第一章 绪论 1
项目一 ——有机实验常见基本操作和规则 1
任务一 ——常见有机玻璃仪器的清点和清洗任务操作单 1
任务二 ——玻璃工操作和塞子的钻孔任务操作单 5
1.1 有机教学目的与要求 8
1.2 有机教学重点、难点 9
1.3 有机化合物和有机化学 9
1.4 有机化学的产生和发展 9
1.5 有机化学的研究对象、内容及意义 10
1.6 有机化合物的研究方法 11
1.7 有机化合物中的化学键 11
1.8 原子轨道和轨道杂化 12
1.9 有机反应的基本类型 12
1.10 有机化合物的分类 13
第二章 脂肪烃 15
项目二 ——脂肪烃的鉴别和制备任务 15
任务一 ——烷烃、烯烃、炔烃和小环烷烃的鉴别任务操作单 15
任务二 ——环己烯的制备任务操作单 17
2.1 本章关键词 20
2.2 通式、同系物和系差 21
2.3 同分异构现象 22
2.3.1 烷烃的同分异构现象 22
2.3.2 烯烃的同分异构现象 23
2.3.3 炔烃的同分异构现象 24
2.4 烃类的命名 25
2.4.1 烃基的命名 25
2.4.2 烷烃的命名 27
2.4.3 烯烃的命名 28
2.4.4 炔烃的命名 31
2.5 脂肪烃的化学性质及其应用 32
2.5.1 烷烃的化学性质 32
2.5.2 烯烃的化学性质 35
2.5.3 炔烃的化学性质 47
2.6 脂肪烃的结构 53
2.6.1 烷烃的结构 53
2.6.2 烯烃的结构 56
2.6.3 炔烃的结构 58
2.7 脂肪烃的物理性质 60
2.7.1 烷烃的物理性质 60
2.7.2 烯烃的物理性质 62
2.7.3 炔烃的物理性质 63
2.8 脂肪烃的来源 63
2.8.1 烷烃的来源和制法 63
2.8.2 烯烃的来源和制法 64
2.8.3 炔烃的来源和制法 66
2.9 思考与练习 68
附录：常见脂肪烃及其用途 70
第三章 脂环烃 74
3.1 本章关键词 74
3.2 环烷烃的分类和命名 74
3.2.1 脂环烃的分类 74
3.2.2 脂环烃的命名 74
3.2.3 脂环烃的结构与稳定性 75
3.3 环烷烃的化学性质 76
3.4 环己烷的构象 77
3.4.1 环己烷的构象 77
3.4.2 取代环己烷的构象 79
3.5 环烷烃的物理性质 80
3.6 环烷烃的来源和制备方法 81
3.7 思考和练习 82
附录：常见环烷烃及其用途 85
第四章 芳烃 86
项目三 ——芳烃化合物的鉴别和制备 86
任务一 ——芳烃的鉴别任务操作单 86
任务二 ——苯甲酸的制备任务操作单 88
任务三 ——乙酰苯胺的制备任务操作单 91
4.1 本章关键词 95
4.2 芳香族化合物的分类和命名 95
4.2.1 分类 95
4.2.2 命名 97
4.3 芳香烃的结构及取代基的定位规律 98
4.3.1 芳香烃的结构 98
4.3.2 取代基的定位效应 101
4.4 芳香族化合物的化学性质 105
4.4.1 可燃性 105
4.4.2 亲电取代反应 105
4.4.3 加成反应 112
4.4.4 侧链自由基取代反应 113
4.4.5 氧化反应 113
4.4.6 氯甲基化反应 115
4.4.7 加特曼—科克反应 115
4.4.8 聚合反应 116
4.5 多环芳烃 116
4.5.1 联苯和联多苯 116
4.5.2 稠环芳烃 117
4.6 休克尔规则和芳香性 120
4.6.1 休克尔规则 120
4.6.2 非环芳烃 121
4.7 芳香族化合物的物理性质 122
4.8 芳香族化合物的来源和制备 123
4.9 思考和练习 124
附录：常见的芳香族化合物及其用途 127
第五章 二烯烃 131
项目四——丁腈橡胶单体的制备设计 131
任务一——丁腈橡胶单体的制备任务操作单 131
5.1 本章关键词 132
5.2 二烯烃的分类和命名 133
5.2.1 二烯烃的分类 133
5.2.2 二烯烃的命名 133
5.3 共轭二烯烃的结构和共轭体系 134
5.3.1 共轭二烯烃的结构 134
5.3.2 共轭效应 135
5.4 共轭二烯烃的化学性质 136
5.5 共轭二烯烃的来源和制备方法 138
5.6 思考和练习 139
第六章 卤代烃 143
