第一章 绪论 1
1.1 油脂和油脂化学 1
1.2 油脂化学的发展 2
1.3 油脂化学与人类社会的关系 9
1.4 油脂化学研究现状及趋势 10
第二章 天然脂肪酸 13
2.1 天然脂肪酸的类型 13
2.2 脂肪酸的命名 14
2.3 饱和脂肪酸 14
2.4 一烯酸 16
2.5 二烯酸 18
2.6 多烯酸 19
2.6.1 三烯酸 19
2.6.2 含有三个双键以上的多烯酸 20
2.7 取代酸 21
2.7.1 甲基取代酸 21
2.7.2 氧化酸(含氧酸) 22
2.7.3 环取代酸 22
2.7.4 炔酸 23
3.1.1 油脂的性质决定于脂肪酸组成及甘三酯结构 25
第三章 天然油脂的甘三酯组成和结构 25
3.1 概述 25
3.1.2 甘油酯命名及表示法 26
3.2 油脂甘油三酯组成的复杂性 28
3.3 甘油三酯中脂肪酸分布学说 29
3.3.1 分布学说 29
3.3.2 天然油脂的甘三酯中脂肪酸的分布 32
4.1 结晶与同质多晶现象 33
4.1.1 长碳链脂肪酸晶体 33
第四章 脂肪酸和油脂的物理性质 33
4.1.2 长碳链脂肪酸的同质多晶体 34
4.1.3 甘三酯的同质多晶体 34
4.1.4 甘三酯的结晶 36
4.1.5 同质多晶现象在油脂行业的应用 37
4.2 熔点 37
4.2.1 脂肪酸的熔点 37
4.2.2 甘油酯和油脂的熔点 38
4.3 密度与比容 38
4.5.2 塑性脂肪塑性的测定 39
4.5.1 塑性脂肪 39
4.4 粘度 39
4.5 塑性脂肪的膨胀特性 39
4.6 溶解度 42
4.6.1 脂肪酸和油脂在水中的溶解度 42
4.6.2 脂肪酸和油脂在有机溶剂中的溶解度 42
4.7 光学性质 43
4.7.1 折光指数 43
4.7.2 紫外吸收光谱 44
4.7.3 红外吸收光谱 45
4.8 核磁共振波谱 45
4.9 质谱 46
4.10 热性质 47
4.10.1 沸点和蒸气压 47
4.10.2 比热 48
4.10.3 烟点、闪点、燃烧点 49
4.10.4 热分析 49
5.1 油脂的水解、皂化及酯交换反应 51
5.1.1 水解反应 51
第五章 油脂及脂肪酸的化学性质 51
5.1.2 皂化反应 53
5.1.3 酯交换反应 53
5.2 脂肪酸羧基上的反应 55
5.2.1 酯化反应 55
5.2.2 成盐反应 56
5.2.3 羧基还原反应 56
5.2.5 生成酰胺 57
5.2.6 生成酸酐 57
5.2.4 生成酰氯 57
5.2.7 生成过氧酸 58
5.2.8 烷氧基化反应 58
5.2.9 热解反应 59
5.3 羧基α-H反应 59
5.3.1 α-卤代酸的生成 59
5.3.2 α-阴离子的生成 60
5.3.3 α-磺化脂肪酸的生成 61
5.4 脂肪酸碳链上双键的反应 62
5.4.1 加成反应 62
5.4.2 化学试剂氧化反应 66
5.4.3 异构化反应 69
5.4.4 聚合反应 71
5.5 脂肪酸及甘油酯的化学合成 72
5.5.1 脂肪酸的工业合成 72
5.5.2 脂肪酸的实验室合成 73
5.5.3 甘油酯的合成 74
6.1 引述——空气氧及其油脂氧化的一般过程 79
6.1.1 空气氧 79
第六章 油脂空气氧氧化与抗氧化 79
6.1.2 油脂空气氧化 80
6.2 油脂空气氧化机理 81
6.2.1 自动氧化 81
6.2.2 光氧化 83
6.2.3 酶促氧化 84
6.3 空气氧化对油脂的影响及影响油脂氧化的因素 85
6.3.1 空气氧化对油脂的影响 85
6.3.2 影响油脂氧化的因素 91
6.4.1 油脂氧化程度的评价 92
6.4 油脂氧化程度和油脂稳定度的评价以及油脂货架寿命的预测 92
6.4.2 油脂稳定程度的评价方法 94
6.4.3 货架寿命的预测 95
6.5 抗氧化剂、增效剂、淬灭剂以及油脂的抗氧化 96
6.5.1 抗氧化剂 96
6.5.2 油脂抗氧化剂的增效与增效剂 101
6.5.3 单线态氧(？O2)淬灭剂 102
(Ⅰ)油脂氢化 104
7.1 氢化机理 104
第七章 油脂改性 104
7.1.1 油酸甲酯的氢化 106
