第1章 绪论 1
1.1 有机合成的发展历程 1
1.2 有机合成的发展趋势及面临的挑战 5
参考文献 9
第2章 逆合成分析 10
2.1 逆合成分析的基本原理 10
2.2 合成子 12
2.2.1 常见的a-合成子和d合成子 14
2.2.2 极性转换 16
2.3 逆合成实例分析 17
2.3.1 单官能团化合物的逆合成分析 17
2.3.2 双官能团化合物的逆合成分析 18
2.3.3 复杂化合物的逆合成分析 22
思考题 27
参考文献 29
第3章 碳碳单键的形成 30
3.1 烷基化反应 30
3.1.1 简单酮、醛、酯及腈的烷基化反应 31
3.1.2 活泼亚甲基化合物的烷基化反应 35
3.1.3 双负离子的烷基化反应 37
3.1.4 烯胺的烷基化反应 37
3.2 缩合反应 39
3.2.1 羟醛缩合反应 39
3.2.2 Claisen缩合反应 42
3.3 麦克尔（Michael）加成反应 45
3.4 应用有机金属试剂的反应 46
3.4.1 有机金属试剂与羰基化合物的反应 47
3.4.2 偶联反应 50
3.5 自由基加成反应 53
3.6 C—H键活化反应 54
思考题 56
参考文献 58
第4章 碳碳双键的形成 62
4.1 消除反应 62
4.1.1 β-消除反应 62
4.1.2 热解顺式消除反应 65
4.1.3 缩合反应 66
4.2 Wittig反应 69
4.3 β-内酯的脱羧 73
4.4 炔烃的还原 73
4.5 烯烃复分解反应 75
思考题 77
参考文献 79
第5章 碳环的形成与断开 81
5.1 分子内亲核反应成环 81
5.1.1 烃化反应成环 81
5.1.2 分子内Claisen缩合成环（Dieckmann缩合反应） 81
5.1.3 分子内羟醛缩合和Robinson环合反应成环 82
5.1.4 分子内Baylis-Hillman反应成环 82
5.2 分子内亲电反应成环 83
5.3 分子内自由基反应成环 84
5.3.1 分子内偶姻缩合反应 84
5.3.2 二元醛酮的分子内片呐醇反应 84
5.3.3 分子内的McMurry反应 85
5.3.4 分子内自由基加成反应 85
5.4 环加成反应成环 86
5.4.1 Diels-Alder反应——六元碳环的合成 86
5.4.2 碳烯对烯烃的加成——三元碳环的合成 88
5.4.3 ［2+2］环加成——四元碳环的合成 89
5.5 电环化反应成环 90
5.5.1 4n体系 91
5.5.2 4n+2体系 91
5.6 中环和大环的形成 92
5.6.1 高度稀释法 92
5.6.2 模板合成法 93
5.6.3 偶姻反应 94
5.6.4 关环复分解反应 95
5.6.5 炔的偶联反应 95
5.7 开环反应 96
5.7.1 水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用 96
5.7.2 氧化开环 97
5.7.3 Cope重排反应 98
5.7.4 周环反应开环 99
5.7.5 ROM反应开环 100
思考题 101
参考文献 102
第6章 有机合成中的官能团保护 104
6.1 醇羟基的保护 104
6.1.1 醚保护法 104
6.1.2 羧酸酯保护法 111
6.2 1，2-二醇的保护 111
6.2.1 缩醛、缩酮保护法 111
6.2.2 碳酸酯保护法 112
6.3 酚羟基的保护 113
6.3.1 醚保护法 113
6.3.2 酯保护法 115
6.4 羰基的保护 115
6.5 羧基的保护 119
6.5.1 羧酸甲酯或乙酯保护法 119
6.5.2 叔丁基酯保护法 120
6.5.3 苄酯保护法 121
6.6 氨基的保护 122
6.6.1 N-烷基胺保护法 123
6.6.2 酰胺类保护法 124
6.6.3 氨基甲酸酯保护法 126
6.6.4 酰亚胺保护法 127
思考题 129
参考文献 129
第7章 有机合成中的选择性 131
7.1 化学选择性 131
7.1.1 定义 131
7.1.2 选择性控制方法 132
7.1.3 实例分析 140
7.2 区域选择性 141
7.2.1 定义 141
7.2.2 选择性控制方法 141
7.2.3 实例分析 149
7.3 立体选择性 150
7.3.1 定义 150
7.3.2 烯键几何异构体的选择性控制 151
7.3.3 非对映选择性控制 152
7.3.4 对映选择性控制 157
7.3.5 实例分析 162
思考题 162
参考文献 164
第8章 杂环化合物的合成 167
8.1 五元单杂环化合物的合成 167
8.1.1 呋喃及其衍生物的合成 168
8.1.2 苯并［b］呋喃的合成 171
8.1.3 吡咯及其衍生物的合成 172
8.1.4 吲哚及其衍生物的合成 175
8.1.5 噻吩及其衍生物的合成 176
8.2 单氮杂六元杂环化合物的合成 177
8.3 双氮杂六元杂环化合物的合成 179
8.3.1 嘧啶的合成 179
8.3.2 吡嗪的合成 181
8.4 三氮杂六元杂环化合物——三嗪的合成 182
思考题 183
参考文献 184
第9章 多步骤有机合成 185
9.1 环丙沙星的合成 185
9.1.1 背景介绍 185
9.1.2 合成 185
9.2 吗啉噁酮的合成 186
9.2.1 背景介绍 186
9.2.2 合成 186
9.3 阿托他汀钙的合成 188
9.3.1 背景介绍 188
9.3.2 合成 188
9.4 嘧菌酯的合成 190
9.4.1 背景介绍 190
9.4.2 合成 191
9.5 保幼酮的合成 192
9.5.1 背景介绍 192
9.5.2 合成 192
9.6 青蒿素的合成 193
9.6.1 背景介绍 193
9.6.2 合成 193
9.7 番杏科生物碱（±）-Mesembrine的合成 195
9.7.1 背景介绍 195
9.7.2 合成 195
9.8 降三萜天然产物（＋）-Propindilactone G的合成 196
9.8.1 背景介绍 196
9.8.2 合成 196
思考题 198
参考文献 199
第10章 有机合成新技术与新方法 201
10.1 固相合成与组合化学 201
10.2 微波辅助有机合成 206
10.3 多组分反应 210
10.4 水相有机合成 215
10.5 生物催化的有机合成 216
10.6 靶标导向的有机合成和多样性导向的有机合成 217
10.7 基于一锅反应方法学的有机合成 221
10.8 基于微反应技术的有机合成 223
10.9 基于可见光介导的光氧化还原催化的有机合成方法学 226
参考文献 228
主要参考书 230