项目五 ——卤代烃的鉴别和制备 143
任务一 ——卤代烃的鉴别任务操作单 143
任务二 ——溴乙烷的制备任务操作单 146
任务三 ——聚氯乙烯（PVC）单体的制备任务操作单 149
6.1 本章关键词 150
6.2 卤代烃的分类和命名 151
6.2.1 卤代烃的分类 151
6.2.2 卤代烃的命名 151
6.3 卤代烃的化学性质 152
6.3.1 卤代烃的化学性质 152
6.3.2 亲核取代反应历程 156
6.3.3 影响亲核取代反应的因素 158
6.3.4 消除反应历程 160
6.4 卤代烃的物理性质 161
6.5 卤代烃的来源和制备方法 161
6.7 思考和练习 164
附录：常见卤代烃及其用途 168
第七章 醇酚醚 169
项目六 ——醇酚醚的鉴别和制备 169
任务一 ——醇和酚的鉴别任务操作单 169
任务二 ——正丁醚的制备任务操作单 172
任务三 ——乙二醇（MEG）的制备设计任务操作单 175
7.1 本章关键词 176
7.2 醇酚醚的分类和命名 176
7.2.1 醇的分类和命名 176
7.2.2 酚的分类和命名 178
7.2.3 醚的分类和命名 179
7.3 醇酚醚的化学性质 180
7.3.1 醇的化学性质 180
7.3.2 酚的化学性质 184
7.3.3 醚的化学性质 189
7.4 醇酚醚的物理性质 191
7.4.1 醇的物理性质 191
7.4.2 酚的物理性质 191
7.4.3 醚的物理性质 192
7.5 醇酚醚的来源和制备 192
7.5.1 醇的制备 192
7.5.2 酚的制备 194
7.5.3 醚的制备 195
7.6 思考和练习 196
附录：常见醇酚醚及其用途 199
第八章 醛酮 202
项目七 ——醛酮的制备和鉴别 202
任务一 ——醛和酮的鉴别任务操作单 202
任务二 ——环己酮的制备任务操作单 205
8.1 本章关键词 208
8.2 醛酮的分类和命名 208
8.2.1 醛酮的分类 208
8.2.2 醛酮的命名 208
8.3 醛酮的化学性质 210
8.3.1 亲核加成反应 210
8.3.2 α—活泼氢的反应 213
8.3.3 氧化与还原反应 214
8.4 醛酮的物理性质 215
8.5 醛酮的来源和制备 216
8.6 思考和练习 219
附录：常见的醛酮及其用途 221
第九章 羧酸及其衍生物 222
项目八 ——羧酸及其衍生物的制备 222
任务一 ——羧酸及其衍生物的性质验证任务操作单 222
任务二 ——己二酸的制备任务操作单 226
任务三 ——乙酰乙酸乙醋的制备任务操作单 230
9.1 本章关键词 233
9.2 羧酸的分类和命名 233
9.2.1 结构和分类 233
9.2.2 命名 234
9.3 羧酸衍生物的分类和命名 237
9.3.1 分类 237
9.3.2 命名 237
9.4 羧酸的化学性质 238
9.5 羧酸衍生物的化学性质 242
9.6 羧酸及其衍生物的物理性质 247
9.6.1 羧酸的物理性质 247
9.6.2 羧酸衍生物的物理性质 248
9.7 羧酸及其衍生物的来源和制备方法 249
9.7.1 羧酸的制备 249
9.8 思考和练习 251
附录：常见羧酸及其衍生物的用途 252
第十章 含氮化合物 255
项目九 ——含氮化合物合成及鉴定 255
任务一 ——伯、仲、叔胺的鉴别任务操作单 255
任务二 ——苯胺的制备任务操作单 258
任务三 ——己内酰胺的制备任务操作单 261
10.1 本章关键词 265
10.2 含氮化合物的分类和命名 265
10.2.1 硝基化合物 265
10.2.2 胺 266
10.3 含氮化合物的化学性质 267
10.3.1 硝基化合物的化学性质 267
10.3.2 胺的化学性质 271
10.3.3 重氮化合物的化学性质 278
10.4 含氮化合物的物理性质 281
10.4.1 硝基化合物的物理性质 281
10.4.2 胺的物理性质 282
10.5 含氮化合物的来源和制备方法 283
10.5.1 胺的制备 283
10.5.2 重氮盐的制法 286
10.6 思考和练习 286
附录：常见含氮化合物及其用途 289
参考文献 290