第一章 碳链和碳环合成中的合成子 1
1.1 供电子体（亲核试剂） 4
1.1.1 烷基化和d1-4合成子 4
1.1.2 d2－合成子 9
1.1.3 d3－合成子 13
1.1.4 dn－合成子 14
1.2 电子接受体（亲电试剂，a－合成子） 14
1.3 极性转换 16
1.4 引入无官能团的烷基 18
1.5 烯烃和炔烃的形成 25
1.6 经偶联反应生成的烷烃、烯烃和炔烃 33
1.7 醇和环氧化合物 38
1.8 醛、酮和羧酸 40
1.10 1,3－二官能团化合物 44
1.9 1,2－二官能团化合物 44
1.11 1,4－二官能团化合物 50
1.12 1,5－二官能团化合物 58
1.13 碳环 61
1.13.1 环丙烷和环丙烯衍生物 61
1.13.2 环丁烷衍生物 65
1.13.3 环戊烷衍生物 67
1.13.4 环己烷和环己烯衍生物 71
1.14 1,6－二官能团化合物 72
1.15 酸性催化环化反应 75
1.16 桥状碳环 76
第二章 官能团的选择性相互转变 79
引言 79
2.1 还原 80
2.1.1 碳－碳重键和环丙烷的氢化 82
2.1.2 醛、酮和羧酸衍生物的还原 88
2.1.3 氮化合物的还原 91
2.1.4 碳－杂原子键的还原断裂 93
2.2 氧化 95
2.2.1 非官能团碳原子的氧化 97
2.2.2 碳－碳重键中的碳原子的氧化 101
2.2.3 醇转化成醛、酮和羧酸的氧化 106
2.2.4 酮醛的氧化重排和断裂 109
2.3 用脱氢和其它消除反应合成烯烃 110
2.4 羧酸衍生物的合成 115
2.5 氮杂环 118
2.6 官能团的保护 125
2.6.1 活泼碳－氢键和碳－碳键 125
2.6.2 醇羟基 127
2.6.3 氨基 130
2.6.4 羧基 132
2.6.5 醛基和酮基 132
2.6.6 磷酸酯基 134
4.1.2 肽 134
第三章 简单有机化合物的逆合成分析 135
3.1 原料 135
3.1.1 单官能团开链试剂 136
3.1.2 二官能团、三官能团和寡官能团的开链试剂 136
3.1.3 硅和磷试剂 141
3.1.4 无芳香性的碳环试剂 156
3.1.5 芳香环和杂环原料 156
3.2 逆合成分析（反推合成法） 156
3.2.1 单官能团和二官能团非手性开链目标分子的反推合成法 156
3.2.2 单环和双环目标分子区域选择性和立体选择性逆合成问题 167
3.2.3 开链目标分子的立体选择性的逆合成 170
3.2.4 桥状的多环分子 172
3.2.5 简单分子的反推合成分析小结 173
3.2.6 不断学习研究性论文 174
第四章 复杂分子的构造方法 175
4.1 通过官能团的相互转变的合成（缩合反应） 175
4.1.1 寡核苷酸 175
4.1.1.1 二酯法和三酯法 177
4.1.1.2 亚磷酸酯法和1,3,2－Dioxaphosphole法 179
4.1.1.3 固相合成法 181
4.1.1.4 化学与酶催化相结合的合成法 183
4.1.2.1 肽的合成步骤 184
4.1.2.2 肽的固相合成法 188
4.1.2.3 肽的液相合成法 192
4.1.2.4 肽的碎片缩合法 193
4.1.2.5 大环肽和Depsipetides 195
4.1.3 大杂环 195
4.1.3.1 高度稀释法 196
4.1.3.2 模板反应 197
4.1.3.3 逐步缩合法 197
4.1.3.4 “Zip－反应” 198
4.2 卟啉、叶绿素a和咕啉 199
4.2.1 卟啉和卟啉原 199
4.2.2 叶绿素a——结构特征和合成 205
4.2.3 咕啉 207
4.3 用碳水化合物合成天然产物 210
4.4 前列腺素 218
4.4.1 由PGA2到PGE2和PGF2的部分合成 219
4.4.2 PGF中间体的全合成 220
4.5 甾族化合物 221
4.5.1 全合成 221
4.5.2 甾族化合物的氧化、脱氢和氟化 224
4.5.3 甾族化合物的化学反应性 228
4.6.1 用胺进行亲核取代 230
4.6.2 Mannich反应 232
4.6.3 苯酚衍生物的偶联 234
4.6.4 电环化反应 235
4.6 生物碱 236
4.7 合成药物 238
4.7.1 苯的侧链含氮衍生物 239
4.7.2 氮杂环 241
4.8 抗生素 247
4.8.1 β－内？？ 248
4.8.2 四环素 252
4.8.3 大环内酯 254
4.9 奇妙的多环烃 256
4.9.1 （CH）1 256
4.9.2 （CH）6 257
4.9.3 （CH）8 257
4.9.4 （CH）16 258
4.9.5 含有亚甲基桥的〔4n+2〕－环轮烯 260
4.9.6 十二面烷（CH）20 260
4.9.7 凯库勒烯（C48H24） 262
参考文献 263
索引 281
缩写符号 309