第14章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 599
14.1 羧酸衍生物的结构 599
14.2 羧酸衍生物的物理性质 600
羧酸衍生物的反应 602
14.3 酰基碳上的亲核取代反应 602
14.3.1 酰基碳上亲核取代反应的概述 602
14.3.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸 604
14.3.3 羧酸衍生物的醇解——形成酯 609
14.3.4 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺 612
14.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 615
14.5 羧酸衍生物的还原 617
14.5.1 用催化氢化法还原 617
14.5.2 用金属氢化物还原 618
14.5.3 酯用金属钠还原 620
14.6 酰卤的α氢卤代 623
14.7 酰亚胺的酸性 623
14.8 烯酮的反应 625
14.9 Reformatsky反应 627
14.10 酯的热裂 628
14.10.1 酯的热裂 628
14.10.2 黄原酸酯的热裂 630
羧酸衍生物的制备 631
14.11 酰卤的制备 631
14.12 酸酐和烯酮的制备 632
14.12.1 酸酐的制备 632
14.12.2 烯酮的制备 633
14.13 酯的制备 634
14.14 酰胺和腈的制备 635
油脂 蜡 碳酸的衍生物 636
14.15 油脂 636
14.15.1 脂肪酸 637
14.15.2 脂肪酸和脂肪醇的来源 638
14.15.3 油脂硬化，干性油 639
14.15.4 肥皂和合成洗涤剂 640
14.15.5 磷脂和生物膜（细胞膜） 641
14.16 蜡 642
14.17 碳酸的衍生物 642
14.17.1 光气 643
14.17.2 尿素（脲） 643
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英汉对照词汇 648
第15章 碳负离子 缩合反应 650
15.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性 650
15.1.1 α氢的酸性 650
15.1.2 羰基化合物α氢的活性分析 652
15.2 酮式和烯醇式的互变异构 654
15.2.1 酮式和烯醇式的存在 654
15.2.2 烯醇化的反应机理 656
15.2.3 烯醇负离子的两位反应性能 657
15.2.4 不对称酮的烯醇化反应 658
缩合反应 660
15.3 缩合反应简述 660
15.4 羟醛缩合反应 661
15.4.1 羟醛缩合反应的机理 661
15.4.2 羟醛缩合反应的分类 662
15.5 胺甲基化反应 669
15.6 Robinson增环反应 672
15.7 酯缩合反应 675
15.7.1 酯缩合反应 675
15.7.2 混合酯缩合反应 677
15.7.3 分子内的酯缩合反应 679
15.7.4 酮与酯的缩合反应 681
15.8 碳负离子的烃基化、酰基化反应 683
15.8.1 酯的烃基化、酰基化反应 683
15.8.2 酮的烃基化、酰基化反应 684
15.8.3 醛的烃基化反应 690
15.8.4 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应 690
15.9 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 693
15.10 Perkin反应 699
15.11 Knoevenagel反应 700
15.12 Darzen反应 702
15.13 安息香缩合反应 704
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英汉对照词汇 710
第16章 周环反应 712
16.1 周环反应和分子轨道对称守恒原理 712
16.2 前线轨道理论 713
16.2.1 前线轨道理论的概念和中心思想 713
16.2.2 电环化反应 714
16.2.3 环加成反应 720
16.2.4 σ迁移反应 731
16.3 能量相关理论 739
16.4 芳香过渡态理论 741
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英汉对照词汇 746
第17章 胺 748
17.1 胺的分类 748
17.2 胺的结构 749
17.3 胺的物理性质 750
胺的反应 752
17.4 胺的成盐反应 四级铵盐的应用 752
17.4.1 胺的碱性 752
17.4.2 胺与酸的成盐反应 756
17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用 756
17.5 四级铵碱和Hofmann消除反应 758
17.6 胺的酰化 Hinsberg反应 763
17.7 胺的氧化和Cope消除 764
17.8 胺与亚硝酸的反应 766
17.9 重氮甲烷 768
胺的制备 771
17.10 氨或胺的烷基化 771
17.11 Gabriel合成法 772
17.12 用醇制备 773
17.13 含氮化合物的还原 774
17.14 醛、酮的还原氨（胺）化 776
17.15 从羧酸及其衍生物制胺 778
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英汉对照词汇 784
第18章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应 785
（一）芳香硝基化合物 785
18.1 芳香硝基化合物的结构 785
18.2 芳香硝基化合物的物理性质 785
18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质 786
18.3.1 还原反应 786
18.3.2 芳香亲核取代反应（Ⅰ） SN2Ar机理 788
18.4 芳香硝基化合物的制备和用途 792
