第一章 导论 1
第二章 碳－碳键的形成 10
2.1 碳－碳单键的形成 10
2.1.1 取代烯烃的制备 11
2.1.2 二烯烃和多烯烃 23
2.1.3 取代炔烃 30
2.1.4 取代芳烃 32
2.1.5 取代烷烃（借助于有机铜试剂对活泼烯烃的共轭加成） 52
2.2.1 烯烃的催化复分解 57
2.2 碳－碳双键的形成 57
2.2.2 邻二卤代物的脱卤素反应和偕二卤代物、醛、酮的偶合反应 61
2.2.3 环氧化物的脱氧反应 63
第三章 碳环化合物的形成 70
3.1 引言 70
3.2 三元环的形成 72
3.2.1 卡宾与烯烃或炔烃的加成 73
3.2.2 环化反应 80
3.3 四元环的形成 81
3.3.1 烯烃的2π－2π环化加成 82
3.3.2 环化反应 89
3.4 五元环的形成 91
8.4.1 烯烃、炔烃和二烯烃参与的环化加成反应 91
3.4.2 两个不饱和化合物与第三底物的环化加成反应 100
3.4.3 二官能团底物的环化反应 102
3.5 六元环的形成 109
3.5.1 炔烃三聚反应——芳环的形成 110
3.5.2 从炔烃形成非芳族的六元环 115
3.5.3 烯烃和丙二烯烃的环化三聚 117
3.5.4 二烯烃和三烯烃的环化二聚 119
3.5.5 二烯与烯或炔的环化加成 121
3.5.6 二官能团底物的环化 124
3.6 七元环的形成 125
3.6.1 3π-4π环化加成反应 126
3.6.2 二官能团底物的环化 128
3.7 八元环的形成 129
3.7.1 1,3－二烯烃的环化二聚 129
3.7.2 炔烃的环化四聚 132
3.8 大环（≥9）的形成 133
3.8.1 环化加成反应 134
3.8.2 分子内偶合反应 141
第四章 杂环化合物的形成 152
4.1 引言 152
4.2 含氮杂环 153
4.2.1 三元环 153
4.2.2 四元环 153
4.2.3 五元环 154
4.2.4 六元环 160
4.2.5 七元环 167
4.3 含氧杂环 168
4.3.1 五元环 168
4.3.2 六元环 173
4.4 含硫杂环 176
4.5 含两个杂原子的环状化合物 177
5.1 引言 185
5.2 热力学上的考虑 185
第五章 烯烃的异构化反应 185
5.3 有机金属中间体的离析 187
5.4 烯烃催化异构化的机理 189
5.5 α,β－不饱和化合物的形成 191
5.5.1 从烯丙基醚制丙烯基醚 191
5.5.2 从二烯丙基醚制取γ,δ－不饱和醛 193
5.5.3 从烯丙醇制酮 194
5.5.4 从烯丙胺制烯胺 194
5.5.5 从N－烯丙基酰胺制丙烯基酰胺 195
5.5.6 经由远距离双键迁移以获得α,β－不饱和环酮 196
5.5.7 α,β－不饱和酮的相互转化 198
5.6 共轭二烯的形成 201
5.7 迁移成与芳环呈共轭 202
5.8 芳族化合物的形成——异芳构化反应 203
5.8.1 取代酚的形成 204
5.8.2 羟基芳庚酮的形成 205
5.8.3 取代苯胺的形成 206
第六章 羰基的直接引入和除去 209
6.1 引言 209
6.2 羧酸、酯和有关衍生物的制备 212
6.2.1 羧酸 213
6.2.2 酯 227
6.2.3 酰胺的制备 247
6.2.4 酐的制备 255
6.2.5 酰卤的制备 258
6.3 醛的制备 260
6.3.1 醛：从卤代烃制取 260
6.3.2 醛：从烯烃制取 262
6.3.3 醛：从醛和硅烷制取 267
6.4 酮的制备 268
6.4.1 酮：从卤代烃制取 268
6.4.2 酮：从烯烃和炔烃制取 270
6.4.3 酮：从有机汞化合物制取 273
6.5 异氰酸酯的制备 274
6.6 醛和酰卤的脱羰反应 275
第七章 还原反应 283
7.1 引言 283
7.1.1 氢化反应 284
7.1.2 转移氢化 290
7.1.3 过渡金属－金属氢化物还原 291
7.2 三键的还原 292
7.2.1 烷烃的形成 292
7.2.2 烯烃的形成 293
7.2.3 选择性还原 296
7.2.4 经由部分还原以形成多元不饱和化合物 297
7.3 双键（非芳烃）的还原 298
7.3.1 烷烃的形成 298
7.3.2 多元不饱和底物的部分还原 300
7.3.3 不饱和醛和酮的还原 306
7.4 芳族体系的还原 310
7.4.1 环烷烃的形成 310
7.4.2 芳族和稠环芳族化合物的部分还原 314
7.5 羰基的还原 319
7.5.1 从醛、酮形成醇 319
7.5.2 醛和酮的选择性还原 325
7.5.3 羧酸及其衍生物的还原 329
7.6.1 硝基的还原 332
7.6 硝基、腈和其他含氮官能团的还原 332
7.6.5 硝基化合物的选择性还原 335
7.6.2 硝基化合物的部分还原 335
7.6.4 腈基的还原 340
7.6.5 从腈形成混合胺 342
7.6.6 氰基的选择性还原 342
7.6.7 肟、亚胺和亚硝基的还原 343
7.7 不对称氢化 344
7.7.1 多相催化剂 344
7.7.2 均相催化剂 345
7.7.3 不对称氢化的机理 348
7.7.5 通过酮的不对称氢化制取旋光性醇 351
7.7.6 不对称氢硅烷化 352
7.8 氢解 354
7.8.1 去卤反应 354
7.8.3 苄基型和烯丙基型基团的氢解 358
7.8.2 多卤化合物的选择性还原 358
第八章 氧化反应 368
8.1 醇的形成 369
8.2 1,2－二醇和醇胺的形成 371
8.3 乙酰基氧化 374
8.4 环氧化 377
8.4.1 烯丙醇类的环氧化 379
8.4.2 不对称环氧化 381
8.5 醛和酮的形成 382
8.5.1 烃的氧化 382
8.5.2 烯烃和炔烃的氧化 384
8.5.3 醇的氧化 386
8.5.4 胺的氧化 392
8.6 酸的形成 393
8.6.1 烷烃和烯烃的氧化 393
8.6.2 醇的氧化 396
8.6.3 醛和酮的氧化 397
8.7 酯的形成 398
8.8 脱氢作用 400
附表 制备常用过渡金属催化剂用的参考文献 407
7.7.4 α－乙酰胺基丙烯酸类的不对称还原 850