1）碱性 428
（2）亲核芳香取代反应的历程 428
（乙）氨解 428
（乙）消除－加成历程 430
（甲）Grignard试剂的生成 432
（3）与金属的作用 432
（乙）芳基锂试剂的生成 433
（丙）Wurtz-Fittig反应 434
（丁）Ullmann反应 434
（4）环上的取代反应 434
（六）重要的芳卤化合物举例 435
（1）氯苯 435
（2）氯化苄 436
习题 436
（一）芳磺酸的命名 439
（4）萘酚 439
（1）直接磺化法 439
（二）芳磺酸的制法 439
第十九章芳磺酸 439
（2）间接磺化法 440
（三）芳磺酸的物理性质 440
（四）芳磺酸的化学性质 440
（1）酸性 440
（2）磺酸基中羟基的反应 441
（3）磺酸基的反应 441
（甲）水解 441
（乙）碱熔 442
（丙）其他亲核取代反应 442
（4）芳环上的取代反应 442
（1）芳磺酰氯 443
（五）芳磺酰氯和芳磺酰胺 443
（2）芳磺酰胺 444
（1）烷基苯磺酸钠 445
（六）烷基苯磺酸钠和表面活性剂 445
（2）表面活性剂 446
（甲）阴离子表面活性剂 446
（乙）阳离子表面活性剂 447
（丙）两性表面活性剂 447
（丁）非离子表面活性剂 448
（戊）特殊类型的表面活性剂 448
（七）离子交换树脂 448
（1）阳离子交换树脂 448
（2）阴离子交换树脂 449
习题 450
第一节芳香族硝基化合物 451
（一）芳香族硝基化合物的制法 451
第二十章芳香族含氮化合物 451
（二）芳香族硝基化合物的物理性质 452
（三）芳香族硝基化合物的化学性质 452
（1）还原反应 453
（2）苯环上的取代反应 454
（四）重要的芳香族硝基化合物举例 455
（1）硝基苯 455
（2）2,4,6－三硝基甲苯 455
（3）苦味酸 455
第二节芳胺 455
（乙）酰胺的还原 456
（1）还原 456
（甲）硝基化合物的还原 456
（一）芳胺的制法 456
（丁）不饱和氮化物的还原 457
（2）芳卤化合物的氨解 457
（丙）腈的还原 457
（二）芳胺的物理性质 458
（三）芳胺的化学性质 458
（2）氮原子上氢的取代反应 460
（甲）烷基化反应 460
（乙）酰基化反应 460
（3）与亚硝酸作用 461
（4）氧化反应 461
（乙）硝化 462
（5）苯环上的取代反应 462
（甲）卤化 462
（丙）磺化 463
（四）重要的芳胺举例 463
（1）苯胺 463
（2）N,N－二甲基苯胺 464
（3）萘胺 465
第三节芳香族重氮和偶氮化合物 465
（一）重氮化反应 465
（甲）重氮基被氢原子取代 467
（乙）重氮基被羟基取代 467
（1）失去氮的反应 467
（二）重氮盐的反应及其在合成上的应用 467
（丙）重氮基被卤素取代 468
（丁）重氮基被氰基取代 469
（2）保留氮的反应 470
（甲）还原反应 470
（乙）偶合反应 470
习题 473
第二十一章芳香族含氧化合物 475
第一节酚和芳醇 475
（一）酚和芳醇的结构和命名 475
（二）酚的制法 476
（1）从异丙苯制备 476
（2）从芳卤衍生物制备 477
（3）从芳磺酸制备 477
（5）通过有机铊试剂制备 478
（三）酚的物理性质 478
（4）从芳胺制备 478
（四）酚的化学性质 479
（1）酚羟基的反应 479
（甲）酸性 479
（乙）与三氯化铁的显色反应 480
（丙）酯的生成 480
（丁）醚的生成 481
（2）芳环上的反应 482
（甲）卤化 483
（丙）硝化 484
（乙）磺化 484
（丁）Friedel-Crafts反应 485
（戊）与甲醛缩合——酚醛树脂的合成 485
（己）与丙酮缩合——双酚A及环氧 486
树脂 486
（3）还原 487
（4）氧化 487
（五）重要的酚和芳醇举例 488