（二）芳香胺 793
18.5 芳香胺的氧化 793
18.6 芳香胺芳环上的亲电取代反应 794
18.7 联苯胺重排 797
18.8 重氮化反应 799
18.9 重氮盐芳环上的取代反应 800
18.9.1 Sandmeyer反应和Gattermann反应芳香自由基取代反应 （Ⅰ） 800
18.9.2 重氮盐的水解 芳香亲核取代反应（Ⅱ）SN1Ar机理 802
18.9.3 Schiemann反应 SN1Ar机理 803
18.9.4 芳香化合物的芳基化 芳香自由基取代反应（Ⅱ） 805
18.10 重氮盐的还原 807
18.11 重氮盐的偶联反应 809
（三）苯炔 813
18.12 苯炔的结构 813
18.13 苯炔的制备 814
18.14 苯炔的反应 815
18.15 芳香亲核取代反应（Ⅲ） 苯炔中间体机理 816
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英汉对照词汇 823
第19章 酚和醌 824
（一）酚 824
19.1 酚的结构 824
19.2 酚的物理性质 825
酚及其衍生物的反应 827
19.3 酸性 827
19.4 成醚反应和Claisen重排 830
19.5 成酯反应和Fries重排 833
19.6 酚芳环上的一般亲电取代反应 835
19.6.1 卤化 835
19.6.2 磺化 837
19.6.3 硝化 837
19.6.4 亚硝基化 839
19.6.5 Friedel-Crafts反应 840
19.7 Reimer-Tiemann反应 842
19.8 Kolbe-Schmitt反应 843
19.9 芳香醚的Birch还原 845
19.10 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 846
19.11 三氯化铁试验 849
19.12 Bucherer反应 849
19.13 间苯二酚和间苯三酚的特殊反应 850
酚的制备 852
19.14 一元酚的制备 852
19.15 多元酚的制备 855
（二）醌 857
19.16 醌的结构 857
对苯醌及其衍生物的反应 859
19.17 加成反应 859
19.17.1 羰基的亲核加成 859
19.17.2 与碳碳双键的亲电加成 860
19.17.3 对苯醌的1,4-加成反应 861
19.17.4 与双烯体的环加成反应 863
19.18 对苯醌的还原 864
19.19 醌的取代反应 866
醌的制备 866
19.20 醌的制备 866
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英汉对照词汇 870
第20章 杂环化合物 871
20.1 杂环化合物的分类 871
20.2 杂环化合物的命名 872
20.2.1 杂环母核的命名 872
20.2.2 杂环母核的编号 873
杂环化合物的结构和性质 875
20.3 呋喃、噻吩、吡咯的结构和物理性质 875
20.3.1 结构 875
20.3.2 物理性质 876
20.4 呋喃、噻吩、吡咯的反应 877
20.4.1 质子化反应 877
20.4.2 芳香亲电取代反应 878
20.4.3 加成反应 883
20.5 吡啶的结构和物理性质 889
20.6 吡啶的反应 889
20.6.1 芳香亲电取代反应 889
20.6.2 芳香亲核取代反应 892
20.6.3 氧化反应 894
20.6.4 还原反应 895
20.6.5 侧链α-H的反应 895
20.7 吡啶N-氧化物的反应 896
20.8 唑的结构和物理性质 899
20.9 唑的反应 900
20.9.1 碱性 900
20.9.2 芳香亲电取代反应 901
20.10 二嗪的反应 906
20.10.1 氮上的质子化和烷基化反应 906
20.10.2 芳香亲电取代反应 906
20.10.3 芳香亲核取代反应 907
20.10.4 氧化 908
20.10.5 侧链α-H的反应 908
20.11 五元杂环苯并体系的芳香亲电取代反应 911
20.12 六元杂环苯并体系的反应 914
20.12.1 碱性 914
20.12.2 氧化反应 914
20.12.3 芳香亲电取代反应 915
20.12.4 芳香亲核取代反应 916
20.12.5 侧链α-H反应 917
20.12.6 还原 918
杂环化合物的制备 918
20.13 呋喃、噻吩、吡咯环系的制备 918
20.14 吡啶环系的合成 920
20.15 1,2-唑和1,3-唑环系的合成 922
20.16 二嗪环系的合成 923
20.17 吲哚环系的合成 926
20.18 喹啉和异喹啉环系的合成 927
20.19 嘌呤和嘌呤环系的合成 929
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英汉对照词汇 933
第21章 单糖、寡糖和多糖 935
（一）单糖 935
21.1 单糖的结构和命名 935
21.1.1 单糖的分类、链式结构和命名 935
21.1.2 葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构 937
单糖的反应 941
21.2 糖的递增反应 941
21.3 糖的递降反应 942
21.3.1 Wohl递降法 942
21.3.2 Ruff递降法 943
21.4 单糖的差向异构化 944
21.5 形成糖脎 944
21.6 单糖的氧化 946
21.6.1 用Fehling试剂、Tollens试剂和Benedict试剂氧化 946
21.6.2 用溴水氧化——形成糖酸 946
21.6.3 电解氧化 946
21.6.4 用硝酸氧化 947
21.6.5 用高碘酸氧化 948
21.7 单糖的还原 948
21.8 形成糖苷 948
葡萄糖结构的测定 950
21.9 葡萄糖碳架的测定 950
21.10 葡萄糖立体结构的测定 951
21.11 葡萄糖环形结构的测定 953
21.12 葡萄糖的构象分析 954
21.13 一些重要的单糖 955
（二）寡糖 960
21.14 双糖 960
21.15 棉子糖 963