7.1.2 亚油酸甲酯的氢化 106
7.1.3 亚麻酸甲酯的氢化 107
7.2 选择性 107
7.2.1 选择性 107
7.2.2 选择性的计算及意义 108
7.3 操作条件及底物的作用 110
7.3.1 操作条件的作用 110
7.3.2 底物油脂 111
7.4.2 油脂氢化催化剂 112
7.4.1 催化机理 112
7.4 催化剂 112
7.4.3 催化剂中毒 113
(Ⅱ)油脂分提 114
7.5 分提原理 114
7.5.1 固-液平衡相图 114
7.5.2 结晶 115
7.6 分提方法 117
7.6.1 干法分提 117
(Ⅲ)油脂酯-酯交换 118
7.6.2 溶剂分提 118
7.6.3 表面活性剂法分提 118
7.7 酯-酯交换的反应机理 119
7.7.1 反应机理 119
7.7.2 催化剂 119
7.8 酯-酯交换 120
7.8.1 随机酯-酯交换 120
7.8.2 定向酯-酯交换 123
7.9 酶促酯交换 124
7.10 人造奶油的基料油 126
(Ⅳ)油脂改性方法的应用 126
7.11 起酥油的基料油 127
7.12 代可可脂 127
第八章 油脂中的非甘油三脂肪酸酯成分 129
8.1 概述 129
(Ⅰ)简单脂质 130
8.2 烃类 130
8.2.1 角鲨烯 130
8.3.1 蜡的存在与分类 131
8.3.2 动、植物蜡的组成 131
8.3 蜡及脂肪醇 131
8.2.2 其他烃类 131
8.3.3 蜡的性质及用途 132
8.3.4 脂肪醇 132
8.4 甾醇 133
8.4.1 甾醇的结构 133
8.4.2 甾醇在油脂中的分布与含量 135
8.4.3 甾醇的性质和用途 136
8.5 4-甲基甾醇 137
8.6 三萜醇 139
8.7.1 叶绿素 141
8.7 色素 141
8.7.2 类胡萝卜素 142
8.8 脂溶性维生素 143
8.8.1 维生素A 143
8.8.2 维生素D 143
8.8.3 维生素E 144
(Ⅱ)复杂脂质 145
8.9 复杂脂质的分类 145
8.10.1 磷脂酰胆碱与磷脂酰乙醇胺 147
8.10 磷酸甘油酯 147
8.10.2 磷脂酰丝氨酸 149
8.10.3 N-酰基磷脂酰乙醇胺 149
8.10.4 磷脂酸 149
8.10.5 肌醇磷脂 149
8.10.6 其他甘油磷脂 149
8.11 磷脂的组成 149
8.11.1 磷脂组成 149
8.11.2 脂肪酸组成 150
8.12.2 复合 151
8.12.1 氧化与增效 151
8.12 磷酸甘油酯的化学性质 151
8.12.3 卤素加成 152
8.12.4 水解 152
8.13 磷脂的表面活性作用 155
8.13.1 胶束的形成 155
8.13.2 加溶作用 156
8.13.3 润湿作用 156
8.13.4 起泡和消泡作用 157
8.13.5 乳化作用 157
9.1 脂肪的消化和吸收 159
第九章 脂质与健康 159
9.2 体内脂质的运输 160
9.2.1 乳糜微粒 160
9.2.2 极低密度脂蛋白 162
9.2.3 低密度脂蛋白 162
9.2.4 高密度脂蛋白 162
9.3 必需脂肪酸与二十碳酸衍生物 163
9.3.1 必需脂肪酸 163
9.3.2 二十碳酸衍生物 164
9.4.2 反式酸 165
9.4 非常见脂肪酸及其酯 165
9.4.1 芥酸 165
9.4.3 中、低碳链脂肪酸及其酯 166
9.4.4 环丙烯酸 166
9.4.5 共轭二烯酸 167
9.5 胆固醇 167
9.6 脂溶性维生素 168
9.6.1 维生素A 168
9.6.2 维生素D 168
9.6.4 维生素K 169
9.6.3 维生素E 169
9.7 油脂与疾病 170
9.7.1 心血管疾病 170
9.7.2 癌症 170
9.7.3 关节炎 171
9.7.4 糖尿病 171
第十章 油脂的分离与分析 172
10.1 概述 172
10.2.1 分析样品制备 173
10.2 油脂经典分析 173
10.2.2 皂化值、酸值、酯值和中和值 174
