第一章 历史和发展概况 F.A.JaCkman 1
1.1 甲苯和二甲苯的首次发现 1
1.2 煤焦油的组份 2
1.3 二甲苯 3
1.4 工业用途的开发 4
1.5 煤气作为液态烃的来源 4
1.6 由石油中获得甲苯 5
1.7 三十年中的新需要 6
1.8 石油的催化重整 8
1.9 芳烃的分离 9
1.9.1 共沸蒸馏、萃取蒸馏和吸附 9
1.9.2 溶剂萃取 10
1.10 1960年至1980年需要情况 11
1.11 甲苯——多用途的烃 11
1.11.1 甲苯用作溶剂和稀释剂 12
1.11.2 甲苯用作化工原料 12
1.11.3 脱烷基 13
1.11.4 歧化 13
1.11.5 甲苯用作车用汽油的一种组份 14
1.11.6 甲苯掺合到汽油中的经济性 16
1.12 二甲苯的工业应用 17
1.12.1 聚酯纤维 17
1.12.2 苯酐 19
1.12.3 间二甲苯 19
1.12.5 二甲苯作溶剂 20
1.12.4 乙苯 20
1.13 1980年甲苯和二甲苯的展望 21
1.14 今后发展趋势 25
第二章 生产和用途分配D.McNeil 27
2.1 生产原料 27
2.1.1 在制造苯乙烯过程中生产甲苯 29
2.1.2 由甲苯生产二甲苯 29
2.1.3 目前生产状况 29
2.2 生产统计 30
2.2.1 美国 30
2.2.2 其他国家 30
2.3 最终用途 34
2.2.3 未来生产预测 34
2.3.1 甲苯 35
2.3.2 混合二甲苯 38
2.3.3 邻二甲苯 40
2.3.4 对二甲苯 40
2.3.5 间二甲苯 40
第三章 由石油制备K.J.Day T.M.Snow 42
3.1 引言 42
3.2 粗BTX的生产 45
3.2.1 由裂解汽油生产 45
3.2.2 催化重整 51
3.3 粗BTX的精制 60
3.3.1 预分馏 60
3.3.2 脱除非芳烃 63
3.3.4 BTX分溜 74
3.3.3 脱除痕量烯烃 74
3.4 烷基转移和歧化生产二甲苯 76
3.4.1 ARCO(大西洋富田公司)二甲苯增产工艺 77
3.4.2 东丽／环球油品公司Tatoray工艺 79
3.4.3 莫比尔甲苯歧化工艺 79
3.4.4 加氢脱烷基制二甲苯 79
3.5 C8芳烃的异构和分离 79
3.5.1 引言 79
3.5.2 异构工艺 83
3.5.3 异构体的分离 87
3.5.4 异构和分离相结MGCC法 98
3.6.1 热量综合考虑 102
3.6 芳烃装置综合生产和最佳化中的一些因素 102
3.6.2 氢气的利用和供应 103
3.6.3 芳烃联合装置的最佳化 104
第四章 由煤制备 H.E.Milton 108
4.1 焦化 108
4.1.1 引言 108
4.1.2 焦化方法 109
3.7 未来趋势 110
4.1.3 粗芳烃的回收 110
4.1.4 粗芳烃的质量 111
4.1.5 甲苯和二甲苯的质量要求 111
4.1.6 粗芳烃的炼制方法 115
4.1.7 由煤制得的甲苯和二甲苯的用途 125
4.2.1 引言 126
4.2 由煤制备甲苯和二甲苯的新方法G.O.Davies 126
4.2.2 气化-合成 127
4.2.3 气化-甲醇-汽油转化 130
4.2.4 煤的氢化降解 132
4.2.5 英国的煤液化 137
4.2.6 新方法的现状 141
第五章 甲苯和二甲苯的脱烷基 A.P.Dossett 143
5.1 引言 143
5.2 加氢脱烷基的化学 144
5.3 加氢脱烷基原料的选择 147
5.4 加氢脱烷基过程 148
5.4.1 工艺过程概述 148
5.4.2 催化法与热法的比较 148
5.4.3 催化工艺过程 150
5.4.4 热工艺过程 153
5.5 脱烷基的发展 155
