实验须知 1
目录 1
第一部分 有机化学实验的一般知识 2
1.1 实验室的安全事故的预防与处理 2
1.2 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 5
1.3 有机实验常用装置 12
1.4 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 18
1.5 简单玻璃工操作 19
1.6 加热和冷却 23
1.7 实验预习、记录和实验报告 26
1.8 实验产率的计算 28
1.9 手册的查阅及有机化学文献简介 29
2.1 熔点的测定及温度计校正 40
第二部分 有机化合物的物理性质及有机化合物结构鉴定 40
2.2 沸点及其测定 45
2.3 液体化合物折光率的测定 46
2.4 旋光度 49
2.5 红外光谱 51
2.6 核磁共振谱 57
2.7 紫外与可见光谱 61
第三部分 有机化合物的分离和提纯（含基本操作训练内容） 67
3.1 重结晶及过滤 67
3.2 蒸馏 74
3.3 水蒸气蒸馏 78
3.4 减压蒸馏 82
3.5 简单分馏 88
3.6 升华 92
3.7 干燥和干燥剂的使用 94
3.8 萃取 100
3.9 色谱法 104
3.9.1 薄层色谱 105
3.9.2 柱色谱 110
3.9.3 纸色谱 114
3.9.4 气相色谱 116
第四部分 有机化合物的制备与反应 123
4.1 烯烃的制备 123
实验一 环己烯 124
4.2 卤代烃的制备 125
实验二 溴乙烷 128
实验三 正溴丁烷 129
实验四 叔丁基氯 131
实验五 1,2－二溴乙烷 132
实验六 溴苯 133
4.3 醇的制备Grignard反应 135
实验七 2－甲基－2－己醇 136
实验八 三苯甲醇 138
实验九 1－苄基环戊醇的制备及脱水 140
实验十 二苯甲醇 143
实验十一 乙醇的生物合成 145
4.4 醚的制备 147
实验十二 乙醚 147
实验十三 正丁醚 149
4.5 脂肪族醛和酮的制备 150
实验十四 环己酮 151
实验十五 环戊酮 154
4.6 羧酸的制备 154
实验十六 己二酸 155
实验十七 对硝基苯甲酸 157
4.7 羧酸酯的制备酯化反应 158
实验十八 乙酸乙酯 160
实验十九 乙酸异戊酯 162
实验二十 乙酰水杨酸*163++实验二十一 苯甲酸乙酯 166
4.8 Fridel-Crafts反应 168
实验二十二 对二叔丁基苯 170
实验二十三 苯乙酮 172
实验二十四 二苯酮 173
实验二十五 乙酰二茂铁 175
4.9 芳香族硝基化合物 178
实验二十六 硝基苯 178
实验二十七 间二硝基苯 180
实验二十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚 181
实验二十九 2－硝基－1,3－苯二酚 184
4.10 芳香族硝基化合物的还原 185
实验三十 苯胺 186
实验三十一 间硝基苯胺 188
实验三十二 偶氮苯 189
4.11 羟醛缩合反应 189
实验三十三 2－乙基－2－己烯醛 190
实验三十四 苯亚甲基苯乙酮 191
4.12 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用 192
实验三十五 乙酰乙酸乙酯 194
附：乙酰乙酸乙酯的性质试验 195
实验三十六 4－苯基－2－丁酮 196
4.13 重氯盐及其反应 198
实验三十七 对氯甲苯（或邻氯甲苯） 199
实验三十八 间硝基苯酚 201
4.14 偶氮化合物与染料 203
实验三十九 甲基橙 203
实验四十 甲基红 205
4.15 Perkin反应 205
实验四十一 肉桂酸 206
实验四十二 香豆素－3－羧酸 208
4.16 Cannizzaro反应 210
实验四十三 苯甲醇和苯甲酸 210
实验四十四 呋喃甲醇和呋哺甲酸 212
4.17 Skraup反应 213
实验四十五 喹啉 214
实验四十六 8－羟基喹啉 215
4.18 Diels-Alder反应 216
实验四十七 内型－降冰片烯－顺－5,6－二羧酸酐 217
实验四十八 3,6－氧桥－1,2,3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐 219