10.2.3 羟值和乙酰值 176
10.2.4 碘值、硫氰值和二烯值 176
10.2.5 几种油脂的Reicherr-Meissl值、Polenske值和Kirschner值 177
10.2.6 含水量测定 177
10.2.7 膨胀值、冷却曲线和针入度 177
10.3 气相色谱分析 179
10.3.1 脂肪酸组成分析 179
10.2.8 其他 179
10.3.2 甘三酯组分分析 185
10.3.3 生育酚和甾醇组成分析 186
10.3.4 其他分析 188
10.4 高效液相色谱分析 188
10.4.1 甘三酯组分分析 188
10.4.2 维生素E及合成抗氧化剂分析 192
10.4.3 磷脂组成分析 193
10.4.4 其他分析 195
10.5 薄层色谱分析 195
10.5.1 TLC分析过程 195
10.5.2 Ag+-TLC 196
10.5.3 普通板薄层色谱 198
10.6 甘三酯结构分析 199
10.6.1 胰脂酶水解 199
10.6.2 立体专一分析 200
10.7 几种近期油脂分析技术简介 201
10.7.1 傅立叶变换红外光谱 201
10.7.2 超临界流体色谱 202
第十一章 脂肪化学品 204
11.1 概述 204
11.2.1 天然脂肪酸 206
11.2 脂肪酸 206
11.2.2 二元酸 207
11.2.3 二聚酸 208
11.2.4 单、多羟基酸 208
11.3 脂肪酸酯 209
11.3.1 脂肪酸甲酯 209
11.3.2 单甘酯 210
11.3.3 聚甘油脂肪酸酯 210
11.3.6 α-磺基脂肪酸酯 211
11.3.4 蔗糖酯、脱水山梨醇酯及丙二醇酯 211
11.3.5 环氧化油脂 211
11.4 天然脂肪醇 212
11.4.1 饱和脂肪醇 212
11.4.2 不饱和脂肪醇(油醇) 213
11.5 脂肪胺 213
11.5.3 叔胺 214
11.6.1 脂肪酰胺 214
11.6 脂肪酰胺 214
11.5.2 仲胺 214
11.5.1 伯胺 214
11.6.2 二取代酰胺(烷醇酰胺及其他酰胺) 215
11.7 金属皂 215
11.7.1 金属皂的制造方法 215
11.7.2 金属皂的应用 216
11.8 甘油 216
11.8.1 天然甘油的生产 216
11.9.1 废气处理 217
11.9.2 废水处理 217
11.9 脂肪化学品生产中废料的处理 217
11.8.2 甘油的应用 217
11.9.3 废渣处理 218
第十二章 天然油脂分类综述 219
12.1 天然油脂的分类 219
12.2 单一天然油脂的特性 220
12.2.1 乳脂 220
12.2.2 椰子油、棕榈仁油和其他的月桂酸类油脂 222
12.2.3 可可脂 224
12.2.4 猪脂和牛脂 225
12.2.5 鱼油 228
12.2.6 花生油 229
12.2.7 橄榄油 230
12.2.8 棉籽油 232
12.2.9 葡萄籽油 233
12.2.10 芝麻油 233
12.2.11 玉米油 235
12.2.12 向日葵油 236
12.2.13 红花油 236
12.2.14 传统菜籽油和Canola油 237
12.2.15 棕榈油 239
12.2.16 米糠油 241
12.2.17 大豆油 242
12.2.18 亚麻油 242
12.2.19 桐油 243
12.2.20 蓖麻油 243
12.2.21 微生物油脂 244
附录 246
附表1 部分脂肪酸的理化特征 246
附表2 部分油脂的理化特征 246
附表3 部分油脂的脂肪酸组成(W％) 247
附表4 部分油脂甘三酯的脂肪酸分布 254
附表5 脂肪酸熔点随支链数的变化 256
附表6 商品支链酸和直链酸的冻点、熔点或凝固点 256
附表7 支链和直链酸的沸点 257
附表8 纯脂肪醇的物理性质 257
附表9 WestvacoC21二元酸的典型特性 258
附表10 各种二元脂肪酸的物理性质 258
附表11 脂肪酸的沸点(℃) 259
附表12 重要商业天然蜡的物理性质 259
主要参考文献 260