第六章 甲苯的氧化 D.McNeil 157
6.1 引言 157
6.2 进行氧化的方法 157
6.2.1 化学氧化剂 157
6.2.2 用空气或氧气进行气相氧化 160
6.2.3 用空气或氧气进行液相氧化 163
6.3 苯甲酸的用途 165
6.3.1 概述 165
6.3.2 生产苯酚 169
6.3.3 生产已内酰胺 173
6.4 由甲苯生产对苯二甲酸 175
7.1 概述 179
第七章 甲苯的氯化 H.G.Haring 179
7.2 苯核取代 180
7.2.1 制备 180
7.2.2 物理性质和一般化学性质 181
7.2.3 用途 181
7.3 侧链取代 183
7.3.1 氯化苄、氯化苄叉和苄川三氯的制备 183
7.3.2 物理性质 190
7.3.3 用途 191
第八章 甲苯的磺化和由甲苯生产甲酚 D.McNeil 195
8.1 甲苯的磺化 195
8.1.1 用硫酸磺化 195
8.1.2 用三氧化硫磺化 200
8.1.3 用氯磺酸磺化 201
8.2 甲基苯磺酸的用途 202
8.3 由甲苯生产甲酚 203
8.3.1 概述 203
8.3.2 磺化路线 204
8.3.3 氯化路线 206
8.3.4 甲基·异丙基苯的过氧化氢法 208
8.3.5 甲基环己烷氧化法 210
8.3.6 其他路线 211
8.4 甲酚的用途 212
8.4.1 混合甲酚 212
8.4.2 邻甲酚 212
8.4.3 对甲酚 213
8.4.4 间甲酚 214
第九章 通过甲苯一硝基化及二硝基化反应生产异氰酸酯及其他衍生物 T.K.Wright R.Hurd 217
9.1 硝化过程：基本原理 217
9.2 一硝基甲苯 218
9.2.1 硝化过程 218
9.2.2 一硝基甲苯：异构体的分离 220
9.2.3 异构体比例的控制 220
9.2.4 硝基甲苯的用途 221
9.3 二硝基甲苯及其衍生物 224
9.3.1 二硝基甲苯的生产过程 224
9.3.2 甲苯二胺的生产过程 227
9.3.3 甲苯二异氰酸酯(TDI) 229
9.3.4 新的甲苯二异氰酸酯的生产过程 230
9.3.5 甲苯二异氰酸酯的其他生产过程 235
9.4 甲苯二异氰酸酯的性质 237
9.4.1 产品等级和含量 237
9.4.2 物理化学性质和特征 237
9.4.3 毒性 238
9.5 异氰酸酯化学 239
9.5.1 和-OH及-NH基的反应 239
9.5.2 异氰酸酯的自身反应 240
9.5.3 由异氰酸酯生成聚合物 241
9.5.4 异氰酸酯反应的控制 242
9.5.5 由TDI衍生的异氰酸酯 243
9.6 异氰酸酯在工业中的应用 245
9.6.1 生成聚合物的多样性及结构 245
9.6.2 由异氰酸酯生成多孔塑料 245
9.6.3 各种加工方法 246
9.6.4 TDI的最终应用 247
9.7 软聚氨基甲酸酯泡沫塑料 248
9.7.1 性能 248
9.7.2 聚氨酯泡沫塑料制品 248
9.8 硬泡沫塑料 252
9.8.1 性质 252
9.8.2 硬泡沫塑料的制品 254
9.8.3 硬泡沫塑料的组成 255
9.9 氨基甲酸乙酯弹性体 257
9.9.1 概述 257
9.9.2 性质和组成 258
9.9.3 聚氨酯弹性体的最终应用 260
9.10 聚氨酯表面涂料 261
9.12.1 概述 263
9.11 聚氨酯纤维 263
9.12 聚氨酯泡沫塑料的着火危险性 263
9.12.2 软泡沫塑料 264
9.12.3 硬泡沫塑料 265
9.12.4 由燃烧的聚氨酯泡沫塑料中释放出的有害气体 265
附录1 世界消耗量 267
附录2 1978年世界不同类型聚氨酯的消耗量 268
第十章 糖精、生产的副产品及其衍生物 272
10.1 命名 272