4.19 重排反应 219
实验四十九 邻氨基苯甲酸 220
实验五十 ε－己内酰胺 222
［系列一］磺胺药物 223
4.20 多步骤有机合成 223
实验五十一 乙酰苯胺 224
实验五十二 对氨基苯磺酰胺 227
［系列二］局部麻醉剂 229
实验五十三 对氨基苯甲酸 230
实验五十四 对氨基苯甲酸乙酯 232
［系列三］安息香缩合及安息香的转化 233
实验五十五 安息香的辅酶合成 236
实验五十六 二苯乙二酮 238
实验五十七 二苯乙醇酸 239
实验五十八 偶氮苯的光化异构化 241
实验五十九 苯？呐醇和苯？呐酮 241
4.21 光化学反应 241
4.22 Wittig反应 245
实验六十 1,2－二苯乙烯 246
4.23 烯胺在合成中的应用 248
实验六十一 α－乙酰基环己酮 248
4.24 卡宾的反应和相转移 250
催化剂 250
实验六十二 7,7－二氯双环［4.1.0］ 252
庚烷 252
实验六十三 扁桃酸 253
4.25 苯炔的反应 254
实验六十四 三蝶烯 255
实验六十五 氢化肉桂酸 257
4.26 催化氢化 257
4.27 外消旋化合物的拆分 260
实验六十六 外消旋苦杏仁酸的拆分 260
实验六十七 α－苯乙胺的制备 262
实验六十八 外消旋α－苯乙胺的拆分 264
4.28 饱和碳原子上的亲核取代反应和动力学测定 266
实验六十九 亲核取代反应——亲核试剂的竞争 266
实验七十 叔丁基氯的水解 269
4.29 天然产物的提取 272
实验七十一 从茶叶提取咖啡因 272
附：咖啡因水杨酸盐衍生物的制备 274
实验七十三 从烟叶中提取烟碱 277
实验七十二 菠菜色素的提取和色素分离 278
4.30 植物生长调节剂 278
实验七十四 2,4－二氯苯氧乙酸 279
4.31 聚合反应 280
实验七十五 聚已内酰胺 281
4.32 文献实验 282
第五部分 有机化合物的鉴定 284
5.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察 284
5.1.1 未知物鉴定的一般步骤 284
5.1.2 未知物的初步观察 285
5.2 元素定性分析 285
5.2.1 钠熔法 285
5.2.2 元素的鉴定 285
5.3 溶解度试验 288
5.4.1 烷、烯、炔的鉴定 291
5.4 有机化合物的鉴定 291
5.4.2 卤代烃的鉴定 292
5.4.3 醇的鉴定 293
5.4.4 酚的鉴定 296
5.4.5 醛和酮的鉴定 296
5.4.6 胺的鉴定 299
5.4.7 羧酸的鉴定 302
5.4.8 酯的鉴定 303
5.4.9 糖的鉴定 304
5.4.1 0未知物的鉴定举例 306
组成表 309
盐酸（附表2） 309
Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1） 309
Ⅱ．常用酸碱溶液密度及百分 309
附录 309
硫酸（附表3） 310
硝酸（附表4） 310
醋酸（附表5） 311
氢溴酸（附表6） 311
氢碘酸（附表7） 311
发烟硫酸（附表8） 312
氢氧化铵（附表9） 312
氢氧化钠（附表10） 312
碳酸钠（附表12） 313
常用的酸和碱（附表13） 313
氢氧化钾（附表11） 313
Ⅲ．常用有机溶剂沸点、密度表（附表14） 314
Ⅳ．水的蒸气压力表（0—100℃）（附表15） 314
Ⅴ．常用有机溶剂的纯化 314
1．无水乙醚 315
2．绝对乙醇 315
15．1,2－二氯乙烷 316
3．无水甲醇 317
4．无水无噻吩苯 317
5．丙酮 317
6．乙酸乙酯 317
7．二硫化碳 317
11．N,N－二甲基甲酰胺 318
12．四氢呋喃 318
10．毗啶 318
9．石油醚 318
8．氯仿 318
13．二甲亚砜 319
14．二氧六环 319
Ⅵ．多步骤合成及配套实验目录 319
Ⅶ．实验中基本操作一览表 321
Ⅷ．有机化学文献和手册中常见的英文缩写 325
Ⅸ．危险化学药品的使用和保存 328
一、易燃化学药品 328
二、易爆炸化学药品 329
三、有毒化学药品 330
Ⅹ．主要参考书目 331