第一章 绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物 1
1.2 有机化合物的结构 2
1.3 化学键 3
1.4 有机化合物的分类 12
第二章 烷烃 15
2.1 烷烃的同系列、同分异构和命名 15
2.2 烷烃的构象 18
2.3 烷烃的物理性质 20
2.4 烷烃的反应 21
2.5 烷烃的来源和制备 27
习题 28
第三章 烯烃和环烷烃烯烃 30
3.1 烯烃的结构和异构现象 30
3.2 烯烃的命名 31
3.3 烯烃的物理性质 32
3.4 烯烃的反应 34
3.5 烯烃的来源和制法环烷烃 50
3.6 环烷烃的分类、命名和异构现象 50
3.7 环烷烃的性质 51
3.8 环张力 52
3.9 环烷烃的构象 53
习题 56
第四章 炔烃和二烯烃炔烃 59
4.1 炔烃的结构、异构现象和命名 59
4.2 炔烃的物理性质 60
4.3 炔烃的反应 60
4.4 炔烃的制法二烯烃 68
4.5 共轭二烯烃的物理性质 69
4.6 共轭二烯烃的反应 70
4.7 丁二烯的结构和共轭效应 72
4.8 1,2加成和1,4－加成速度和平衡 76
习题 78
第五章 芳香烃和苯 81
5.1 苯的结构和共振论概念 81
5.2 芳烃的分类、命名和物理性质 85
5.3 苯系芳烃的亲电取代反应 87
5.4 亲电取代反应机理、同位素效应 93
5.5 苯环上亲电取代定位理论 95
5.6 烷基苯侧链的反应和苯的加成反应 101
5.7 苯系芳烃的来源和制备 104
5.8 多苯芳烃 105
5.9 非苯芳香体系，Hückel规则 112
习题 115
第六章 立体化学 119
6.1 平面偏振光与物质的旋光性 119
6.2 对映异构现象与分子结构的关系 121
6.3 含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体 125
6.4 构型的表达式和命名 126
6.5 含两个以上手性碳原子的化合物 130
6.6 环状化合物的立体异构 133
6.7 其它手性分子 135
6.8 外消旋体的拆分和外消旋化 138
6.9 立体选择和立体专一的反应、不对称合成 140
6.10 亲电加成反应的立体化学 142
习题 143
第七章 卤代烃 146
7.1 卤代烃的分类、命名和物理性质 146
7.2 卤代烃的反应 148
7.3 亲核取代反应机理及其影响因素 152
7.4 亲核取代反应的立体化学 162
7.5 消去反应机理及其影响因素 166
7.6 消去反应的择向和立体化学 169
7.7 α－消去反应、卡宾 172
7.8 有机金属化合物及其反应 174
7.9 卤代烃的制法 178
7.10 多卤代烃 179
习题 180
第八章 醇、酚、醚 184
8.1 醇的分类和命名 184
8.2 醇的物理性质 185
8.3 醇的反应 187
10.2 羧酸的反应 204
8.4 醇的制法 204
8.5 酚及其反应 205
8.6 苯酚的来源和制法 217
8.7 醚的分类、命名和物理性质 222
8.8 醚的反应 224
8.9 醚的制法 230
8.10 硫醇、硫醚和硫酚 232
习题 236
第九章 醛、酮、醌 240
9.1 醛酮的结构、命名和物理性质 240
9.2 羰基的加成反应 243
9.3 α－碳原子上活性氢的反应 257
9.4 醛酮的其它缩合反应 268
9.5 氧化还原反应 274
9.6 共轭不饱和醛酮的反应 286
9.7 一元醛酮的制法 291
9.8 醌 293
习题 298
第十章 羧酸及其衍生物 303
10.1 羧酸的命名和物理性质 303
10.3 二元羧酸的性质 317
10.4 羧酸的制法 319
10.5 羧酸衍生物的命名和物理性质 321
10.6 羧酸衍生物的反应 323
10.7 乙烯酮 348
10.8 油脂、磷脂和蜡 349
10.9 取代酸 352
10.10 β－二羰基化合物在合成上的应用 361
习题 364
第十一章 含氮化合物 369
11.1 硝基烷和芳香族硝基化合物 369
11.2 胺的结构、命名和物理性质 371
11.3 胺的反应 375
11.4 季铵盐和季铵碱 382
11.5 芳胺的取代反应和N－取代苯胺重排 385
11.6 胺的制法 390
11.7 脂肪族重氮化合物，重氮甲烷 397
11.8 重氮盐及其在合成上的应用 402
11.9 染料和颜色 411
习题 414
第十二章 测定结构的物理方法 418
12.1 质谱的基本原理 418
12.2 分子量和分子式的测定 420
12.3 质谱法推测分子结构 423
12.4 紫外光谱的基本原理 429
12.5 各类化合物的电子跃迁 430
12.6 紫外光谱与有机物的结构 433
12.7 影响紫外吸收的因素 434
12.8 红外光谱与分子的振动 435
12.9 振动频率与力常数 436
12.10 各类基团的吸收位置 437
12.11 影响红外谱带位置的因素 439
12.12 核磁共振谱的基本原理 442
12.13 化学位移 443
12.14 化学位移与结构的关系 446
12.15 自旋－自旋偶合，峰的裂分 449
12.16 更复杂的NMR谱 456
12.17 动态核磁共振谱 458
习题 458
13.1 周环反应的类型 462
第十三章 周环反应 462
13.2 分子轨道的对称性及对称守恒原理 463
13.3 分子轨道相关图 465
13.4 前线轨道理论 468
13.5 芳香过渡态理论 481
习题 484
第十四章 杂环化合物 487
14.1 含一个杂原子的五员杂环化合物呋喃，噻吩，吡咯 487
14.2 呋喃和吡咯的衍生物卟啉环系 494
14.3 含一个杂原子的六员杂环化合物吡啶 497
14.4 吡啶衍生物及其生物碱 502
14.5 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物吲哚环系 504
14.6 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物喹啉、异喹啉环系及其生物碱 507
14.7 含两个以上杂原子的杂环化合物唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系 511
习题 517
第十五章 碳水化合物 521
15.1 单糖的结构和构型 521
15.2 单糖的环状结构、苷的形成 523
15.3 重要的单糖和重要的配糖物 526
15.4 单糖的反应 528
15.5 单糖的构型测定及环大小测定 534
15.6 二糖 536
15.7 多糖 538
习题 541
第十六章 氨基酸，蛋白质和核酸 544
16.1 氨基酸的物理性质和反应 544
16.2 氨基酸的合成 548
16.3 氨基酸的构型及外消旋体的拆分 550
16.4 多肽的结构及其测定 551
16.5 多肽的合成 555
16.6 蛋白质 558
16.7 核酸 561
16.8 核酸的功能 564
习题 565
第十七章 萜类、甾族化合物 568
17.1 萜类化合物的存在和结构 568
17.2 重要的萜类化合物 568
17.3 甾族化合物的结构和反应 573
17.4 重要的甾族化合物 575
17.5 前列腺素 578
17.6 生源合成 579
习题参考答案 582
附录：本书所用法定单位和非法定单位换算表 617