10.2 历史 272
10.3 性质 273
10.3.1 物理性质 273
10.3.3 规格 274
10.3.2 稳定性 274
10.4 生理特性 275
10.4.1 甜度 275
10.4.2 新陈代谢作用 275
10.4.3 毒性 276
10.5 经济性 276
10.5.1 销售 277
10.5.2 应用 277
10.6 化学 277
10.6.1 合成 277
10.6.2 反应 279
10.7 制造方法 282
10.7.1 由邻甲苯磺酰胺制造 282
10.7.2 Maumee过程 283
10.7.3 糖精钠盐 285
10.8 邻甲苯磺酰胺的制造 285
10.8.1 甲苯的氯磺化反应机理 285
10.8.2 异构体的分布 286
10.8.3 生产过程 286
10.8.4 异构体的分离 287
10.8.5 酰胺的生成 287
10.9 甲苯磺酰氯反应 288
10.9.1 和带有羟基的化合物反应 288
10.9.2 与氨及胺反应 289
10.10 其他有关的重要化合物 290
10.10.1 4-氨磺酰基苯甲酸 290
10.10.2 氯胺-T 290
10.10.3 甲苯丁酰胺 291
第十一章 甲苯和二甲苯的爆炸性衍生物 G.F.Hayes 292
11.1 绪言 292
11.2 TNF制造过程中的化学反应 293
11.2.1 甲苯硝化制TNT 293
11.2.2 甲苯硝化成TNT反应中的氧化反应 297
11.2.3 由TNT产品中除去副产物杂质 303
11.3 生产制造 308
11.3.1 历史 308
11.3.2 生产制造的一般方法 308
11.3.3 制造TNT的间歇过程 310
11.3.4 生产TNT的连续过程 317
11.3.5 TNT的净化处理 321
11.3.6 排出废弃物的处理 324
11.3.7 生产过程中的安全问题 327
11.4 性质 328
11.4.1 物理性质 328
11.4.2 化学性质 329
11.4.3 TNT的爆炸性能 330
11.4.4 毒性 332
11.5 用途 333
11.6 三硝基二甲苯和三硝基三甲苯 334
11.6.1 二甲苯的硝化 334
11.6.2 2，4，6-三硝基间二甲苯的生产 336
11.6.3 TNX的净化 337
11.6.6 三硝基三甲苯 338
11.6.4 TNX的性质 338
11.6.5 TNX的应用 338
第十二章 甲苯和二甲苯的物理性质 F.A.Jackman 341
12.1 一般性质 341
12.1.1 说明 341
12.1.2 沸点 342
12.1.3 密度 342
12.1.4 爆炸极限 342
12.1.5 燃烧性能 342
12.1.6 闪点 342
12.1.7 折光指数 343
12.1.8 溶解性能 343
12.2 热力学性质 344
12.2.1 热值 344
12.1.9 蒸气压力 344
12.1.10 粘度 344
12.2.2 熔融潜热 345
12.2.3 气化潜热 345
12.2.4 导热系数 345
12.2.5 比热(热容) 345
12.2.6 热焓 346
12.2.7 熵 346
12.3 毒性 347
12.4 共沸组成 348
13.4 溶解能力 350
13.1 绪言 351
第十三章 溶剂用甲苯和二甲苯 E.G.Hancock 351
13.2 规格 352
13.3 蒸发速率 357
13.5 溶剂及掺和物的分析 364
13.6 表面涂层的应用 365
13.6.1 涂料、油漆等 365
13.6.2 粘合剂 368
13.6.3 印刷油墨 371
13.7 萃取应用 373
13.8 典型的配方 373
13.8.1 硝化纤维漆 374
13.8.2 硝化纤维瓷漆 374