（1）苯酚 488
（2）甲苯酚 488
（3）对苯二酚 488
第二节醌 490
（5）苯甲醇 490
（一）醌的制法 491
（1）由酚或芳胺氧化制备 491
（2）由芳烃氧化制备 492
（3）由其他方法制备 492
（二）醌的化学性质 492
（1）还原 492
（2）与羟氨反应 493
（3）加成反应 493
（三）重要的醌举例 494
（1）苯醌 494
（2）萘醌 494
（3）蒽醌 495
（一）芳醛和芳酮的制法 496
（1）同碳二卤化物水解 496
第三节芳醛和芳酮 496
（2）芳烃的氧化 497
（3）环上酰基化 497
（4）酰氯的还原 498
（5）Vilsmeier-Haack甲酰化反应 498
（二）芳醛和芳酮的化学性质 499
（1）氧化反应 499
（2）缩合反应 499
（3）Cannizzaro反应 500
（4）Mannich反应 501
（5）与羟氨的缩合反应 501
第四节芳酸及其衍生物 502
（1）苯甲酸 503
（2）水杨酸 504
（3）邻苯二甲酸酐 505
（4）邻苯二甲酰亚胺 506
（5）对苯二甲酸 506
习题 507
第二十二章杂环化合物 511
（一）杂环化合物的分类、命名和结构 511
（1）分类和命名 511
（2）结构和芳香性 513
（二）五元杂环化合物 516
（1）呋喃和糠醛 516
（2）噻吩 518
（3）吡咯和吲哚 519
（4）咪唑和噻唑 521
（5）卟吩衍生物 522
（三）六元杂环化合物 523
（1）吡啶和嘧啶 523
（2）喹啉和异喹啉 527
（3）嘌呤 529
习题 529
第二十三章周环反应 532
（一）周环反应的基本概念 532
（二）电环化反应 532
（1）电环化反应 532
（2）分子轨道对称守恒的概念及其应用 534
（3）电环化反应实例 539
（三）环加成反应 540
（1）［2+2］环加成反应 541
（2）［4+2］环加成反应 543
（四）σ键迁移反应 546
（1）［1,j］迁移反应 548
（2）［i,j］迁移反应 549
习题 551
第二十四章碳水化合物 554
（一）碳水化合物的分类 554
（二）单糖 554
（1）葡萄糖的结构 554
（甲）开链式结构 554
（乙）构型和标记法 555
（丙）氧环式结构 556
（2）果糖的结构 558
（丁）构象 558
（3）单糖的化学性质 559
（甲）还原性 559
（乙）脎的生成 561
（丙）苷的生成 561
（4）重要的单糖举例 562
（甲）核糖 562
（乙）葡萄糖 562
（丙）果糖 562
（三）二糖 562
（1）蔗糖 563
（2）麦芽糖 563
（3）纤维二糖 564
（四）多糖 565
（1）淀粉 565
（2）纤维素 566
（甲）硝酸纤维素酯 566
（乙）醋酸纤维素酯 567
（丙）纤维素黄原酸酯 567
习题 568
第二十五章蛋白质和核酸 570
（一）氨基酸 570
（1）氨基酸的分类和命名 570
（乙）Gabrial法 572
（丙）Strecker合成 572
（2）氨基酸的制法 572
（甲）α－卤代酸的氨解 572
（3）氨基酸的性质 573
（乙）受热后的反应 573
（甲）两性和等电点 574
（丙）与水合茚三酮反应 575
（二）多肽 576
（1）多肽的分类和命名 576
（2）多肽结构的测定 577
（甲）完全水解 578
（乙）水解液的分析 578
（丙）氨基酸顺序的测定 578
（3）多肽的合成 580
（1）蛋白质的组成 581
（三）蛋白质 581
（2）蛋白质的性质 582
（甲）溶液性质 582
（乙）盐析 582
（丙）两性和等电点 582
（丁）变性 582
（戊）显色反应 582
（3）蛋白质的结构 583
（四）核酸 586
（1）核酸的组成 586
（2）核酸的结构和生物功能 587
习题 592
索引一 593
索引二 613