21.16 环状糊精 963
（三）多糖 965
21.17 纤维素和半纤维素 965
21.18 淀粉和糖原 967
21.19 葡聚糖 969
21.20 糖类的代谢举例 970
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英汉对照词汇 976
第22章 氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸 978
（一）氨基酸 978
22.1 氨基酸的结构、名称及其物理性质 978
氨基酸的反应 979
22.2 氨基酸的性质 981
22.2.1 酸碱性和等电点 981
22.2.2 与茚三酮反应 983
22.2.3 形成氨基酸金属盐 984
氨基酸的制备 985
22.3 氨基酸的合成 985
22.3.1 Strecker法 985
22.3.2 Hell-Volhard-Zelinski α-溴化法 985
22.3.3 Gabriel法 986
22.3.4 丙二酸酯法 986
（二）多肽 988
22.4 多肽的命名和结构 988
22.5 多肽合成 990
22.5.1 氨基的保护 990
22.5.2 羧基的保护 992
22.5.3 侧链的保护 992
22.5.4 接肽的方法 993
22.6 多肽结构的测定 997
（三）蛋白质 1001
22.7 蛋白质的分子形状 1001
（四）酶 1004
22.8 酶的命名、分类和组成 1004
22.9 酶的催化功能 1008
22.9.1 酶催化的专一性和酶的活性中心 1008
22.9.2 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1010
（五）核酸 1014
22.10 核酸的组成和结构 1014
22.11 DNA的合成和遗传的关系 1020
22.12 RNA与蛋白质的生物合成 1020
复习本章的指导提纲 1022
英汉对照词汇 1022
第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱 1025
（一）萜类化合物 1025
23.1 萜类化合物的生物合成 1025
23.2 萜类化合物的结构组成和分类 1028
23.3 萜类化合物的实例 1029
23.3.1 单萜 1029
23.3.2 倍半萜 1033
23.3.3 双萜、三萜和四萜 1033
（二）甾族化合物 1035
23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式 1035
23.5 甾族化合物的实例 1036
23.5.1 胆固醇 1036
23.5.2 麦角固醇及维生素D 1038
23.5.3 甾族性激素 1039
23.5.4 其它具有生理作用的甾族化合物 1040
（三）生物碱 1042
23.6 生物碱的涵义、来源及结构测定 1042
23.7 生物碱的命名、分类及简介 1044
23.7.1 苯乙胺体系生物碱 1044
23.7.2 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱 1044
23.7.3 吲哚环系生物碱 1047
23.7.4 喹啉、异喹啉环系生物碱 1049
23.7.5 嘌呤环系生物碱 1053
复习本章的指导提纲 1055
英汉对照词汇 1055
第24章 有机合成基础 1057
24.1 有机合成的要求和驱动力 1058
24.1.1 有机合成的要求 1058
24.1.2 有机合成的驱动力 1058
24.2 有机合成设计的基本概念 1062
24.3 逆合成分析的基本思路和实例分析 1068
24.4 天然产物全合成实例简介 1084
复习本章的指导提纲 1090
英汉对照词汇 1090
第25章 新型有机合成方法 1091
25.1 Heck反应 1091
25.2 Bergman环化反应 1094
25.3 Myers-Saito环化反应 1096
25.4 McMurry反应 1097
25.5 Sharpless环氧化反应、双羟基化反应和不对称氨羟基化反应 1100
25.5.1 Sharpless环氧化反应 1100
25.5.2 Sharpless烯烃不对称双羟基化反应 1101
25.5.3 Sharpless烯烃不对称氨羟基化反应 1102
25.6 Suzuki-Miyaura反应 1103
25.7 Sonogashira反应 1105
25.8 Takai反应 1107
25.9 Corey-Bakshi-Shibata反应或Corey-Bakshi-Shibata体系 1108
25.10 烯烃复分解反应 1109
25.11 组合化学 1111
25.11.1 组合化学 1111
25.11.2 组合化学研究的核心思想和基本原理 1112
25.11.3 组合化学技术 1113
25.11.4 组合化学的应用 1113
25.11.5 组合化学的发展与展望 1114
第26章 有机材料、合成高分子和超分子 1116
26.1 有机共轭材料 1116
26.1.1 导电高分子材料 1116
26.1.2 有机电致发光二极管 1120
26.1.3 有机太阳能电池 1123
26.1.4 基于共轭聚合物的化学传感器 1129
26.2 超分子体系 1131
第27章 期刊、文献和网络检索 1134
27.1 期刊 1134
27.1.1 原始性期刊 1134
27.1.2 综述性期刊 1137
27.1.3 新闻动态期刊 1137
27.2 书籍 1137
27.2.1 百科全书与大型参考书 1137
27.2.2 丛书 1138
27.2.3 教科书、专著、字典与手册 1139
27.3 Beilstein有机化学大全 1139
27.4 文摘索引期刊 1140
27.5 网络检索 1141
27.5.1 期刊 1141
27.5.2 SCI（Science Citation Index 1995—）——科学引文索引网络版Web of Science 1143
27.5.3 专利网站 1145
27.5.4 Beilstein Crossfire和CA网络版（SciFinder Scholar） 1147
推荐参考书目 1163
索引 1164