13.8.4 醋酸纤维素漆 375
13.8.3 硝化纤维素稀释剂 375
13.8.5 丙烯瓷漆 376
13.8.6 聚氯乙烯-醋酸乙烯瓷漆 376
13.8.7 聚氯乙烯有机溶胶 376
13.8.8 橡胶粘合剂 377
13.8.9 油墨 378
13.8.10 其他多种用途 378
第十四章 由对苯二甲酸生产聚酯纤维和薄膜 J.E.MCIntyre 379
14.1 绪言 379
14.2 对苯二甲酸(TA) 379
14.2.1 用硝酸氧化对二甲苯 382
14.2.2 用氧气氧化对二甲苯 383
14.2.3 溴化物控制的氧化过程 383
14.2.4 促进氧化过程 387
14.3 对苯二甲酸二甲酯(DMT) 392
14.2.5 高催化剂含量的氧化过程 392
14.3.1 对苯二甲酸酯化 393
14.3.2 Hercules lmbausen及Witten过程 393
14.4 对苯二腈(TDN) 396
14.5 对苯二甲酸二(2-羟乙基)酯(BHET) 398
14.6 由除对二甲苯以外的原料生产对苯二甲酸 400
14.7 聚对苯二甲酸乙二醇酯的生产 401
14.7.1 直接酯化法 401
14.7.2 酯交换法 405
14.7.3 对苯二甲酸二(2-羟乙基)酯的聚合 406
14.7.4 聚酯生产中间体的选择 407
14.7.5 链增长剂的应用 408
14.7.6 固相缩聚 408
14.8.1 生产纤维 409
14.8 聚对苯二甲酸乙二醇酯的应用 409
14.8.2 聚酯薄膜的生产 413
14.8.3 由聚对苯二甲酸乙二醇酯制造模压塑料 415
14.9 聚对苯二甲酸1，4—环己二甲酯 418
14.10 聚对苯二甲酸丁二醇酯 418
14.11 由对苯二甲酸生产聚酰胺 420
第十五章 由邻二甲苯生产邻苯二甲酸酐及其衍生物 W.K.Ashcroft 422
15.1 绪言 422
15.2 邻苯二甲酸酐的结构 423
15.3 邻苯二甲酸酐的规格 424
15.4 邻苯二甲酸酐的典型物理性质 424
15.5 邻苯二甲酸酐的贮运 425
15.5.1 可能的危险 425
15.6 邻苯二甲酸酐生产的历史回顾 426
15.5.2 贮存 426
15.7.1 煤焦油萘 428
15.7 生产邻苯二甲酸酐的原料 428
15.7.2 石油萘 431
15.7.3 邻二甲苯 431
15.8 邻苯二甲酸酐的生产能力 433
15.8.1 世界主要地区邻苯二甲酸酐的生产能力 433
15.8.2 美国1977年邻苯二甲酸酐的生产能力 434
15.8.3 日本1978年邻苯二甲酸酐的生产能力 434
15.8.4 西欧1978年邻苯二甲酸酐的生产能力 435
15.9 邻苯二甲酸酐的生产过程 438
15.9.1 主要生产过程 438
15.9.3 一些操作上的区别 439
15.9.2 气相过程的一般特征 439
15.9.4 固定床气相过程 440
15.9.5 流化床气相过程 440
15.9.6 液相过程 441
15.10 邻苯二甲酸酐的生产 442
15.10.1 邻苯二甲酸酐生产的发展 442
15.10.2 美国、日本、欧洲经济共同体1958～1978年期间邻苯二甲酸酐的生产 443
15.10.3 邻苯二甲酸酐生产的增长 443
15.10.4 西欧邻苯二甲酸酐的生产量 444
15.11 邻苯二甲酸酐的贸易 445
15.11.1 选择的部分国家的贸易情况 446
15.11.2 贸易平衡 447
15.12 邻苯二甲酸酐的消耗 450
15.12.1 邻苯二甲酸酐消耗的发展 451
15.12.2 美国、西欧、日本邻苯二甲酸酐消耗量的估计 451
15.12.3 美国、欧洲经济共同体、日本邻苯二甲酸酐消耗的增长 452
15.12.4 欧洲经济共同体邻苯二甲酸酐的消耗 452
15.13 邻苯二甲酸酐的最终应用 453
15.13.1 美国邻苯二甲酸酐最终应用的分析 455
15.13.2 美国、西欧、日本邻苯二甲酸酐最终应用的分析比较 456
15.13.3 西欧邻苯二甲酸酐最终应用的分析 457
15.14 用于生产增塑剂的邻苯二甲酸酐 458
15.14.1 增塑剂的作用 458
15.14.2 聚氯乙烯中的邻苯二甲酸酯 459
15.14.3 用于聚氯乙烯邻苯二甲酸酯中醇的选择 460
15.14.4 邻苯二甲酸酯的其他用途 461
15.14.5 邻苯二甲酸酯的生产 462
15.14.6 邻苯二甲酸酯的消耗、能力和产量 462
15.14.7 邻苯二甲酸酯生产的增长 463
15.14.8 生产邻苯二甲酸酯对邻苯二甲酸酐的需要 463
15.15 用于醇酸树脂的邻苯二甲酸酐 464
15.15.1 原料 466
15.15.2 醇酸树脂的改性及掺混 467
15.15.3 醇酸树脂的生产 468
15.15.4 醇酸树脂的产量 468
15.15.5 醇酸树脂产量的增长 469
15.16 邻苯二甲酸酐在不饱和聚酯树脂中的应用 470
15.16.1 G.R.P.中采用的不饱和聚酯树脂 470
15.15.6 醇酸树脂对邻苯二甲酸酐的需要量 470
15.16.2 不饱和聚酯的类型 471
15.16.3 原料 472
15.16.4 不饱和聚酯树脂的生产 473
15.16.5 不饱和聚酯树脂的产量 474
15.16.6 不饱和聚酯树脂产量的增长 475
15.16.7 不饱和聚酯树脂对邻苯二甲酸酐的需要 475
15.17 邻苯二甲酸酐的其他用途及有关反应 475
15.17.1 烷基蒽醌 475
15.17.2 苯甲酸及苯甲酸酯 476
15.17.3 染料中间体 477
15.17.4 酚酞及其同类产品 479
15.17.5 邻苯二酰亚胺及其衍生物 480
15.17.6 对苯二甲酸 481
15.18 邻苯二甲酸酐的价格 482
15.17.7 制药及兽用药生产 482
15.17.8 用于橡胶 482
15.17.9 其他各种用途 482
15.19.3 价格 483
15.19 邻苯二甲酸酐的将来 485
15.19.1 能力、产量和消耗 485
15.19.2 技术 485
16.1 定义 487
16.2 历史 487
第十六章 由甲苯和二甲苯制造的不饱和聚酯产品 K.Parvin 487
16.3 聚酯化过程 488
16.4 典型的聚酯树脂配方 490
16.5 熟化聚酯及其性能 491
16.6 邻苯二甲酸酐对聚酯树脂的影响 491
16.7 加工条件对树脂性质的影响 492
16.8 聚酯生产中采用邻苯二甲酸的异构体 492
16.9 交换二元醇对树脂性能的影响 494
16.10 其他类型的苯二甲酸 495
16.11 单体 495
16.12 邻苯二甲酸酯的其他各种用途 496
17.2 乙烯基甲苯 497
17.1 概述 497
17.2.1 用途 497
第十七章 甲苯和二甲苯的其他工业衍生物 E.G.Hancock 497
17.2.2 邻、对乙烯基甲苯的生产 498
17.2.3 物理性质 499
17.2.4 乙烯基甲苯的用途 500
17.3 去垢剂 501
17.4 间苯二甲酸 502
17.4.1 间苯二甲酸的生产 503
17.4.2 间苯二甲酸的性质 504
17.4.3 间苯二甲酸的用途 505
17.5 由二甲苯生产的其他产品 506
17.5.1 氯化产品 507
17.5.2 磺化反应 507
17.5.3 二甲代苯胺 508
17.5.4 二甲苯二胺 509
17.5.5 其他由二甲苯生产的树脂 509
附录 单位换算 511
索引 512
15.11.3 邻苯二甲酸酐贸易中的竞争 4457